2-N-(N,N-dibenzylformamidino)-9-(2,3-O-benzylidene-β-D-ribofuranosyl)-guanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-N-(N,N-dibenzylformamidino)-9-(2,3-O-benzylidene-β-D-ribofuranosyl)-guanine
• 英文别名: 2',3'-O-benzylidene-²N-dibenzylaminomethylene guanosine；N'-[9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2-phenyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-N,N-dibenzylmethanimidamide
• 化学式: C₃₂H₃₀N₆O₅
• 分子量: 578.627
• InChiKey: UUQFHTNVRFIZHG-ICDLDKSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-N-(N,N-dibenzylformamidino)-9-(2,3-O-benzylidene-β-D-ribofuranosyl)-guanine 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以99%的产率得到鸟苷
  参考文献：
  名称：

  N，N-二苄基甲am作为伯胺的新保护基

  摘要：

  伯胺可以在温和的条件下高产率地转化为N，N-二苄基甲am。的N，N-二苄基甲脒，发现，因为它是稳定的各种条件，并且可以通过催化氢化被除去是有效的，作为伯胺的保护基。©1997由Elsevier Science Ltd发布。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10023-5
• 作为产物：
  描述：

  苯甲胺,N-(二甲氧基甲基)-N-(苯基甲基)- 、 2',3'-O-benzylidene guanosine 以 乙腈 为溶剂， 以99%的产率得到2-N-(N,N-dibenzylformamidino)-9-(2,3-O-benzylidene-β-D-ribofuranosyl)-guanine
  参考文献：
  名称：

  N，N-二苄基甲am作为伯胺的新保护基

  摘要：

  伯胺可以在温和的条件下高产率地转化为N，N-二苄基甲am。的N，N-二苄基甲脒，发现，因为它是稳定的各种条件，并且可以通过催化氢化被除去是有效的，作为伯胺的保护基。©1997由Elsevier Science Ltd发布。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10023-5

文献信息

• Regioselective N¹-Alkylation of Guanosine Derivatives Protected at<i>N</i>²by an<i>N,N</i>-Dialkyl Amidine Group
  作者：Stéphane P. Vincent、Charles Mioskowski、Luc Lebean

  DOI：10.1080/07328319908044869

  日期：1999.9
• N,N-Dibenzyl Formamidine as a New Protective Group for Primary Amines
  作者：Stéphane Vincent、Stéphane Mons、Luc Lebeau、Charles Mioskowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10023-5

  日期：1997.10

  Primary amines can be converted in high yield into N,N-dibenzyl formamidines under mild conditions. The N,N-dibenzyl formamidine group was found to be effective as a protective group for primary amines as it is stable to a variety of conditions and can be removed by catalytic hydrogenation. © 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  伯胺可以在温和的条件下高产率地转化为N，N-二苄基甲am。的N，N-二苄基甲脒，发现，因为它是稳定的各种条件，并且可以通过催化氢化被除去是有效的，作为伯胺的保护基。©1997由Elsevier Science Ltd发布。
• Hydrolysis and Hydrogenolysis of Formamidines:  <i>N,N</i>-Dimethyl and <i>N,N</i>-Dibenzyl Formamidines as Protective Groups for Primary Amines
  作者：Stéphane Vincent、Charles Mioskowski、Luc Lebeau

  DOI：10.1021/jo980099g

  日期：1999.2.1