4-methyl-N-(3-phenyl-2H-chromen-2-ylidene)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 4-methyl-N-(3-phenyl-2H-chromen-2-ylidene)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(3-phenylchromen-2-ylidene)benzenesulfonamide
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₃S
• 分子量: 375.448
• InChiKey: FEDGENHWMBIFMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(3-phenyl-2H-chromen-2-ylidene)benzenesulfonamide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以63%的产率得到3-苯基香豆素
  参考文献：
  名称：

  三组分一锅法合成N-芳基磺酰基-2-亚氨基香豆素

  摘要：

  在环境温度下，通过DABCO作为碱，在生物质衍生的绿色溶剂2-MethylTHF中，通过2-羟基苯甲醛，芳基乙腈和芳基磺酰氯的反应，开发出一锅法合成N-芳基磺酰基-2-亚氨基香豆素。 。通过2-羟基苯甲醛和芳基乙腈缩合原位形成2 H-铬-2-亚胺的简单伸缩方法。使形成的亚胺进一步与一锅法中的芳基磺酰氯反应，以获得目标化合物。该方案以实用和环境友好的方式提供了对3-芳基-N-芳基磺酰基-2-亚氨基香豆素的访问，避免了中间合成和纯化的繁琐步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.02.052
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 邻甲基苄醇 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到4-methyl-N-(3-phenyl-2H-chromen-2-ylidene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的多组分反应新型有效合成亚氨基香豆素。

  摘要：

  通过铜催化的磺酰叠氮化物，末端炔烃，水杨醛或邻羟基内苯乙酮的多组分反应，可以制备出高至优收率的各种取代的亚氨基香豆素。该方法是通用，温和，通用和高效的。提出了一种可行的多米诺骨牌机制。

  DOI：

  10.1021/ol061685w

文献信息

• 10.3390/molecules29143426
  作者：Khan, Dost Muhammad、Lv, Jiaying、Hua, Ruimao

  DOI：10.3390/molecules29143426

  日期：——

  In this paper, an alternative and efficient copper(I)-catalyzed synthesis of 2-sulfonyliminocoumarins is developed through a three-component reaction of ortho-hydroxybenzyl alcohol, alkynes, and p-toluenesulfonyl azide. The proposed route for access to the 2-iminocoumarin ring involves a [4 + 2] hetero-Diels-Alder reaction between ortho-quinone methide and ketenimine intermediates generated in situ

  在本文中，通过邻羟基苯甲醇、炔烃和对甲苯磺酰叠氮化物的三组分反应，开发了一种替代且高效的铜（I）催化合成2-磺酰亚氨基香豆素。所提出的接近2-亚氨基香豆素环的路线涉及邻醌甲基化物和原位生成的烯酮亚胺中间体之间的[4 + 2]杂狄尔斯-阿尔德反应。
• Novel and Efficient Synthesis of Iminocoumarins via Copper-Catalyzed Multicomponent Reaction
  作者：Sun-Liang Cui、Xu-Feng Lin、Yan-Guang Wang

  DOI：10.1021/ol061685w

  日期：2006.9.1

  A variety of substituted iminocoumarins are prepared in good to excellent yields via a copper-catalyzed multicomponenet reaction of sulfonyl azides, terminal alkynes, and salicylaldehydes or o-hydroxylacetophenones. The method is general, mild, versatile, and efficient. A plausible mechanism for the domino process is proposed.

  通过铜催化的磺酰叠氮化物，末端炔烃，水杨醛或邻羟基内苯乙酮的多组分反应，可以制备出高至优收率的各种取代的亚氨基香豆素。该方法是通用，温和，通用和高效的。提出了一种可行的多米诺骨牌机制。
• Three-component one-pot synthesis of N-arylsulfonyl-2-iminocoumarins
  作者：Prashant S. Mandal、A. Vijay Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.052

  日期：2018.4

  A one-pot, synthesis of N-arylsulfonyl-2-iminocoumarins is developed at ambient temperature by the reaction of 2-hydroxybenzaldehydes, arylacetonitriles, and aryl sulfonyl chlorides using DABCO as a base in a bio-mass-derived green solvent 2-MethylTHF. A simple telescoped process in which 2H-chromen-2-imines are formed in situ by the condensation of 2-hydroxybenzaldehyde and arylacetonitriles. The

  在环境温度下，通过DABCO作为碱，在生物质衍生的绿色溶剂2-MethylTHF中，通过2-羟基苯甲醛，芳基乙腈和芳基磺酰氯的反应，开发出一锅法合成N-芳基磺酰基-2-亚氨基香豆素。 。通过2-羟基苯甲醛和芳基乙腈缩合原位形成2 H-铬-2-亚胺的简单伸缩方法。使形成的亚胺进一步与一锅法中的芳基磺酰氯反应，以获得目标化合物。该方案以实用和环境友好的方式提供了对3-芳基-N-芳基磺酰基-2-亚氨基香豆素的访问，避免了中间合成和纯化的繁琐步骤。