9-[(2R,3S,5S)-3-Fluoro-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-9H-purin-6-ylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-[(2R,3S,5S)-3-Fluoro-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-9H-purin-6-ylamine
• 英文别名: 9-[(2R,3S,5S)-3-fluoro-5-(oxan-2-yloxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-amine
• 化学式: C₁₅H₂₀FN₅O₃
• 分子量: 337.354
• InChiKey: BLFJULSEPHJCPA-SAZUXWEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[(2R,3S,5S)-3-Fluoro-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-9H-purin-6-ylamine 在 DOWEX 50 W pyridinium form 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2'-beta-氟-2',3'-二脱氧腺苷
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成9-（3 - O-苄基-5- O-四氢吡喃基-β-d-阿拉伯呋喃糖基）腺嘌呤，一种可能有用的核糖核苷合成中间体

  摘要：

  已经开发了不需要9℃以下温度或不需要外来试剂的用于制备9-（3 - O-苄基-5- O-四氢吡喃基-β-d-阿拉伯呋喃糖基）腺嘌呤的新合成物（6）。该合成中的关键步骤是用苄基选择性保护ara-A的3'-OH。然后将5'-OH用DHP选择性保护，得到6（一种可能有用的中间体）。合成了一种抗病毒化合物9-（2,3-二脱氧-2-氟-β-d-苏-五氟呋喃糖基）腺嘌呤（1，FddA）的合成来说明这种新方法的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.033
• 作为产物：
  描述：

  9-(2,3-deoxy-2-fluoro-5-O-tetrahydropyran-2-yl-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)adenine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、482.64 kPa 条件下， 反应 55.0h， 生成 9-[(2R,3S,5S)-3-Fluoro-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-9H-purin-6-ylamine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成9-（3 - O-苄基-5- O-四氢吡喃基-β-d-阿拉伯呋喃糖基）腺嘌呤，一种可能有用的核糖核苷合成中间体

  摘要：

  已经开发了不需要9℃以下温度或不需要外来试剂的用于制备9-（3 - O-苄基-5- O-四氢吡喃基-β-d-阿拉伯呋喃糖基）腺嘌呤的新合成物（6）。该合成中的关键步骤是用苄基选择性保护ara-A的3'-OH。然后将5'-OH用DHP选择性保护，得到6（一种可能有用的中间体）。合成了一种抗病毒化合物9-（2,3-二脱氧-2-氟-β-d-苏-五氟呋喃糖基）腺嘌呤（1，FddA）的合成来说明这种新方法的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.033

文献信息

• A stereoselective synthesis of 9-(3-O-benzyl-5-O-tetrahydropyranyl-β-d-arabinofuranosyl)adenine, a potentially useful intermediate for ribonucleoside synthesis
  作者：Christopher J. Woltermann、Yuri A. Lapin、Kevin B. Kunnen、David R. Tueting、Ignacio H. Sanchez

  DOI：10.1016/j.tet.2004.02.033

  日期：2004.4

  A novel synthesis for preparing 9-(3-O-benzyl-5-O-tetrahydropyranyl-β-d-arabinofuranosyl)adenine (6) has been developed which does not require sub zero temperatures or exotic reagents. A key step in this synthesis is the selective protection of the 3′-OH of ara-A with a benzyl group. The 5′-OH is then selectively protected with DHP to yield 6, a potentially useful intermediate. A synthesis of 9-(2

  已经开发了不需要9℃以下温度或不需要外来试剂的用于制备9-（3 - O-苄基-5- O-四氢吡喃基-β-d-阿拉伯呋喃糖基）腺嘌呤的新合成物（6）。该合成中的关键步骤是用苄基选择性保护ara-A的3'-OH。然后将5'-OH用DHP选择性保护，得到6（一种可能有用的中间体）。合成了一种抗病毒化合物9-（2,3-二脱氧-2-氟-β-d-苏-五氟呋喃糖基）腺嘌呤（1，FddA）的合成来说明这种新方法的实用性。