乙基4-(2-氯乙酰氨基)苯酸 | 26226-72-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙基4-(2-氯乙酰氨基)苯酸
• 中文别名: 4-[(氯乙酰基)氨基]苯甲酸乙酯
• 英文名称: 4-[(chloroacetyl)amino]-benzoic acid, ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-(2-chloroacetamido)benzoate；Ethyl 4-[(chloroacetyl)amino]benzoate；ethyl 4-[(2-chloroacetyl)amino]benzoate
• CAS: 26226-72-2
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₃
• mdl: MFCD00018909
• 分子量: 241.674
• InChiKey: ZVRJEYAQESBSSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-114 °C(lit.)
• 沸点：
  421.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。应存放在阴凉、干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基4-(2-氯乙酰氨基)苯酸 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel 3-dodecanoylindole-2-carboxylic acid inhibitors of cytosolic phospholipase A2

  摘要：

  Derivatives of 1-[2-(4-carboxyphenoxy)ethyl]-3-dodecanoylindole-2-carboxylic acid (4) with modified substituents at the indole-1-position were synthesized and evaluated for their ability to inhibit the arachidonic acid release in human platelets mediated by the cytosolic phospholipase A(2). One of the most active compounds obtained was 26 with an IC50 of 0.44 muM. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00472-3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(2,2,2-trichloroacetamido)benzoate 在 2,6-二甲基巯基苯酚 、 过氧化双月桂酰 、 (1,3-dimethylimidazol-2-ylidene)borane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以64 %的产率得到乙基4-(2-氯乙酰氨基)苯酸
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱-硼基自由基促进三氯乙酰胺和乙酸盐的选择性单氢脱氯和二氢脱氯

  摘要：

  发现用过氧化二月桂酰（DLP）作为自由基引发剂和苯硫酚作为极性反转催化剂处理后，4-二甲氨基吡啶（DMAP）-和N-杂环卡宾（NHC）-硼基自由基可促进三氯乙酰胺和乙酸酯的选择性单氢或二氢脱氯。取代氢原子供体，i。e. 路易斯碱硼烷与其氘代对应物相反促进单或双氘代脱氯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202301189

文献信息

• Acetamides and benzamides that are useful in treating sexual dysfunction
  申请人：——

  公开号：US20040029887A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  The present invention relates to the use of compounds of formula (I) 1 for the treatment of sexual dysfunction and to compositions containing compounds of formula (I) for the treatment of sexual dysfunction.

  本发明涉及使用式(I)的化合物治疗性功能障碍，以及含有式(I)化合物的组合物用于治疗性功能障碍。
• 2-(3,4-Dihydro-4-Oxothieno[2,3-d]pyrimidin-2-ylthio) Acetamides as a New Class of Falcipain-2 Inhibitors. 3. Design, Synthesis and Biological Evaluation
  作者：Jin Zhu、Tong Chen、Jie Liu、Ruoqun Ma、Weiqiang Lu、Jin Huang、Honglin Li、Jian Li、Hualiang Jiang

  DOI：10.3390/molecules14020785

  日期：——

  The cysteine protease falcipain-2 (FP-2) of Plasmodium falciparum is a principal cysteine protease and an essential hemoglobinase of erythrocytic P. falciparum trophozoites, making it become an attractive target enzyme for developing anti-malarial drugs. In this study, a series of novel small molecule FP-2 inhibitors have been designed and synthesized based on compound 1, which was identified by using structure-based virtual screening in conjunction with an enzyme inhibition assay. All compounds showed high inhibitory effect against FP-2 with IC50s of 1.46-11.38 μM, and the inhibitory activity of compound 2a was ~2 times greater than that of prototype compound 1. The preliminary SARs are summarized and should be helpful for future inhibitor design, and the novel scaffold presented here, with its potent inhibitory activity against FP-2, also has potential application in discovery of new anti-malarial drugs.

  恶性疟原虫 (Plasmodium falciparum) 半胱氨酸蛋白酶 (falcipain-2， FP-2) 是原生质型疟原虫的主要半胱氨酸蛋白酶和必须的血红蛋白酶，这使得它成为研制抗疟药物的一个有吸引力的靶标酶。在本研究中，我们基于用酶抑制法结合基于结构的虚拟筛选得到的化合物 1，设计并合成了系列新型小分子 FP-2 抑制剂。所有化合物均为 FP-2的高效抑制剂，其半抑制浓度 (IC50) 值范围为 1.46 至 11.38 μM，化合物 2a 的抑制活性是母体化合物 1 的 2倍左右。本研究概括总结的初步构效关系将有助于未来抑制剂的设计，这里展示的新骨架以其对 FP-2的强效抑制活性，在发现新型抗疟药物方面也具有潜在的应用价值。
• Synthesis and antiproliferative evaluation of novel 2-(4H-1,2,4-triazole-3-ylthio)acetamide derivatives as inducers of apoptosis in cancer cells
  作者：Necla Kulabaş、Esra Tatar、Özlem Bingöl Özakpınar、Derya Özsavcı、Christophe Pannecouque、Erik De Clercq、İlkay Küçükgüzel

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.017

  日期：2016.10

  representatives 18, 19 and 25 were selected and evaluated by the National Cancer Institute (NCI) against the full panel of 60 human cancer cell lines derived from nine different cancer types. Antiproliferative effects of the selected compounds were demonstrated in human tumor cell lines K-562, A549 and PC-3. These compounds inhibited cell growth assessed by MTT assay. Compound 18, 19 and 25 exhibited

  在这项研究中，一系列硫代氨基脲衍生物12-14、1,2,4-三唑-3-硫酮衍生物15-17和带有2-（4 H -1,2,4-三唑-3-基硫基）乙酰胺的化合物结构18 - 32已经合成从如2-萘酚，对乙酰氨基酚和百里酚的酚类化合物开始。除微量分析外，还通过使用其色谱和光谱数据确认了目标化合物的结构和纯度。对所有合成的新化合物12-32的抗HIV活性进行了评估。在这些化合物中，三个代表18，19和25由美国国家癌症研究所（NCI）选择并评估了来自60种源自9种不同癌症类型的人类癌细胞系的评估结果。在人肿瘤细胞系K-562，A549和PC-3中证明了所选化合物的抗增殖作用。这些化合物通过MTT测定评估抑制细胞生长。合成化合物18，19和25表现出与IC抗癌活性50 5.96μM（PC-3细胞），7.90μM（A549 / ATCC细胞）和7.71μM（K-562细胞）的值，分别。细胞活力测定后，
• 5‐(4‐Methoxybenzylidene)thiazolidine‐2,4‐dione‐derived VEGFR‐2 inhibitors: Design, synthesis, molecular docking, and anticancer evaluations
  作者：Khaled El‐Adl、Helmy Sakr、Mohamed Nasser、Mohamed Alswah、Fatma M. A. Shoman

  DOI：10.1002/ardp.202000079

  日期：2020.9

  4‐dione derivatives, 5a–g and 7a–f, was designed, synthesized, and evaluated for their anticancer activity against HepG2, HCT116, and MCF‐7 cells. HepG2 and HCT116 were the most sensitive cell lines to the influence of the new derivatives. In particular, compounds 7f, 7e, 7d, and 7c were found to be the most potent derivatives of all the tested compounds against the HepG2, HCT116, and MCF‐7 cancer cell

  设计、合成了一系列新型 5-(4-甲氧基亚苄基)噻唑烷-2,4-二酮衍生物，5a-g 和 7a-f，并评估了它们对 HepG2、HCT116 和 MCF-7 细胞的抗癌活性。HepG2 和 HCT116 是对新衍生物影响最敏感的细胞系。特别是，发现化合物 7f、7e、7d 和 7c 是所有测试化合物中对抗 HepG2、HCT116 和 MCF-7 癌细胞系最有效的衍生物。化合物 7f（分别为 IC50 = 6.19 ± 0.5、5.47 ± 0.3 和 7.26 ± 0.3 µM）对 M 和 CFp2 的活性分别高于索拉非尼（IC50 = 9.18 ± 0.6、8.37 ± 0.7 和 5.10 ± 0.4 µM） ‐7, 细胞，但对 HCT116 癌细胞的活性较低。此外，该化合物显示出比阿霉素更高的活性（IC50 = 7.94 ± 0.6、8.07 ± 0.8 和 6.75 ± 0。分别为
• Design, synthesis, molecular docking and anticancer evaluations of 5-benzylidenethiazolidine-2,4-dione derivatives targeting VEGFR-2 enzyme
  作者：Khaled El-Adl、Abdel-Ghany A. El-Helby、Helmy Sakr、Ibrahim H. Eissa、Sanadelaslam S.A. El-Hddad、Fatma M.I.A. Shoman

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104059

  日期：2020.9

  activities against VEGFR-2. The elongation of the structures to have distal moieties enhanced anticancer and VEGFR-2 inhibitory activities as in compounds 8a-f. Among them, compounds 8f was found to be the most potent derivative that inhibited VEGFR-2 at IC50 value of 0.22 ± 0.02 µM, which is nearly the half as that of sorafenib IC50 value (0.10 ± 0.02 µM). Furthermore, molecular design was performed to

  设计，合成并评估了一系列新的5-苄叉基噻唑烷-2,4-二酮衍生物4 a-c -8 a-f对HepG2，HCT-116和MCF-7细胞系的抗癌活性。MCF-7是对新衍生物影响最敏感的细胞系。特别是，化合物8 ˚F被认为是整体对三名HepG2细胞，HCT116和MCF-7癌细胞系所测试的化合物具有IC的最有效的衍生物50  11.19±0.8，分别= 8.99±0.7和7.10±0.4μM。化合物8 ˚F表现出比索拉非尼较低的活性，（IC 50 分别对HepG2和HCT116分别为9.18±0.6、8.37±0.7和5.10±0.4 µM，但分别对MCF-7癌细胞表现出几乎相同的活性。同样，该化合物对阿霉素 和HCT116的活性比阿霉素（IC 50分别为7.94±0.6、8.07±0.8和6.75±0.4 µM）低，但对MCF-7细胞的活性却几乎相同。最活跃的衍生物6 C，d，F，G和8 A-

表征谱图