1,3,5-三羟基-1,3,5-三嗪-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮 | 143435-52-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 1,3,5-三羟基-1,3,5-三嗪-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮
• 中文别名: NNN-三羟基异氰基尿酸
• 英文名称: N,N',N''-trihydroxyisocyanuric acid
• 英文别名: THICA；N,N′,N″-trihydroxyisocyanuric acid；1,3,5-Trihydroxy-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione
• CAS: 143435-52-3
• 化学式: C₃H₃N₃O₆
• 分子量: 177.073
• InChiKey: NBIJDQIBCRZHFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-244 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  466.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三羟基-1,3,5-三嗪-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到1,3,5-trihydroxyisocyanuric acid diammonium salt
  参考文献：
  名称：

  Control over phase transformations in the crystal lattice of ammonium nitrate by modification of the system of intermolecular interactions via addition of organic substances

  摘要：

  Methods for phase stabilization of ammonium nitrate were sought for to substantially extend the application fields of this oxidizing agent in self-combustible formulations for various purposes, including the new generation of gas-generating formulations for automobile safety bags. The phase state of ammonium nitrate alloys with minor additions of organic substances with crystal lograph ic parameters close to those of ammonium nitrate was studied.

  DOI：

  10.1134/s1070427208100078
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三苄基-1,3,5-三嗪-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 生成 1,3,5-三羟基-1,3,5-三嗪-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮
  参考文献：
  名称：

  无金属：使用 N,N',N"-三羟基异氰脲酸和乙醛肟作为催化剂在水中将伯胺新型高效有氧氧化成肟

  摘要：

  描述了一种通用的、有效的、无金属的方法，用于将芳族伯胺有氧氧化成相应的肟，由 N,N',N"-三羟基异氰脲酸和乙醛肟催化，以水为溶剂。这种实用的方法可以使用空气作为经济的绿色氧化剂，水作为绿色溶剂，并且对底物的耐受性广泛，可以以中等至良好的收率提供目标肟。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338646
• 作为试剂：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 氧气 、 1,3,5-三羟基-1,3,5-三嗪-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮 、 丙酮肟 作用下， 反应 8.0h， 生成 对氨基苯甲醛 、 对氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  无金属：N'，N”，N‴，-三羟基异氰尿酸和二甲基乙二肟在基于PEG-1000的双阳离子酸性离子液体中催化新型有效的甲苯衍生物的好氧氧化

  摘要：

  描述了一种由N'，N''，N‴，-三羟基异氰尿酸（THICA）和二甲基乙二肟（DMG）组成的非金属催化体系，用于在基于PEG-1000的双键酸性离子液体中用二氧选择性氧化甲苯衍生物（ PEG 1000 –DAIL）。在温和的条件下，几种甲苯衍生物被有效地氧化成相应的酸。氧化遵循自由基途径，并提出了可能的机理。催化剂和PEG 1000 –DAIL均可重复使用至少八次，而不会显着降低催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2012.07.019

文献信息

• <i>N</i>-Hydroxyphthalimide/benzoquinone-catalyzed chlorination of hydrocarbon C–H bond using <i>N</i>-chlorosuccinimide
  作者：Zi-Hao Li、Béla Fiser、Biao-Lin Jiang、Jian-Wei Li、Bao-Hua Xu、Suo-Jiang Zhang

  DOI：10.1039/c9ob00216b

  日期：——

  The direct chlorination of C–H bonds has received considerable attention in recent years. In this work, a metal-free protocol for hydrocarbon C–H bond chlorination with commercially available N-chlorosuccinimide (NCS) catalyzed by N-hydroxyphthalimide (NHPI) with 2,3-dicyano-5,6-dichlorobenzoquinone (DDQ) functioning as an external radical initiator is presented. Aliphatic and benzylic substituents

  近年来，CH键的直接氯化反应受到了广泛的关注。在这项工作中，对烃的C-H键氯化不含金属的协议与市售Ñ氯琥珀酰亚胺（NCS）通过催化Ñ提出了具有2,3-二氰基5,6-二氯苯醌（DDQ）作为外部自由基引发剂的-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）。发现脂族和苄基取代基以及杂芳族取代基具有良好的耐受性。实验和理论分析均表明该反应经历了其中NHPI充当催化剂而不是引发剂的过程。另一方面，由PINO物种而不是高反应性N中心自由基进行的C–H键的氢提取使该方案获得的一氯化的高化学选择性合理化，因为后者对C具有反应性（sp 3）–一氯化物的H键。目前的结果有望为进一步开发用于脂肪族和苄基烃CH的高度选择性官能化的硝氧基自由基体系提供希望。
• Oxidation of Substituted Toluenes with Molecular Oxygen in the Presence of <i>N</i>,<i>N</i>‘,<i>N</i>‘ ‘-Trihydroxyisocyanuric Acid as a Key Catalyst
  作者：Naruhisa Hirai、Naoko Sawatari、Norihiro Nakamura、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1021/jo034313z

  日期：2003.8.1

  N,N',N' '-Trihydroxyisocianuric acid (THICA) was found to be a very efficient catalyst for the oxidation of alkylbenzenes with dioxygen. Thus, a variety of meta- and para-substituted toluenes bearing an electron-withdrawing substituent such as cyanotoluene, chlorotoluene, and toluic acid under O(2) (1 atm) in the presence of THICA (5 mol %) and Co(OAc)(2) (0.5 mol %) at 100 degrees C were smoothly

  发现N，N′，N′′-三羟基异烟酰胺酸（THICA）是用二氧氧化烷基苯的非常有效的催化剂。因此，在THICA（5 mol％）和Co（OAc）存在的情况下，在O（2）（1 atm）下，各种带有吸电子取代基的间位和对位取代甲苯，例如氰基甲苯，氯甲苯和甲苯酸）（2）（0.5 mol％）在100摄氏度下几乎以定量收率平滑地氧化为相应的苯甲酸。比较了THICA和N-羟基邻苯二甲酰亚胺对甲苯的需氧氧化。在温和的条件下，对甲苯被THICA有效地高产率（超过95％）氧化为对苯二甲酸。
• Development of an efficient method for preparation of 1,3,5-trihydroxyisocyanuric acid (THICA) and its use as aerobic oxidation catalyst
  作者：Naruhisa Hirai、Takashi Kagayama、Yoshinobu Tatsukawa、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.086

  日期：2004.11

  1,3,5-Trihydroxyisocyanuric acid (THICA), which serves as an efficient radical-producing catalyst from hydrocarbons, was successfully prepared by two methods. The reaction of O-benzylhydroxyamine with phenyl chloroformate gave formbenzyloxycarbamic acid phenyl ester of which subsequent treatment with dimethylaminopyridine (DMAP) produced 1,3,5-tribenzyloxyisocyanurate leading to THICA by hydrogenation

  通过两种方法成功制备了1,3,5-三羟基异氰尿酸（THICA），它是一种有效的由烃类生成自由基的催化剂。的反应ö -benzylhydroxyamine与氯甲酸苯酯，得到其中的随后与二甲基氨基吡啶（DMAP）处理产生1,3,5- tribenzyloxyisocyanurate导致THICA通过氢化用H formbenzyloxycarbamic甲酸苯基酯2在Pd / C。另一种方法涉及由O-苄基羟胺和碳酸二苯酯直接合成1,3,5-三苄氧基异氰脲酸酯。使用THICA作为关键催化剂催化的对甲基茴香醚的好氧氧化，以几乎定量的收率（> 99％）得到了对茴香酸。
• Catalyst comprising cyclic acylurea compounds and processes for production organic compounds with the same
  申请人：Ishii Yasutaka

  公开号：US20050020439A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  A catalyst of the invention includes a cyclic acylurea compound having a cyclic acylurea skeleton represented by following Formula (I): wherein R is a hydrogen atom or a hydroxyl-protecting group; n is 1 or 2; G is a carbon atom or a nitrogen atom, where two Gs are the same or different when n is 2. The catalyst may include the cyclic acylurea compound and a metallic compound in combination. In the presence of the catalyst, (A) a compound capable of forming a radical is allowed to react with (B) a radical scavenging compound and thereby yields an addition or substitution reaction product of the compound (A) and the compound (B) or a derivative thereof. This catalyst can produce an organic compound with a high selectivity in a high yield as a result of, for example, an addition or substitution reaction under mild conditions.

  该发明的催化剂包括具有下式表示的环状酰脲骨架的环状酰脲化合物（I）：其中R是氢原子或羟基保护基；n为1或2；G是碳原子或氮原子，当n为2时，两个G可以相同或不同。该催化剂可以包括环状酰脲化合物和金属化合物的组合物。在催化剂的存在下，（A）能够形成自由基的化合物与（B）自由基清除化合物反应，从而产生化合物（A）和化合物（B）或其衍生物的加成或取代反应产物。该催化剂可以在温和条件下通过加成或取代反应产生高选择性和高产率的有机化合物。
• Catalyst comprising cyclic acylurea compound and process for producing organic compounds using the catalyst
  申请人：Ishii Yasutaka

  公开号：US20060030716A1

  公开（公告）日：2006-02-09

  A catalyst of the invention includes a cyclic acylurea compound having a cyclic acylurea skeleton represented by following Formula (I): wherein R is a hydrogen atom or a hydroxyl-protecting group; n is 1 or 2; G is a carbon atom or a nitrogen atom, where two Gs are the same or different when n is 2. The catalyst may include the cyclic acylurea compound and a metallic compound in combination. In the presence of the catalyst, (A) a compound capable of forming a radical is allowed to react with (B) a radical scavenging compound and thereby yields an addition or substitution reaction product of the compound (A) and the compound (B) or a derivative thereof. This catalyst can produce an organic compound with a high selectivity in a high yield as a result of, for example, an addition or substitution reaction under mild conditions.

  本发明的催化剂包括具有以下式（I）所表示的环状酰基脲骨架的环状酰基脲化合物，其中R是氢原子或羟基保护基；n为1或2；G为碳原子或氮原子，当n为2时，两个G可以相同或不同。该催化剂可以包括环状酰基脲化合物和金属化合物的组合。在催化剂的存在下，将（A）能够形成自由基的化合物与（B）自由基清除化合物反应，从而产生化合物（A）和化合物（B）或其衍生物的加成或取代反应产物。该催化剂可以在温和的条件下通过加成或取代反应产生高选择性的有机化合物，从而获得高收率。