meso-[3]pentulose | 20561-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: meso-[3]pentulose
• 英文别名: meso-1,2,4,5-Tetrahydroxy-pentan-2-on；erythro-3-Pentulose；(2R,4S)-1,2,4,5-tetrahydroxypentan-3-one
• CAS: 20561-84-6
• 化学式: C₅H₁₀O₅
• 分子量: 150.131
• InChiKey: WXYXERHRDKEISL-ZXZARUISSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.516±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-[3]pentulose 、 苯肼 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过戊醇异亚丙基缩醛合成赤型3-戊糖，通过戊醇亚苄基缩醛合成1-苏--3-戊糖

  摘要：

  摘要木糖醇的乙酰化产生了1,2：4,5-二-O-异亚丙基木糖醇（3）和2,3：4,5-二-O-异亚丙基木糖醇（4）的混合物。用二甲基亚砜-五氧化二磷氧化3生成酮5，将其水解生成赤型-3-戊糖（1）。由1，3-O-亚苄基-1-阿拉伯糖醇（8）制得的三苯甲酸酯9在酸中水解，得到1,4,5-三-O-苯甲酰基-1-阿拉伯糖醇（10）和2的混合物。 ，4,5-三-O-苯甲酰基-1-阿拉伯糖醇（11）。11的部分苯甲酰化，然后用二甲基亚砜-五氧化二磷氧化，得到1,2,4,5-四-O-苯甲酰基-1-苏-3--3-戊糖（14）。由2,4,5-三-O-乙酰基-1,3-O-亚苄基-1-阿拉伯糖醇（18）合成1-苏式-3-戊糖（2）。酸水解18后，水解产物19被部分乙酰化，得到20。用二甲基亚砜-五氧化二磷氧化所得的四乙酸酯20，然后水解，得到2。从1和2两者中，获得1-脱氧-（2，4-二硝基苯基））酮，将其纯化并表征为乙酸酯7和23。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)83735-0
• 作为产物：
  描述：

  Adonitol 在 甲醇 、 mercury(II) diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 meso-[3]pentulose
  参考文献：
  名称：

  THE PREPARATION OF ERYTHRO-3-PENTULOSE

  摘要：

  使用汞醋酸氧化核糖醇得到了一种混合物，其中包括erythro-3-pentulose和DL-erythro-2-pentulose。

  DOI：

  10.1139/v61-342

文献信息

• Oxidation of Alditols by mercury(II) acetate
  作者：Ľ. Stankovič、K. Linek、M. Fedoroňko

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80125-1

  日期：1969.8

  Abstract The secondary hydroxyl groups of d -arabinitol and xylitol were shown to undergo oxidation with a boiling, methanolic solution of mercury(II) acetate to give d - threo -pentulose, d - threo -3-pentulose, d - erythro -pentulose, and dl - threo -pentulose and erythro -3-pentulose, respectively. The formation of dihydroxyacetone and dl -glyceraldehyde from glycerol, and mainly glycolaldehyde

  摘要表明d-阿拉伯糖醇和木糖醇的仲羟基在乙酸汞（II）的沸腾甲醇溶液中经过氧化，得到d-苏-戊糖，d-苏-3-戊糖，d-赤-戊糖，和dl-苏-戊糖和赤--3-戊糖。由甘油形成二羟基丙酮和dl-甘油醛，主要由乙二醇形成乙二醇醛，表明伯羟基也被氧化。这些结果，以及用乙酸汞（II）处理异丙醇时形成的丙酮表明，环状中间体不参与这些氧化反应。
• Aldol type reaction of unprotected sugars in methanol
  作者：Hiroyuki Saimoto、Setsuo Yatani、Hitoshi Sashiwa、Yoshihiro Shigemasa

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02377-n

  日期：1995.2

  Although aldol condensation of 1,3-dihydroxyacetone with formaldehyde in methanol catalyzed by CaCl2/KOH gave glycero-tetrulose, the reaction catalyzed by Ca(OH)(2) preferentially gave 1,3-dihydroxyacetone dimer. The result was explained by the formation of a chelated enolate. This sequence was successfully applied to the stereoselective synthesis of threo-3-pentulose.
• THE PREPARATION OF ERYTHRO-3-PENTULOSE
  作者：R. J. Stoodley

  DOI：10.1139/v61-342

  日期：1961.12.1

  The mercuric acetate oxidation of ribitol yielded a mixture of erythro-3-pentulose and DL-erythro-2-pentulose.

  使用汞醋酸氧化核糖醇得到了一种混合物，其中包括erythro-3-pentulose和DL-erythro-2-pentulose。
• Synthesis of erythro-3-pentulose via a pentitol isopropylidene acetal and of l-threo-3-pentulose via a benzylidene acetal of a pentitol
  作者：Takuo Okuda、Setsuo Saito、Kyoko Watanabe、Hiroko Isono

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)83735-0

  日期：1978.11

  Abstract Acetonation of xylitol yielded a mixture of 1,2:4,5-di- O -isopropylidenexylitol (3) and 2,3:4,5-di- O -isopropylidenexylitol ( 4 ). Oxidation of 3 with dimethyl sulfoxide-phosphorus pentaoxide gave ketone 5 , which was hydrolyzed to produce erythro -3-pentulose ( 1 ). The tribenzoate 9 , prepared from 1,3- O -benzylidene- l -arabinitol ( 8 ), was hydrolyzed in acid to yield a mixture of 1

  摘要木糖醇的乙酰化产生了1,2：4,5-二-O-异亚丙基木糖醇（3）和2,3：4,5-二-O-异亚丙基木糖醇（4）的混合物。用二甲基亚砜-五氧化二磷氧化3生成酮5，将其水解生成赤型-3-戊糖（1）。由1，3-O-亚苄基-1-阿拉伯糖醇（8）制得的三苯甲酸酯9在酸中水解，得到1,4,5-三-O-苯甲酰基-1-阿拉伯糖醇（10）和2的混合物。 ，4,5-三-O-苯甲酰基-1-阿拉伯糖醇（11）。11的部分苯甲酰化，然后用二甲基亚砜-五氧化二磷氧化，得到1,2,4,5-四-O-苯甲酰基-1-苏-3--3-戊糖（14）。由2,4,5-三-O-乙酰基-1,3-O-亚苄基-1-阿拉伯糖醇（18）合成1-苏式-3-戊糖（2）。酸水解18后，水解产物19被部分乙酰化，得到20。用二甲基亚砜-五氧化二磷氧化所得的四乙酸酯20，然后水解，得到2。从1和2两者中，获得1-脱氧-（2，4-二硝基苯基））酮，将其纯化并表征为乙酸酯7和23。