(7R,11R)-methyl 7,11,15-trimethyl-3-oxohexadecanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (7R,11R)-methyl 7,11,15-trimethyl-3-oxohexadecanoate
• 英文别名: methyl (7R,11R)-7,11,15-trimethyl-3-oxohexadecanoate
• 化学式: C₂₀H₃₈O₃
• 分子量: 326.52
• InChiKey: IDDBVAHHYRPXCT-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7R,11R)-methyl 7,11,15-trimethyl-3-oxohexadecanoate 在 吡啶 、 (S)-(+)-苄基(3,5-二氧杂-4-磷杂-环庚[2,1-a 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 三氟甲磺酸酐 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙醚 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， -50.0~150.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 243.33h， 生成 α-tocopheryl methyl ether
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF CHROMANE COMPOUNDS AND THEIR DERIVATIVES BY A COPPER-CATALYZED CONJUGATE ADDITION REACTION
  [FR] SYNTHÈSE DE COMPOSÉS DE CHROMANE ET DE LEURS DÉRIVÉS PAR UNE RÉACTION D'ADDITION CONJUGUÉE CATALYSÉE PAR DU CUIVRE

  摘要：

  本发明涉及通过铜催化的共轭加成反应制备色满化合物及其衍生物。观察到，在高度立体选择性的方式下，通过色满酮与三甲基铝在铜(I)盐和特定手性磷酰胺的存在下反应，可以将甲基引入到色满环的2位。所得到的化合物是重要的中间体，特别适用于合成手性生育酚。

  公开号：

  WO2015059129A1
• 作为产物：
  描述：

  (6R,10R)-6,10,14-trimethylpentadecan-2-one 、 碳酸二甲酯 在 potassium hydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到(7R,11R)-methyl 7,11,15-trimethyl-3-oxohexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  通过不对称Cu催化的1,4加成合成（R，R，R）-α-生育酚

  摘要：

  通过在C-3处引入一个一次性活化取代基，在手性Cu I-亚磷酰胺络合物存在下，以高水平的（2 R）-立体选择性实现了众所周知的不具有反应性的2-取代的二甲基色酮的不对称1,4-加成。催化剂。这为从容易获得的起始原料高效合成概念上新颖的（R，R，R）-α-生育酚铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/chem.201404379

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF CHROMANE COMPOUNDS AND THEIR DERIVATIVES BY A COPPER-CATALYZED CONJUGATE ADDITION REACTION<br/>[FR] SYNTHÈSE DE COMPOSÉS DE CHROMANE ET DE LEURS DÉRIVÉS PAR UNE RÉACTION D'ADDITION CONJUGUÉE CATALYSÉE PAR DU CUIVRE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2015059129A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  The present invention relates to the preparation of chromane compounds and their derivatives by a copper-catalyzed conjugate addition reaction. It has been observed that in highly stereoselective manner a methyl group can be introduced to the 2 position of chromane ring by reaction of a chromenone with Al(CH3)3 in the presence of a Cu(I) salt and specific chiral phosphoramidites. The compounds obtained are important intermediates particularly for the synthesis of chiral tocopherols.

  本发明涉及通过铜催化的共轭加成反应制备色满化合物及其衍生物。观察到，在高度立体选择性的方式下，通过色满酮与三甲基铝在铜(I)盐和特定手性磷酰胺的存在下反应，可以将甲基引入到色满环的2位。所得到的化合物是重要的中间体，特别适用于合成手性生育酚。
• Synthesis of chromane compounds and their derivatives by a copper-catalyzed conjugate addition reaction
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP2865677B1

  公开（公告）日：2016-11-23
• Total Synthesis of (<i>R</i>,<i>R</i>,<i>R</i>)-α-Tocopherol Through Asymmetric Cu-Catalyzed 1,4-Addition
  作者：Andreas Ole Termath、Hanna Sebode、Waldemar Schlundt、René T. Stemmler、Thomas Netscher、Werner Bonrath、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1002/chem.201404379

  日期：2014.9.15

  introducing a disposable activating substituent at C‐3, the asymmetric 1,4‐addition to a notoriously unreactive 2‐substituted chromenone was achieved with high levels of (2R)‐stereoselectivity in the presence of a chiral CuI‐phosphoramidite complex as a catalyst. This paved the way for an efficient and conceptually novel synthesis of (R,R,R)‐α‐tocopherol from readily available starting materials.

  通过在C-3处引入一个一次性活化取代基，在手性Cu I-亚磷酰胺络合物存在下，以高水平的（2 R）-立体选择性实现了众所周知的不具有反应性的2-取代的二甲基色酮的不对称1,4-加成。催化剂。这为从容易获得的起始原料高效合成概念上新颖的（R，R，R）-α-生育酚铺平了道路。