methylaluminum bis(4-bromo-2,6-di-tert-butylphenoxide) | 118495-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methylaluminum bis(4-bromo-2,6-di-tert-butylphenoxide)
• 英文别名: MABR；methylaluminium bis(4-bromo-2,6-di-tert-butylphenoxide)；4-Bromo-2,6-ditert-butylphenolate;methylaluminum(2+)
• CAS: 118495-99-1
• 化学式: C₂₉H₄₃AlBr₂O₂
• 分子量: 610.449
• InChiKey: UEKDBDAWIKHROY-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.98
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methylaluminum bis(4-bromo-2,6-di-tert-butylphenoxide) 生成 (1S,2R)-2-ethyl-5-methylidenecyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  MARUOKA, KEIJI;OOI, TAKASHI;YAMAMOTO, HISASHI, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N4, C. 9011-9012

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,6-二叔丁基苯酚 、 三甲基铝 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methylaluminum bis(4-bromo-2,6-di-tert-butylphenoxide)
  参考文献：
  名称：

  内酯型独脚金内酯及其合成类似物作为丛枝菌根真菌菌丝分枝的诱导剂

  摘要：

  宿主根部附近的菌丝分枝是丛枝菌根真菌的宿主识别反应。这种形态事件是由独脚金内酯引起的。独脚金内酯是类胡萝卜素衍生的萜类化合物，由卡拉内酯及其氧化衍生物合成。为了测试卡拉内酯及其氧化衍生物在丛枝菌根共生体中作为宿主来源的预定植信号的可能性，化学合成了卡拉内酯、卡拉内酯酸和卡拉内酯以及单羟基卡拉内酯、4-、18-和 19-羟基卡拉内酯并评估了丛枝菌根真菌 Gigaspora margarita 的萌发孢子中的菌丝分枝诱导活性。发现菌丝支化活性与 C-19 甲基的氧化程度相关。卡拉内酯只有微弱的活性 (100 ng/盘)，而卡拉内酯酸显示出与天然经典独脚金内酯如独脚金和山梨醇 (100 pg/盘) 相当的活性。C-4 或 C-18 的羟基化对活性没有显着影响。通过将甲酰基 Meldrum 酸与苄基、环己基甲基和环香叶醇（A 环部分）反应，然后偶联所得甲酰乙酸酯的烯醇钾，合成了一系列内酯类似物，命名为

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2016.05.012
• 作为试剂：
  描述：

  (trimethylsiloxymethylidene)cyclohexane 、 三氟甲烷磺酸甲酯 在 methylaluminum bis(4-bromo-2,6-di-tert-butylphenoxide) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55%的产率得到1-甲基环己烷-1-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Methylaluminum bis(4-bromo-2,6-di-tert-butylphenoxide) as a key reagent for effecting primary .alpha.-alkylation of carbonyl compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00037a070

文献信息

• Formal synthesis of actinoranone using a one-pot semipinacol rearrangement/Wittig reaction
  作者：Martina Menger、Mathias Christmann

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.003

  日期：2019.1

  Here, we report a formal synthesis of the marine cytotoxic meroterpenoid actinoranone. Key steps include a semipinacol rearrangement/Wittig reaction sequence and a chiral pool approach for the syntheses of the tetralone and the ocatalin fragments, respectively. The presented route provides access to the natural product in 14 steps in the longest linear sequence.

  在这里，我们报告了海洋细胞毒性类萜金属肌动蛋白酮的正式合成。关键步骤包括分别合成四氢萘酮和ocatalin片段的半松果酚重排/ Wittig反应序列和手性库法。所示路线以最长的线性顺序以14个步骤提供了对天然产品的访问。
• Chemical identification of 18-hydroxycarlactonoic acid as an LjMAX1 product and in planta conversion of its methyl ester to canonical and non-canonical strigolactones in Lotus japonicus
  作者：Narumi Mori、Aika Sado、Xiaonan Xie、Kaori Yoneyama、Kei Asami、Yoshiya Seto、Takahito Nomura、Shinjiro Yamaguchi、Koichi Yoneyama、Kohki Akiyama

  DOI：10.1016/j.phytochem.2020.112349

  日期：2020.6

  microsomes converted carlactone (CL) to 18-hydroxycarlactonoic acid (18-OH-CLA) via carlactonoic acid (CLA). Identity of 18-OH-CLA was confirmed by comparison of the methyl ester derivative of the MAX1 product with chemically synthesized methyl 18-hydroycarlactonoate (18-OH-MeCLA) using LC-MS/MS. (11R)-CL was detected as an endogenous compound in the root of L. japonicus.13C-labeled CL, CLA, and 18-OH-MeCLA

  独脚金内酯 (SL) 是一组植物类胡萝卜素，可作为丛枝菌根真菌和根寄生植物的根际信号分子。它们还作为植物激素调节植物结构。模型豆科植物 Lotus japonicus（Lotuscorniculatus 的同义词）产生规范的 5-脱氧独脚金 (5DS) 和非规范的 lotuslactone (LL)。两种 SL 的生物合成途径仍然难以捉摸。在这项研究中，我们表征了在 Lotus japonicus 基因组组装 build 2.5 中发现的 L. japonicus MAX1 同源物 LjMAX1。L. japonicus MAx1 LORE1 插入突变体在 5DS 和 LL 生产中存在缺陷。在酵母微粒体中表达的重组 LjMAX1 蛋白通过卡拉内酯 (CLA) 将卡拉内酯 (CL) 转化为 18-羟基卡拉内酯酸 (18-OH-CLA)。18-OH-CLA 的身份通过使用 LC-MS/MS 将
• Asymmetric Total Synthesis of Sarpagine and Koumine Alkaloids
  作者：Zhao Yang、Qiuyuan Tan、Yan Jiang、Jiaojiao Yang、Xiaojiao Su、Zhen Qiao、Wenqiang Zhou、Ling He、Hanyue Qiu、Min Zhang

  DOI：10.1002/anie.202102416

  日期：2021.6

  We report here a concise, collective, and asymmetric total synthesis of sarpagine alkaloids and biogenetically related koumine alkaloids, which structurally feature a rigid cage scaffold, with L-tryptophan as the starting material. Two key bridged skeleton-forming reactions, namely tandem sequential oxidative cyclopropanol ring-opening cyclization and ketone α-allenylation, ensure concurrent assembly

  我们在这里报告了一种简洁、集体和不对称的沙巴碱生物碱和生物遗传学相关的 koumine 生物碱的全合成，其结构特点是刚性笼支架，L-色氨酸作为起始材料。两个关键的桥接骨架形成反应，即串联顺序氧化环丙醇开环环化和酮 α-烯丙基化，确保笼式 sarpagine 支架的同时组装和必要的衍生手柄的安装。以共同的笼状中间体为分支点，利用其中的酮基和丙二烯基，全合成五种沙巴碱生物碱（affinisine、normacusine B、trinervine、N a-methyl-16-epipericyclivine 和 vellosimine）和三种 koumine 生物碱（koumine、koumimine 和N- demethylkoumine ）和更复杂的笼支架已经完成。
• On the Mechanism of Organoaluminum-Promoted Claisen Rearrangement of Allylic Vinyl Ethers
  作者：Katsumasa Nonoshita、Keiji Maruoka、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.65.541

  日期：1992.2

  The organoaluminum-promoted Claisen rearrangement of allylic vinyl ethers has been mechanistically studied by two sets of experiments and the observed Z and E selectivity is best accounted for by two possible chair-like structures with R substituents axial and equatorial, respectively.

  通过两组实验对有机铝促进的烯丙基乙烯基醚的克莱森重排进行了机械研究，观察到的 Z 和 E 选择性最好由两种可能的椅子状结构来解释，其中 R 取代基分别为轴向和赤道。
• First enantioselective non-biological synthesis of asymmetrised tris(hydroxymethyl)methane (THYM*) and bis(hydroxymethyl)acetaldehyde (BHYMA*)
  作者：Irene Izzo、Matteo Scioscia、Pasquale Del Gaudio、Francesco De Riccardis

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01048-6

  日期：2001.8

  An asymmetric synthesis of a chiral non-racemic (O-benzyl, O′-silyl) derivative of the latent C3v-symmetric tris(hydroxymethyl)methane (THYM*) and of the bis(hydroxymethyl)acetaldehyde (BHYMA*) in 6 steps, 38% overall yield and 7 steps, 36% overall yield, respectively, is described starting from the commercially available 4-nitrobenzoate derivative of 17. The method involves the Sharpless asymmetric

  手性非外消旋（的不对称合成ø -苄基，O' -甲硅烷）衍生物的潜的Ç 3 v -对称三（羟甲基）甲烷（THYM *）和双（羟甲基）乙醛（BHYMA *）中从市售的4-硝基苯甲酸酯衍生物17开始分别描述了6步，总产率为38％和7步，总产率为36％。该方法涉及Sharpless不对称环氧化和区域选择性铜介导的环氧乙烷开环，这是关键步骤。