9-(3-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-5-O-tetrahydropyran-2-yl-β-D-ribofuranosyl)adenine | 693253-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(3-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-5-O-tetrahydropyran-2-yl-β-D-ribofuranosyl)adenine
• 英文别名: 9-[(2R,3R,4R,5R)-3-fluoro-5-(oxan-2-yloxymethyl)-4-phenylmethoxyoxolan-2-yl]purin-6-amine
• CAS: 693253-03-1
• 化学式: C₂₂H₂₆FN₅O₄
• 分子量: 443.478
• InChiKey: VOGSWFDEJUZOHU-OSRATIJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-5-O-tetrahydropyran-2-yl-β-D-ribofuranosyl)adenine 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 9-(2,3-deoxy-2-fluoro-5-O-tetrahydropyran-2-yl-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成9-（3 - O-苄基-5- O-四氢吡喃基-β-d-阿拉伯呋喃糖基）腺嘌呤，一种可能有用的核糖核苷合成中间体

  摘要：

  已经开发了不需要9℃以下温度或不需要外来试剂的用于制备9-（3 - O-苄基-5- O-四氢吡喃基-β-d-阿拉伯呋喃糖基）腺嘌呤的新合成物（6）。该合成中的关键步骤是用苄基选择性保护ara-A的3'-OH。然后将5'-OH用DHP选择性保护，得到6（一种可能有用的中间体）。合成了一种抗病毒化合物9-（2,3-二脱氧-2-氟-β-d-苏-五氟呋喃糖基）腺嘌呤（1，FddA）的合成来说明这种新方法的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.033
• 作为产物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (2R,3S,4R,5R)-2-(6-amino-purin-9-yl)-4-benzyloxy-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 9-(3-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-5-O-tetrahydropyran-2-yl-β-D-ribofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成9-（3 - O-苄基-5- O-四氢吡喃基-β-d-阿拉伯呋喃糖基）腺嘌呤，一种可能有用的核糖核苷合成中间体

  摘要：

  已经开发了不需要9℃以下温度或不需要外来试剂的用于制备9-（3 - O-苄基-5- O-四氢吡喃基-β-d-阿拉伯呋喃糖基）腺嘌呤的新合成物（6）。该合成中的关键步骤是用苄基选择性保护ara-A的3'-OH。然后将5'-OH用DHP选择性保护，得到6（一种可能有用的中间体）。合成了一种抗病毒化合物9-（2,3-二脱氧-2-氟-β-d-苏-五氟呋喃糖基）腺嘌呤（1，FddA）的合成来说明这种新方法的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.033

文献信息

• A stereoselective synthesis of 9-(3-O-benzyl-5-O-tetrahydropyranyl-β-d-arabinofuranosyl)adenine, a potentially useful intermediate for ribonucleoside synthesis
  作者：Christopher J. Woltermann、Yuri A. Lapin、Kevin B. Kunnen、David R. Tueting、Ignacio H. Sanchez

  DOI：10.1016/j.tet.2004.02.033

  日期：2004.4

  A novel synthesis for preparing 9-(3-O-benzyl-5-O-tetrahydropyranyl-β-d-arabinofuranosyl)adenine (6) has been developed which does not require sub zero temperatures or exotic reagents. A key step in this synthesis is the selective protection of the 3′-OH of ara-A with a benzyl group. The 5′-OH is then selectively protected with DHP to yield 6, a potentially useful intermediate. A synthesis of 9-(2

  已经开发了不需要9℃以下温度或不需要外来试剂的用于制备9-（3 - O-苄基-5- O-四氢吡喃基-β-d-阿拉伯呋喃糖基）腺嘌呤的新合成物（6）。该合成中的关键步骤是用苄基选择性保护ara-A的3'-OH。然后将5'-OH用DHP选择性保护，得到6（一种可能有用的中间体）。合成了一种抗病毒化合物9-（2,3-二脱氧-2-氟-β-d-苏-五氟呋喃糖基）腺嘌呤（1，FddA）的合成来说明这种新方法的实用性。