(2S,5R)-6-hydroxy-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-6-hydroxy-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxamide
• 化学式: C₇H₁₁N₃O₃
• 分子量: 185.183
• InChiKey: PRLUPQAHAOHPQZ-UHNVWZDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-6-hydroxy-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxamide 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代二甲亚砜 、 重水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 avibactam
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺酶抑制剂阿维巴坦的口服吸收衍生物。新型含硫酸盐药物前药的​​设计

  摘要：

  迄今为止，只有一种FDA批准的β-内酰胺酶抑制剂可以口服：克拉维酸，于1984年获得批准。阿维巴坦（Avibactam），于2015年获得FDA批准，是新型新型BLI之一，称为二氮杂双环辛烷（“ DBOs”）。该类药物比克拉维酸具有更广泛的覆盖范围，但只能通过静脉注射给药。本文中，我们描述了自棒酸（1984）以来第一个获得口服生物利用度的BLI的合成和测试。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01389
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S)-tert-butyl 5-hydroxypiperidine-2-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 2,6-二甲基吡啶 、 sodium dihydrogenphosphate 、 三氟甲磺酸酐 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 97.25h， 生成 (2S,5R)-6-hydroxy-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  OPTICALLY ACTIVE DIAZABICYCLOOCTANE DERIVATIVES AND PROCESS FOR PREPARING THE SAME

  摘要：

  提供了一个光学活性的二氮杂双环辛烷衍生物，其由下面的式（F）定义，可用作β-内酰胺酶抑制剂的药用中间体，以及制备该衍生物的方法。在上述的式（F）中，R1代表CO2R、CO2M或CONH2，其中R代表甲基基团、叔丁基基团、烯丙基团、苄基团或2,5-二氧代吡咯烷-1-基团，M代表氢原子、无机阳离子或有机阳离子；R2代表苄基团或烯丙基团。

  公开号：

  US20120165533A1

文献信息

• [EN] 2-CYANOPYRROLDINES, -PIPERIDINES OR -DAZEPINES AS HYPERGLYCEMIC AGENTS<br/>[FR] 2-CYANO-PYRROLIDINES, -PIPÉRIDINES OU -DIAZÉPINES UTILISÉES COMME AGENTS HYPERGLYCÉMIQUES
  申请人：WOCKHARDT BIO AG

  公开号：WO2021165927A1

  公开（公告）日：2021-08-26

  Nitrogen containing compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions comprising these compounds and their use in treating hypoglycaemia is disclosed.

  Formula (I)中含氮化合物的药物组合物及其在治疗低血糖中的应用被揭示。
• Beta-lactamase inhibitors and uses thereof
  申请人：ARIXA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US10085999B1

  公开（公告）日：2018-10-02

  β-Lactamase inhibiting compounds, therapeutic methods of using the β-lactamase inhibiting compounds, particularly in combination with β-lactam antibiotics and pharmaceutical compositions thereof are disclosed. The β-lactamase inhibiting compounds are suitable for oral administration.

  β-内酰胺酶抑制化合物，使用β-内酰胺酶抑制化合物的治疗方法，特别是与β-内酰胺类抗生素结合以及其制药组合物被披露。这些β-内酰胺酶抑制化合物适合口服给药。
• 二氮杂双环辛酮硫酸单酯的合成方法
  申请人：广州楷模生物科技有限公司

  公开号：CN105061425B

  公开（公告）日：2017-01-11

  本发明涉及一种用于防治细菌感染病的化合物二氮杂双环辛酮硫酸单酯的合成方法。所述合成方法以价廉易得的谷氨酸内酰胺为原料，经十二步反应，以较高的总收率完成了二氮杂双环辛酮硫酸单酯的化学合成。本发明所述的二氮杂双环辛酮硫酸单酯的合成新方法，其制备方法简便，中间体稳定，环保经济，反应容易控制。
• 一锅法制备阿维巴坦钠的方法
  申请人：齐鲁天和惠世制药有限公司

  公开号：CN106866668B

  公开（公告）日：2019-01-11

  本发明公开了一锅法制备阿维巴坦钠的方法。该方法以(2S,5R)‑5‑[(苄氧基)氨基]哌啶‑2‑羧酸乙酯草酸盐为起始原料先与三光气生成化合物Ⅱ，然后水解后加入氨水氨化得到化合物Ⅲ，然后在氢化反应中采用甲酸、甲酸铵或者水合肼作为供氢体氢化后再成盐得到阿维巴坦钠。该方法采用一锅法制备阿维巴坦钠，且原料廉价易得，反应条件温和，操作简单，安全性更高，收率高，纯度好，适合规模化工业大生产。
• [EN] NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE IN PREVENTING OR TREATING BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION POUR PRÉVENIR OU TRAITER DES INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：MUTABILIS

  公开号：WO2018141991A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  The present invention relates to compound of formula (I) and their use for treating bacterial infections.

  本发明涉及化合物的公式（I）以及它们用于治疗细菌感染的用途。