7-O-β-D-4''-O-methylglucopyranosyl-5,4'-dihydroxyisoflavone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7-O-β-D-4''-O-methylglucopyranosyl-5,4'-dihydroxyisoflavone
• 英文别名: 4''-O-methylgenistin；4''-methyloxy-Genistin；7-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-methoxyoxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one
• 化学式: C₂₂H₂₂O₁₀
• 分子量: 446.411
• InChiKey: DQFZFJHZGAOITN-YCDQRNBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  染料木素 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 240.0h， 以27.2%的产率得到7-O-β-D-4''-O-methylglucopyranosyl-5,4'-dihydroxyisoflavone
  参考文献：
  名称：

  Microbial Glycosylation of Daidzein, Genistein and Biochanin A: Two New Glucosides of Biochanin A

  摘要：

  研究了三种精选丝状真菌对染料木素、染料木素和生物茶素 A 的生物转化。生物转化的结果是获得了六种糖基化产物。真菌 Beauveria bassiana 将所有测试的异黄酮转化为 4″-O-methyl-7-O-glucosyl 衍生物，而 Absidia coerulea 和 Absidia glauca 能够将 genistein 和 biochanin A 分别转化为 genistin 和 sissotrin。在薏苡（Absidia coerulea）的培养过程中，除了形成 sissotrin 外，还在第 5 位形成了葡萄糖基化产物。迄今为止，所获得的化合物中有两种尚未发表：4″-O-methyl-7-O-glucosyl biochanin A 和 5-O-glucosyl biochanin A（isosissotrin）。生物转化产物的分离率为 22%-40%。

  DOI：

  10.3390/molecules22010081

文献信息

• Microbial Glycosylation of Daidzein, Genistein and Biochanin A: Two New Glucosides of Biochanin A
  作者：Sandra Sordon、Jarosław Popłoński、Tomasz Tronina、Ewa Huszcza

  DOI：10.3390/molecules22010081

  日期：——

  Biotransformation of daidzein, genistein and biochanin A by three selected filamentous fungi was investigated. As a result of biotransformations, six glycosylation products were obtained. Fungus Beauveria bassiana converted all tested isoflavones to 4″-O-methyl-7-O-glucosyl derivatives, whereas Absidia coerulea and Absidia glauca were able to transform genistein and biochanin A to genistin and sissotrin, respectively. In the culture of Absidia coerulea, in addition to the sissotrin, the product of glucosylation at position 5 was formed. Two of the obtained compounds have not been published so far: 4″-O-methyl-7-O-glucosyl biochanin A and 5-O-glucosyl biochanin A (isosissotrin). Biotransformation products were obtained with 22%–40% isolated yield.

  研究了三种精选丝状真菌对染料木素、染料木素和生物茶素 A 的生物转化。生物转化的结果是获得了六种糖基化产物。真菌 Beauveria bassiana 将所有测试的异黄酮转化为 4″-O-methyl-7-O-glucosyl 衍生物，而 Absidia coerulea 和 Absidia glauca 能够将 genistein 和 biochanin A 分别转化为 genistin 和 sissotrin。在薏苡（Absidia coerulea）的培养过程中，除了形成 sissotrin 外，还在第 5 位形成了葡萄糖基化产物。迄今为止，所获得的化合物中有两种尚未发表：4″-O-methyl-7-O-glucosyl biochanin A 和 5-O-glucosyl biochanin A（isosissotrin）。生物转化产物的分离率为 22%-40%。