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(-)-koumimine

中文名称
——
中文别名
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英文名称
(-)-koumimine
英文别名
(1R,10R,12R,15S,16R,17S)-15-ethenyl-19-oxa-3,13-diazahexacyclo[14.3.1.02,10.04,9.010,15.012,17]icosa-2,4,6,8,13-pentaene
(-)-koumimine化学式
CAS
——
化学式
C19H18N2O
mdl
——
分子量
290.365
InChiKey
URHXGSWFPKWUHZ-ALRJNDEISA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.5
  • 重原子数:
    22
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    7.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.47
  • 拓扑面积:
    34
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    3

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文献信息

  • Asymmetric Total Synthesis of Sarpagine and Koumine Alkaloids
    作者:Zhao Yang、Qiuyuan Tan、Yan Jiang、Jiaojiao Yang、Xiaojiao Su、Zhen Qiao、Wenqiang Zhou、Ling He、Hanyue Qiu、Min Zhang
    DOI:10.1002/anie.202102416
    日期:2021.6
    We report here a concise, collective, and asymmetric total synthesis of sarpagine alkaloids and biogenetically related koumine alkaloids, which structurally feature a rigid cage scaffold, with L-tryptophan as the starting material. Two key bridged skeleton-forming reactions, namely tandem sequential oxidative cyclopropanol ring-opening cyclization and ketone α-allenylation, ensure concurrent assembly
    我们在这里报告了一种简洁、集体和不对称的沙巴碱生物碱和生物遗传学相关的 koumine 生物碱的全合成,其结构特点是刚性笼支架,L-色氨酸作为起始材料。两个关键的桥接骨架形成反应,即串联顺序氧化环丙醇开环环化和酮 α-烯丙基化,确保笼式 sarpagine 支架的同时组装和必要的衍生手柄的安装。以共同的笼状中间体为分支点,利用其中的酮基和丙二烯基,全合成五种沙巴碱生物碱(affinisine、normacusine B、trinervine、N a-methyl-16-epipericyclivine 和 vellosimine)和三种 koumine 生物碱(koumine、koumimine 和N- demethylkoumine )和更复杂的笼支架已经完成。
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