赤藓酮糖 | 40031-31-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 赤藓酮糖
• 英文名称: erythrulose
• 英文别名: 1,3,4-trihydroxybutan-2-one
• CAS: 40031-31-0
• 化学式: C₄H₈O₄
• 分子量: 120.105
• InChiKey: UQPHVQVXLPRNCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.420±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  赤藓酮糖 生成 3,4-O-isopropylidene-DL-glycero-tetrulose
  参考文献：
  名称：

  MORGENLIE, SVEIN, ACTA CHEM. SCAND., 41,(1987) N 10, 745-748

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Erythritol 在 [(neocuproine)Pd(OAc)]₂(OTf)₂ 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到赤藓酮糖
  参考文献：
  名称：

  多元醇的化学选择性 Pd 催化氧化：合成范围和机理研究

  摘要：

  在温和的反应条件下，未保护的邻位多元醇与 [(neocuproine)Pd(OAc)]2(OTf)2 (1)（neocuproine = 2,9-二甲基-1,10-菲咯啉）的区域和化学选择性氧化很容易发生生成α-羟基酮。邻二醇的氧化比伯醇和仲醇的氧化速度更快，选择性更强；邻位 1,2-二醇被选择性氧化为羟基酮，而伯醇优先于仲醇氧化。1,5-二醇的氧化内酯化产生环内酯。在 10 克规模的氧化反应中，可以使用低至 0.12 mol% 的催化剂负载量。在多元醇 (S,S)-1,2,3,4-四羟基丁烷 [(S,S)-苏糖醇] 到 (S)-赤藓酮糖的化学选择性和立体定向氧化过程中，该催化剂体系的卓越选择性是显而易见的。机械的，动力学和理论研究表明，伯醇和仲醇的氧化速率定律与二醇不同。密度泛函理论计算支持以下结论：β-氢化物消除产生羟基酮是邻二醇氧化的产物决定因素，而对于伯醇和仲醇，有利于伯醇盐的预平

  DOI：

  10.1021/ja4008694

文献信息

• Chemoselective and Highly Sensitive Quantification of Gut Microbiome and Human Metabolites
  作者：Weifeng Lin、Louis P. Conway、Miroslav Vujasinovic、J.‐Matthias Löhr、Daniel Globisch

  DOI：10.1002/anie.202107101

  日期：2021.10.18

  The microbiome has a fundamental impact on the human host's physiology through the production of highly reactive compounds that can lead to disease development. One class of such compounds are carbonyl-containing metabolites, which are involved in diverse biochemical processes. Mass spectrometry is the method of choice for analysis of metabolites but carbonyls are analytically challenging. Herein,

  微生物组通过产生可导致疾病发展的高活性化合物，对人类宿主的生理机能产生根本性影响。一类此类化合物是含羰基的代谢物，它们参与多种生化过程。质谱法是分析代谢物的首选方法，但羰基化合物在分析上具有挑战性。在这里，我们开发了一种新的化学生物学工具，利用化学选择性修饰来克服分析限制。两种同位素探针可实现飞摩尔水平的同步半定量分析以及阿托摩尔数量的定性分析，从而检测人类粪便、尿液和血浆样本中的 200 多种代谢物。这种全面的质谱分析扩大了代谢组学驱动的生物标志物发现的范围。我们预计我们的化学生物学工具将广泛用于代谢组学分析，以便更好地了解微生物与人类宿主的相互作用和疾病的发展。
• Enhancing and Reversing the Stereoselectivity of<i>Escherichia coli</i>Transketolase<i>via</i>Single-Point Mutations
  作者：Mark E. B. Smith、Edward G. Hibbert、Alexander B. Jones、Paul A. Dalby、Helen C. Hailes

  DOI：10.1002/adsc.200800489

  日期：2008.11.3

  successfully applied to a 96-well format, and new active TK mutants were identified, which gave 1,3-dihydroxypentan-2-one in high stereoselectivities. Remarkably, active-site single-point mutants were identified that were able to both enhance and reverse the stereoselectivity of TK.

  已经开发了手性辅助方法和手性测定法，以建立使用野生型（WT）大肠杆菌转酮醇酶（TK）生成的赤藓糖和1,3-二羟基戊烷-2-酮的对映体纯度。在95％ee中形成L-赤藓糖，在58％ee中形成（3 S）-1,3-二羟基戊烷-2-一。由于后一种化合物是在中等ee中形成的筛选了TK文库以鉴定更高性能的突变体。比色筛选和手性测定已成功应用于96孔格式，并鉴定了新的活性TK突变体，从而产生了高立体选择性的1,3-二羟基戊烷-2-一。明显地，鉴定出能够增强和逆转TK的立体选择性的活性位点单点突变体。
• Total Syntheses of Carbohydrates. I. Dihydroxyacetone and DL-Erythrulose
  作者：Takashi Ando、Sachiko Shioi、Masazumi Nakagawa

  DOI：10.1246/bcsj.45.2611

  日期：1972.8

  An improved method of preparation of halopropargyl alcohol is described. Hydration of halopropargyl alcohol followed by hydrolysis gave dihydroxyacetone which was identified as its dibenzoate. 2-Butyne-1,4-diol was converted into acetoxymethyl vinyl ketone. 1,4-Diacetoxy-3-bromobutan-2-one obtained by the addition of acetyl hypobromite to the vinyl ketone was treated with silver acetate to yield t

  描述了制备卤代炔丙醇的改进方法。卤代炔丙醇水合后水解得到二羟基丙酮，经鉴定为二苯甲酸酯。2-丁炔-1,4-二醇转化为乙酰氧基甲基乙烯基酮。1,4-Diacetoxy-3-bromobutan-2-one 通过将乙酰次溴酸盐添加到乙烯基酮中而获得，用乙酸银处理以产生三-O-乙酰基-DL-赤藓酮糖。三乙酸酯的水解提供DL-赤藓酮糖，其被鉴定为苯腙。
• The formoin reaction
  作者：Josep Castells、Francisco López-Calahorra、Fernando Geijo

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88109-9

  日期：1983.6

  Abstract The formoin reaction, i.e. , the autocondensation of formaldehyde in an aprotic solvent catalysed by the conjugate base of a thiazolium ion, has been studied in detail. Glucose, galactose, dihydroxyacetone dimer, xylose, and arabinose have been identified as products. The influence of catalysts, temperature, basicity, and reaction time is documented. N , N -Dimethylformamide is a more convenient

  摘要详细研究了甲醛化反应，即噻唑鎓离子的共轭碱在非质子传递溶剂中甲醛的自缩合反应。葡萄糖，半乳糖，二羟基丙酮二聚体，木糖和阿拉伯糖已被鉴定为产品。记录了催化剂，温度，碱度和反应时间的影响。N，N-二甲基甲酰胺是比醚，苯或二甘醇二甲醚更方便的溶剂。乙二异丙基胺提供的碳水化合物原料比三乙胺更好。在≤60°时，醛醇缩合降至最低。反应1-2小时后（取决于条件），产量开始下降并在约24小时后变为零。
• Shape-selective Valorization of Biomass-derived Glycolaldehyde using Tin-containing Zeolites
  作者：Søren Tolborg、Sebastian Meier、Shunmugavel Saravanamurugan、Peter Fristrup、Esben Taarning、Irantzu Sádaba

  DOI：10.1002/cssc.201600757

  日期：2016.11.9

  glycolic acid (VGA), an α‐hydroxyacid, are obtained using Sn‐MFI with selectivities towards C4 products reaching 97 %. Tin catalysts having large pores or no pore structure (Sn‐Beta, Sn‐MCM‐41, Sn‐SBA‐15, tin chloride) led to lower selectivities for C4 sugars due to formation of hexose sugars. In the case of Sn‐Beta, VGA is the main product (30 %), illustrating differences in selectivity of the Sn sites in

  在中等温度（40–100°C）下，使用路易斯酸性锡硅酸催化剂在水中，可以实现乙醇醛向不同的C 4分子的高度选择性自缩合。Sn-MFI中的中型沸石孔（10元环骨架）有助于形成蔗糖，同时阻止连续的羟醛反应导致生成己糖。使用Sn-MFI可获得高收率的蔗糖（74％）和少量的乙烯乙醇酸（VGA）（α-羟酸），对C 4产物的选择性达到97％。具有大孔或无孔结构的锡催化剂（Sn-Beta，Sn-MCM-41，Sn-SBA-15，氯化​​锡）导致对C 4的选择性降低糖由于己糖的形成。对于Sn-Beta，VGA是主要产品（30％），说明了在不同框架中Sn部位选择性的差异。在优化的条件下，GA可以进行进一步转化，从而在水中使用Sn-MFI可以使VGA的产率高达44％。Sn-MFI的使用为在温和条件下选择性产生C 4分子的水中生物质衍生的GA增值提供了多种可能性。