乙基4-(2-氯苯基)-3-氧代丁酸酯 | 83657-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙基4-(2-氯苯基)-3-氧代丁酸酯
• 中文别名: 4-(2-氯苯基)-3-氧代丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(2-chlorophenyl)-3-oxobutanoate
• CAS: 83657-82-3
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₃
• mdl: MFCD03844410
• 分子量: 240.686
• InChiKey: ZZYFGEUHEVFLEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基4-(2-氯苯基)-3-氧代丁酸酯 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到ethyl (2Z)-3-amino-4-(2-chlorophenyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Structural Optimization and Biological Evaluation of 2-Substituted 5-Hydroxyindole-3-carboxylates as Potent Inhibitors of Human 5-Lipoxygenase

  摘要：

  Pharmacological suppression of leukotriene biosynthesis by inhibitors of 5-lipoxygenase (5-LO) is a strategy to intervene with inflammatory and allergic disorders. We recently presented 2-amino-5-hydroxy-1H-indoles as efficient 5-LO inhibitors in cell-based and cell-free assays. Structural optimization led to novel benzo[g]indole-3-carboxylates exemplified by ethyl 2-(3-chlorobenzyl)-5-hydroxy-1H-benzo[g]indole-3-carboxylate (compound 11a), which inhibits 5-LO activity in human neutrophils and recombinant human 5-LO with IC50 values of 0.23 and 0.086 mu M, respectively. Notably, 11a efficiently blocks 5-LO product formation in human whole blood assays (IC50 = 0.83-1.6 mu M) and significantly prevented leukotriene B-4 production in pleural exudates of carrageenan-treated rats, associated with reduced severity of pleurisy. Together, on the basis of their high potency against 5-LO and the marked efficacy in biological systems, these novel and straightforward benzo[g]indole-3-carboxylates may have potential as anti-inflammatory therapeutics.

  DOI：

  10.1021/jm900212y
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酸 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 乙基4-(2-氯苯基)-3-氧代丁酸酯
  参考文献：
  名称：

  胆囊收缩素B拮抗剂。一系列CI-988 C末端类似物的合成及其定量构效关系。

  摘要：

  进行了一系列“二肽” CCK-B受体拮抗剂的结构-活性关系的研究，其中检查了[[2-金刚烷氧基）羰基]-α-甲基-R]-色氨酸部分的苯环变异强效拮抗剂CI-988的药代保持恒定。由于这项研究的主要重点是苯基取代基的变化，因此采用了系列设计技术来确保理化性质（亲脂性，空间性，电子性）以及位置取代的充分传播。对26个和16个类似物进行的QSAR分析显示，CCK-B亲和力与苯环取代基的整体大小和亲脂性相关（即较小的基团与效价增加相关，最佳pi接近）。分别为零）。进一步的研究表明，对苯基取代基的尺寸和电子性质可能与CCK-B亲和力有关。短而大的（支链）吸电子基团可以看到亲和力增加。具有小的对位取代基的类似物似乎具有约1000倍的CCK-B选择性，这表明CCK-B结合的选择性对苯环取代敏感。源自这项研究的4-F-苯基二肽样物质对CCK-B受体具有极高的亲和力（IC50 = 0.08 nM），并且具有

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00185-x

文献信息

• Non-metal Lewis acid-catalyzed cross-Claisen condensation for β-keto esters
  作者：Tianyu Zhang、Zhenkun Yang、Dapeng Zhou、Fuliang Meng、Zhengyu Han、Hai Huang

  DOI：10.1039/d1ob01785c

  日期：——

  In this work, we disclose a new catalytic and highly chemoselective cross-Claisen condensation of esters. In the presence of TBSNTf2 as a non-metal Lewis acid, various esters can undergo cross-Claisen condensation to form β-keto esters which are important building blocks. Compared with the traditional Claisen condensation, this process, employing silyl ketene acetals (SKAs) as carbonic nucleophiles

  在这项工作中，我们公开了一种新的催化和高度化学选择性的酯交叉克莱森缩合。在作为非金属路易斯酸的 TBSNTf 2存在下，各种酯可以进行交叉克莱森缩合以形成β-酮酯，这是重要的结构单元。与传统的克莱森缩合相比，该工艺以甲硅烷基乙烯酮缩醛（SKAs）为含碳亲核试剂实现交叉克莱森缩合，条件温和，官能团耐受性好。
• [EN] HISTONE DEMETHYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉMÉTHYLASE
  申请人：QUANTICEL PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014089364A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  Provided herein are substituted pyrazolylpyridine, pyrazolylpyridazine, and pyrazolylpyrimidine derivative compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful for inhibition histone demethylase. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of cancer, such as prostate cancer, breast cancer, bladder cancer, lung cancer and/or melanoma and the like.

  本文提供了替代嘧啶基吡唑啉、嘧啶基吡唑啉和嘧啶基吡咪啉衍生物化合物以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物和组合物对于抑制组蛋白去甲基化酶具有用途。此外，这些化合物和组合物对于治疗癌症，如前列腺癌、乳腺癌、膀胱癌、肺癌和/或黑色素瘤等癌症有用。
• HISTONE DEMETHYLASE INHIBITORS
  申请人：Quanticel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140194469A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  Provided herein are substituted pyrazolylpyridine, pyrazolylpyridazine, and pyrazolylpyrimidine derivative compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful for inhibition histone demethylase. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of cancer, such as prostate cancer, breast cancer, bladder cancer, lung cancer and/or melanoma and the like.

  本文提供了代替的吡唑基吡啶、吡唑基吡嗪和吡唑基嘧啶衍生物化合物及包含该化合物的药物组合物。该化合物和组合物可用于抑制组蛋白去甲基化酶。此外，该化合物和组合物可用于治疗癌症，如前列腺癌、乳腺癌、膀胱癌、肺癌和/或黑色素瘤等。
• Histone demethylase inhibitors
  申请人：Quanticel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US08987461B2

  公开（公告）日：2015-03-24

  Provided herein are substituted pyrazolylpyridine, pyrazolylpyridazine, and pyrazolylpyrimidine derivative compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful for inhibition histone demethylase. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of cancer, such as prostate cancer, breast cancer, bladder cancer, lung cancer and/or melanoma and the like.

  本文提供了取代的吡唑基吡啶、吡唑基吡嗪和吡唑基嘧啶衍生物化合物以及包含该化合物的药物组合物。该化合物和组合物对于抑制组蛋白去甲基化酶具有用途。此外，该化合物和组合物对于治疗癌症，例如前列腺癌、乳腺癌、膀胱癌、肺癌和/或黑色素瘤等具有用途。
• [EN] BICYCLIC HETEROAROMATIC AMIDE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS AMIDES HÉTÉROAROMATIQUES BICYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KINETA INC

  公开号：WO2023107597A2

  公开（公告）日：2023-06-15

  The present invention features compounds useful in the treatment of neurological disorders. The compounds of the invention, alone or in combination with other pharmaceutically active agents, can be used for treating or preventing neurological disorders.

  本发明的特点是化合物可用于治疗神经系统疾病。本发明的化合物可单独使用，也可与其他药物活性剂结合使用，用于治疗或预防神经系统疾病。