(2E,6E)-2,6,10-trimethyl-dodeca-2,6,11-triene-1,10-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E)-2,6,10-trimethyl-dodeca-2,6,11-triene-1,10-diol
• 英文别名: 12-hydroxynerolidol；(2E,6E)-2,6,10-trimethyldodeca-2,6,11-triene-1,10-diol
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: YXIFOKDKHGSQOB-JUCMHCFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-2,6,10-trimethyl-dodeca-2,6,11-triene-1,10-diol 在 copper(l) iodide 、 aluminum isopropoxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 6,10,14,18-tetramethyl-5,9,13,17-ninotetraeneten-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种替普瑞酮的合成工艺

  摘要：

  本发明公开了一种替普瑞酮的合成工艺。该合成工艺是以橙花叔醇为起始原料，依次经过二氧化硒和叔丁基过氧化氢氧化、与二氢吡喃在酸催化下形成缩醛、在铜盐存在下跟格氏试剂反应、在铝盐存在下跟乙酰乙酸甲酯反应，共经过四步反应得到市售产品构型一致的替普瑞酮产物。本发明的制备方法原料廉价易得、操作简便、反应条件温和，有望实现工业化生产。

  公开号：

  CN105732340A
• 作为产物：
  描述：

  反-(+)-橙花叔醇 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 以59%的产率得到(2E,6E)-2,6,10-trimethyl-dodeca-2,6,11-triene-1,10-diol
  参考文献：
  名称：

  一种替普瑞酮的合成工艺

  摘要：

  本发明公开了一种替普瑞酮的合成工艺。该合成工艺是以橙花叔醇为起始原料，依次经过二氧化硒和叔丁基过氧化氢氧化、与二氢吡喃在酸催化下形成缩醛、在铜盐存在下跟格氏试剂反应、在铝盐存在下跟乙酰乙酸甲酯反应，共经过四步反应得到市售产品构型一致的替普瑞酮产物。本发明的制备方法原料廉价易得、操作简便、反应条件温和，有望实现工业化生产。

  公开号：

  CN105732340A

文献信息

• SUBSTITUTED OPEN-CHAIN TERPENE COMPOUND
  申请人：Mitsubishi Chemical Corporation

  公开号：EP0455826A1

  公开（公告）日：1991-11-13

  A novel substituted open-chain terpene compound of general formula (I) which is useful as an intermediate for the synthesis of sarcophytol A, wherein R is (α), (β), or (ψ) (wherein R¹ is cyano or formyl R² is hydrogen or CO₂R³, R³ is C₁ to C₄ alkyl, and R⁴ is -C=CH or -CH=CH₂); X is hydrogen, hydroxyl, halogen, OR⁵ or OSO₂R⁶ (wherein R⁵ is hydrogen, 1-alkoxyalkyl, tetrahydrofuryl, tetrahydropyranyl, acyl, or silyl substituted by C₁ to C₅ alkyl or phenyl, and R⁶ is C₁ to C₄ alkyl which may be substituted by halogen or phenyl which may be substituted by C₁ to C₄ alkyl); and n is an integer of O to 2, provided that X is OR⁵ and n is O when R is (β) or (ψ); X is neither halogen nor OSO₂R⁶ when R¹ is formyl; R² is not hydrogen when R⁵ is hydrogen; and R³ is not methyl when R⁵ is 1-ethoxyethyl.

  一种通式(I)的新型取代开链萜烯化合物，可作为合成肌醇 A 的中间体，其中 R 是 (α)、(β)或 (ψ)（其中 R¹ 是氰基或甲酰基 R² 是氢或 CO₂R³，R³ 是 C₁ 至 C₄ 烷基，R⁴ 是 -C=CH 或 -CH=CH₂）；X 是氢、羟基、卤素、OR⁵ 或 OSO₂R⁶（其中 R⁵ 是氢、1-烷氧基烷基、四氢糠基、四氢吡喃基、酰基或被 C₄ 烷基取代的硅烷基）、或被 C₁ 至 C₅ 烷基或苯基取代的硅烷基，而 R⁶ 是可被卤素取代的 C₁ 至 C₄ 烷基或可被 C₁ 至 C₄ 烷基取代的苯基）；且 n 为 O 至 2 的整数，条件是当 R 为 (β) 或 (ψ) 时，X 为 OR⁵，且 n 为 O；当 R¹ 为甲酰基时，X 既不是卤素，也不是 OSO₂R⁶；当 R⁵ 为氢时，R² 不是氢；当 R⁵ 为 1-乙氧基乙基时，R³ 不是甲基。
• Madyastha, K M; Gururaja, T L, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 6, p. 609 - 614
  作者：Madyastha, K M、Gururaja, T L

  DOI：——

  日期：——
• US5245085A
  申请人：——

  公开号：US5245085A

  公开（公告）日：1993-09-14
• US5304661A
  申请人：——

  公开号：US5304661A

  公开（公告）日：1994-04-19
• US5324869A
  申请人：——

  公开号：US5324869A

  公开（公告）日：1994-06-28