(E)-acetaldoxime | 5780-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-acetaldoxime
• 英文别名: (E)-acetaldehyde oxime；(1E)-acetaldehyde oxime；(E)-N-ethylidenehydroxylamine；Acetaldehyde oxime；(NE)-N-ethylidenehydroxylamine
• CAS: 5780-37-0
• 化学式: C₂H₅NO
• mdl: MFCD00002124
• 分子量: 59.0678
• InChiKey: FZENGILVLUJGJX-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 熔点：
  60 °C
• 沸点：
  114.5±3.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Acetaldehyde oxime appears as a colorless liquid with a pungent odor. Has two crystalline modifications, one melting at 12°C and the other at 46.5°C.
• 颜色/状态：
  Needles
• 溶解度：
  Very soluble in water
• 蒸汽压力：
  9.9 mm Hg at 25 °C /Extrapolated to super-cooled liquid/; 5.0 mm Hg at 25 °C /Extrapolated to solid/
• 大气OH速率常数：
  2.20e-12 cm3/molecule*sec
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of /nitrogen oxides/.
• 燃烧热：
  -1.3201X10+9 J/kmol /Standard Net Heat of Combustion/
• 汽化热：
  49.03 kJ/mol
• 折光率：
  Index of refraction: 1.415 at 20 °C/D

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为继发性毒性效应。

Methemoglobinemia - The presence of increased methemoglobin in the blood; the compound is classified as secondary toxic effect

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

LC50 (大鼠) = 8,800 毫克/立方米/4小时

LC50 (rat) = 8,800 mg/m3/4hr

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 相互作用

甲醛肟可能抑制肝脏中的乙醛脱氢酶。过量接触这种物质后饮用乙醇可能导致乙醛浓度升高，引起头痛、脸红、恶心、呕吐、出汗和心跳加速（所谓的戒酒硫效应）。

/Acetaldehyde oxime/ probably inhibits acetaldehyde dehydrogenase in the liver. Ethyl alcohol use after excessive exposure to this substance may result in high acetaldehyde concentrations giving rise to headache, red face, nausea, vomiting, sweating and rapid pulse 9the so called antabuse effect).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

立即急救：确保已经进行了充分去污。如果患者停止呼吸，开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、气囊面罩装置或口袋面罩，按训练进行操作。如有必要，执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐，让患者向前倾或将其置于左侧（如果可能，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止吸入。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗救助。/易燃液体/

Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR if necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on the left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Flammable liquids/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道（如需要，使用口咽或鼻咽气道）。如有必要，进行吸痰。密切观察呼吸不足的迹象，如有必要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测休克并视需要进行治疗……监测肺水肿并视情况进行治疗……预期癫痫发作并视情况进行治疗……对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用0.9%的生理盐水（NS）连续冲洗每只眼睛……不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能够吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……/易燃液体/

Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for shock and treat if necessary ... . Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . /Flammable liquids/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-acetaldoxime 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 羟肟基乙酰氯
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS

  摘要：

  该发明涉及式（I）的化合物及其在治疗中的应用，例如用于治疗分枝杆菌感染或治疗由分枝杆菌引起的疾病，如结核病。

  公开号：

  WO2019034700A1
• 作为产物：
  描述：

  Z-acetaldoxime 80.0 ℃ 、140.0 kPa 条件下， 生成 (E)-acetaldoxime
  参考文献：
  名称：

  Simulation of Elution Profiles for Two-Dimensional Dynamic Gas Chromatographic Experiments

  摘要：

  通过二维动态气相色谱（DGC×DGC）和计算机模拟综合研究了乙醛肟 1 和丁醛肟 2 的 E 和 Z 异构体的相互转化。时间分辨低温调制能够揭示动态洗脱曲线下作为精细结构的精确异构体比例，而在一维实验中，这种结构的特点是在分离过程中异构体的相互转化导致的高原形成或峰的凝聚。该色谱理论板模型已扩展用于二维动态色谱综合实验的计算机模拟。基于新算法开发的新程序 ChromWin 2D 可用于计算机模拟，以评估和预测 DGC×DGC 实验的洗脱曲线。ChromWin 2D 可以确定色谱分离过程中发生的异构化、外延化和对映体化过程的速率常数和障碍。通过在 80 至 90 °C（1）和 70 至 130 °C（2）之间进行的温度依赖性实验，确定了在固定相 BP21（聚（乙二醇）对苯二甲酸酯端基）存在下 E/Z 和 Z/E 异构化障碍的艾林活化参数。通过低温调制，从时间分辨色谱图中确定了异构体 E/Z 平衡的热力学吉布斯自由能。该方法是测定异构化障碍的重要新工具，对于痕量分析中衍生化醛（如二硝基苯肼衍生物）的定量测定具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/ac0301144
• 作为试剂：
  描述：

  6-溴-1H-吲唑-3-胺 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 (E)-acetaldoxime 、 乳酸 、 iridium(III) chloride 、 二氧化碳 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium acetate 、 sodium acetate 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 212.42h， 生成 tert-butyl (4S)-4-(3-(2,4-dioxotetrahydropyrimidin-1(2H)-yl)-1-methyl-1H-indazol-6-yl)-3,3-difluoropiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOINDOLINONE AND INDAZOLE COMPOUNDS FOR THE DEGRADATION OF EGFR
  [FR] COMPOSÉS D'ISOINDOLINONE ET D'INDAZOLE POUR LA DÉGRADATION DE L'EGFR

  摘要：

  这项发明提供了通过泛素化表皮生长因子受体（EGFR）蛋白并随后的蛋白酶体降解来降解EGFR，包括突变形式的化合物。这些化合物对于治疗各种癌症是有用的。

  公开号：

  WO2021127561A1

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Carroll William A.

  公开号：US20100069348A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Disclosed herein are cannabinoid receptor ligands of formula (I) wherein A 1 , A 5 , R x , X 4 , and z are as defined in the specification. Compositions comprising such compounds, and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also disclosed.

  本文揭示了公式（I）中的大麻素受体配体，其中A1、A5、Rx、X4和z如规范中定义。还公开了包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Heterocyclic pesticidal compounds
  申请人：The Wellcome Foundation

  公开号：US05502073A1

  公开（公告）日：1996-03-26

  Compounds of the formula (I) ##STR1## which contain between 10 and 27 carbon atoms, and wherein m and n are independently selected from 0, 1 and 2; R.sup.2a is hydrogen, methyl, or ethyl; R.sup.2b is acetylene or contains between 3 and 18 carbon atoms and is a group R.sup.7, wherein R.sup.7 is a C.sub.1-13 non-aromatic hydrocarbyl group, optionally substituted by a cyano or C.sub.1-4 carbalkoxy group and/or by one or two hydroxy groups and/or by one to five halo atoms which are the same or different and/or by one to three groups R.sup.8 which are the same or different and each contain one to four hetero atoms, which are the same or different and are chosen from oxygen, sulphur, nitrogen and silicon, 1 to 10 carbon atoms and optionally 1 to 6 fluoro or chloro atoms or R.sup.2b is a 6-membered aromatic ring substituted by cyano and/or by one to three groups R.sup.8 and/or by a group --C.tbd.CH, --C.tbd.C-R.sup.7 or C.tbd.C-halo and/or by one to five halo atoms and/or by one to three C.sub.1-4 haloalkyl groups wherein R.sup.7 and R.sup.8 are as hereinbefore defined; R.sup.4 and R.sup.6 are the same or different and are chosen from hydrogen, methyl, trifluoromethyl or cyano; and R.sup.5 is hydrogen or methyl provided that R.sup.2b is not propyl or butyl are described which have pesticidal activity, particularly against arthropod pests. Pesticidal formulations containing the compounds of the formula (I), their use in the control of pests and method for their preparation are also disclosed.

  化学式（I）##STR1##中含有10至27个碳原子，其中m和n分别选自0、1和2；R.sup.2a为氢、甲基或乙基；R.sup.2b为乙炔或含有3至18个碳原子且为基团R.sup.7，其中R.sup.7为C.sub.1-13非芳香烃基团，可选择地被氰基或C.sub.1-4羰基烷氧基团取代和/或被一个或两个羟基取代和/或被一个到五个相同或不同的卤原子取代和/或被一个到三个相同或不同的基团R.sup.8取代，每个基团R.sup.8含有一个到四个相同或不同的杂原子，这些杂原子选自氧、硫、氮和硅，1至10个碳原子和可选择地1至6个氟或氯原子，或R.sup.2b为被氰基取代的6元芳环和/或被一个到三个基团R.sup.8取代和/或为基团--C.tbd.CH、--C.tbd.C-R.sup.7或C.tbd.C-卤基取代和/或被一个到五个卤原子取代和/或被一个到三个C.sub.1-4卤代烷基团取代，其中R.sup.7和R.sup.8如前所定义；R.sup.4和R.sup.6相同或不同，选自氢、甲基、三氟甲基或氰基；R.sup.5为氢或甲基，前提是R.sup.2b不是丙基或丁基，描述了具有杀虫活性的化合物，特别是对节肢动物害虫。还公开了含有化合物（I）的杀虫配方，其在害虫控制中的使用以及其制备方法。
• Amide carbamates and amide oxime compounds
  申请人：Union Carbide Corporation

  公开号：US04454134A1

  公开（公告）日：1984-06-12

  Amide oxime compounds are useful intermediates in the preparation of pesticidally active amide carbamate compounds.

  酰肟化合物在制备具有杀虫活性的酰胺氨基甲酸酯化合物中是有用的中间体。
• NOVEL PYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：Bissantz Caterina

  公开号：US20120316147A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The invention relates to a compound of formula (I) wherein R 1 to R 4 are defined as in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used as a medicament.

  本发明涉及一种公式(I)的化合物 其中R1至R4定义如描述和权利要求中所述。公式(I)的化合物可作为药物使用。
• [EN] HETEROARYL INHIBITORS OF PAD4<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROARYLES DE PAD4
  申请人：PADLOCK THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017147102A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of PAD4, compositions thereof, and methods of treating PAD4-related disorders.

  本发明提供了作为PAD4抑制剂有用的化合物，其组成物，以及治疗PAD4相关疾病的方法。

表征谱图