15N(1)-guanosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 15N(1)-guanosine
• 英文别名: [1-(15)N]guanosine；2-amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₅
• 分子量: 284.237
• InChiKey: NYHBQMYGNKIUIF-IGJHOBROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15N(1)-guanosine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-N-[(di-N-methylamino)methylene]-2'-O-(tertbutyldimethylsilyl)-15N(1)-guanosine
  参考文献：
  名称：

  原子特异性 15N 亚氨基/氨基标记 RNA 的“快速”合成

  摘要：

  尽管存在大量关于合成原子特异性15 N 标记核苷的报道，但仍缺乏快速简便地获得相应的亚磷酰胺以进行 RNA 固相合成。这种情况代表了功能性 RNA 的 NMR 光谱研究的严重瓶颈。在这里，我们提出了加速合成15 N(1) 腺苷和15 N(1) 鸟苷酰胺的优化程序，它们是更容易实现的15 N(3) 尿苷和15 N (3) 胞苷亚酰胺，以挖掘1 H/ 15 N/ 15的全部潜力用于直接监测 RNA 中单个 Watson-Crick 碱基对的 N-COSY 实验。演示了两个 preQ 1核糖开关系统，当遇到竞争结构和构象动力学时，我们举例说明了在分析构象灵活 RNA 时单个碱基对标记的通用概念。

  DOI：

  10.1002/chem.201501275
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-acetyl-1-nitroinosine 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium azide 、 盐酸羟胺-15N 、 palladium 10% on activated carbon 、 adenosine deaminase (type X from bovine spleen, 1.08 U/μL) 、 氢气 、 sodium acetate 、 甲胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 138.0h， 生成 15N(1)-guanosine
  参考文献：
  名称：

  原子特异性 15N 亚氨基/氨基标记 RNA 的“快速”合成

  摘要：

  尽管存在大量关于合成原子特异性15 N 标记核苷的报道，但仍缺乏快速简便地获得相应的亚磷酰胺以进行 RNA 固相合成。这种情况代表了功能性 RNA 的 NMR 光谱研究的严重瓶颈。在这里，我们提出了加速合成15 N(1) 腺苷和15 N(1) 鸟苷酰胺的优化程序，它们是更容易实现的15 N(3) 尿苷和15 N (3) 胞苷亚酰胺，以挖掘1 H/ 15 N/ 15的全部潜力用于直接监测 RNA 中单个 Watson-Crick 碱基对的 N-COSY 实验。演示了两个 preQ 1核糖开关系统，当遇到竞争结构和构象动力学时，我们举例说明了在分析构象灵活 RNA 时单个碱基对标记的通用概念。

  DOI：

  10.1002/chem.201501275

文献信息

• Conversion of ‘AICA-riboside’ into [¹⁵N]guanosines
  作者：Bernard T. Golding、Pritpal K. Slaich、William P. Watson

  DOI：10.1039/c39860000901

  日期：——

  5-Amino-1-β-D-ribofuranosylimidazole-4-carboxamide (‘AICA-riboside’, 2) has been converted into [15N] guanosine [label either at N-1 (1b) or NH2(1c)]; the mechanism of formation the pyrimidine ring in the nucleoside has been elucidated.

  5-氨基-1-β-D-核糖基咪唑-4-羧酰胺（“AICA-核苷”，2）已被转化为[15N]鸟苷【标记在N-1（1b）或NH2（1c）】；核苷中嘧啶环的形成机制已被阐明。
• The “Speedy” Synthesis of Atom-Specific¹⁵N Imino/Amido-Labeled RNA
  作者：Sandro Neuner、Tobias Santner、Christoph Kreutz、Ronald Micura

  DOI：10.1002/chem.201501275

  日期：2015.8.10

  Although numerous reports on the synthesis of atom‐specific 15N‐labeled nucleosides exist, fast and facile access to the corresponding phosphoramidites for RNA solid‐phase synthesis is still lacking. This situation represents a severe bottleneck for NMR spectroscopic investigations on functional RNAs. Here, we present optimized procedures to speed up the synthesis of 15N(1) adenosine and 15N(1) guanosine

  尽管存在大量关于合成原子特异性15 N 标记核苷的报道，但仍缺乏快速简便地获得相应的亚磷酰胺以进行 RNA 固相合成。这种情况代表了功能性 RNA 的 NMR 光谱研究的严重瓶颈。在这里，我们提出了加速合成15 N(1) 腺苷和15 N(1) 鸟苷酰胺的优化程序，它们是更容易实现的15 N(3) 尿苷和15 N (3) 胞苷亚酰胺，以挖掘1 H/ 15 N/ 15的全部潜力用于直接监测 RNA 中单个 Watson-Crick 碱基对的 N-COSY 实验。演示了两个 preQ 1核糖开关系统，当遇到竞争结构和构象动力学时，我们举例说明了在分析构象灵活 RNA 时单个碱基对标记的通用概念。