6-phenoxy-1-(β-D-ribofuranosyl)-4-quinolone-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-phenoxy-1-(β-D-ribofuranosyl)-4-quinolone-3-carboxamide
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₇
• 分子量: 412.399
• InChiKey: BNANLMVNZFMMSN-XLBJILASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  144.24
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四乙酰核糖 在 咪唑 、 potassium phosphate 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 氨 、 sodium methylate 、 palladium diacetate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 223.0h， 生成 6-phenoxy-1-(β-D-ribofuranosyl)-4-quinolone-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮核苷的合成及抗人髓性白血病 K-562 细胞系增殖活性

  摘要：

  通过钯催化的 Buchwald-Hartwig 交叉偶联反应合成了一组通过 N 或 O 杂原子桥与苯胺或苯酚连接的 6-取代喹诺酮核苷，呈现出新的化合物。6-溴喹诺酮核苷前体被核糖部分上的苯甲酰基或 TBDMS 保护基团保护，作为关键步骤经受不同的 Buchwald-Hartwig 条件。确定的脱保护步骤以良好的产率获得在 3 位带有酯、酸或酰胺官能团的最终目标化合物。因此，通过收敛合成路线获得了一系列新型喹诺酮核苷衍生物。人类慢性粒细胞白血病 K562 细胞的生物学测试对其中两种细胞发挥有效的抗增殖活性，但不诱导分化。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300232

文献信息

• Synthesis and Antiproliferative Activity of Quinolone Nucleosides Against the Human Myelogenous Leukemia K‐562 Cell Line
  作者：Lena Wicke、Joachim W. Engels、Roberto Gambari、Antoine M. Saab

  DOI：10.1002/ardp.201300232

  日期：2013.10

  quinolone nucleosides linked to aniline or phenol via N or O heteroatom‐bridges presenting new compounds were synthesized by palladium‐catalyzed Buchwald–Hartwig cross‐coupling reactions. 6‐Bromoquinolone nucleoside precursors, being protected by either benzoyl or TBDMS protecting groups on the ribose moiety, were subjected to different Buchwald–Hartwig conditions as the key step. Defined deprotection

  通过钯催化的 Buchwald-Hartwig 交叉偶联反应合成了一组通过 N 或 O 杂原子桥与苯胺或苯酚连接的 6-取代喹诺酮核苷，呈现出新的化合物。6-溴喹诺酮核苷前体被核糖部分上的苯甲酰基或 TBDMS 保护基团保护，作为关键步骤经受不同的 Buchwald-Hartwig 条件。确定的脱保护步骤以良好的产率获得在 3 位带有酯、酸或酰胺官能团的最终目标化合物。因此，通过收敛合成路线获得了一系列新型喹诺酮核苷衍生物。人类慢性粒细胞白血病 K562 细胞的生物学测试对其中两种细胞发挥有效的抗增殖活性，但不诱导分化。