(8R,9S,10R)-10,11-dihydro-9,10-epoxy-6'-hydroxycinchonane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (8R,9S,10R)-10,11-dihydro-9,10-epoxy-6'-hydroxycinchonane
• 英文别名: 4-[(3R,4R,6S,7R,9S)-4-methyl-5-oxa-1-azatricyclo[5.4.0.03,9]undecan-6-yl]quinolin-6-ol
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: JSOLGZYGHRYRSL-JDLUGZLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  奎尼丁 在 磷酸 、 potassium bromide 作用下， 反应 120.0h， 以20%的产率得到(8R,9S,10R)-10,11-dihydro-9,10-epoxy-6'-hydroxycinchonane
  参考文献：
  名称：

  β-异cup啶-丙烯酸六氟异丙酯用于不对称Baylis-Hillman反应的方法

  摘要：

  介绍了β-异iso啶（β-ICD）催化醛与1,1,1,3,3,3-六氟丙烯酸异丙酯（HFIPA）的不对称Baylis-Hillman反应的关键特征。另外，描述了使用共沸干燥的β-ICD的改进方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.072

文献信息

• β-Isocupreidine–hexafluoroisopropyl acrylate method for asymmetric Baylis–Hillman reactions
  作者：Ayako Nakano、Sakie Kawahara、Saori Akamatsu、Kenji Morokuma、Mari Nakatani、Yoshiharu Iwabuchi、Keisuke Takahashi、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.072

  日期：2006.1

  Key features of the β-isocupreidine (β-ICD)-catalyzed asymmetric Baylis–Hillman reaction of aldehydes with 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl acrylate (HFIPA) are presented. In addition, an improved method using azeotropically dried β-ICD is described.

  介绍了β-异iso啶（β-ICD）催化醛与1,1,1,3,3,3-六氟丙烯酸异丙酯（HFIPA）的不对称Baylis-Hillman反应的关键特征。另外，描述了使用共沸干燥的β-ICD的改进方法。