1-o-allyloxyphenyl(acetyl)-L-histidine methyl ester | 406470-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-o-allyloxyphenyl(acetyl)-L-histidine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-acetamido-3-[1-(2-prop-2-enoxyphenyl)imidazol-4-yl]propanoate
• CAS: 406470-83-5
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₄
• 分子量: 343.382
• InChiKey: XUIWNNYAFXKVTD-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-o-allyloxyphenyl(acetyl)-L-histidine methyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到1-o-phenol(acetyl)-L-histidine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  模拟细胞色素氧化酶的活性位点：交联组氨酸-苯酚的合成和表征

  摘要：

  合成了交联的组氨酸-苯酚化合物作为细胞色素 c 氧化酶活性位点的化学类似物。交联化合物（化合物 1）的结构通过 IR、(1)H 和 (13)C NMR、质谱和单晶 X 射线分析验证。分光光度法滴定表明化合物 1 (8.34) 上酚质子的 pK(a) 低于酪氨酸 (10.1) 或对甲酚 (10.2) 的 pK(a)。pK(a) 的这种减少与交联组氨酸-酪氨酸可能促进质子传递到细胞色素 c 氧化酶中的双核位点的假设一致。化合物 1 在室温下的时间分辨光吸收光谱，在分子氧存在和不存在的情况下由 266 nm 激发产生，表明在大约 330 和大约 500 nm 处具有最大吸收的物质，我们将其分配给化合物 1 的苯氧基自由基。 UV 光解后获得的化合物 1 的电子顺磁共振 (EPR) 光谱证实了低温下顺磁性物质的生成。由于交联化合物缺乏β-亚甲基质子，与酪氨酰自由基相比，EPR 线形状发生了显着变化。然而，EPR

  DOI：

  10.1021/ja011852h
• 作为产物：
  描述：

  o-(prop-2-enyloxy)phenyllead triacetate 、 乙酰基-L-组氨酸 甲基 酯 在 copper diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以35%的产率得到1-o-allyloxyphenyl(acetyl)-L-histidine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  模拟细胞色素氧化酶的活性位点：交联组氨酸-苯酚的合成和表征

  摘要：

  合成了交联的组氨酸-苯酚化合物作为细胞色素 c 氧化酶活性位点的化学类似物。交联化合物（化合物 1）的结构通过 IR、(1)H 和 (13)C NMR、质谱和单晶 X 射线分析验证。分光光度法滴定表明化合物 1 (8.34) 上酚质子的 pK(a) 低于酪氨酸 (10.1) 或对甲酚 (10.2) 的 pK(a)。pK(a) 的这种减少与交联组氨酸-酪氨酸可能促进质子传递到细胞色素 c 氧化酶中的双核位点的假设一致。化合物 1 在室温下的时间分辨光吸收光谱，在分子氧存在和不存在的情况下由 266 nm 激发产生，表明在大约 330 和大约 500 nm 处具有最大吸收的物质，我们将其分配给化合物 1 的苯氧基自由基。 UV 光解后获得的化合物 1 的电子顺磁共振 (EPR) 光谱证实了低温下顺磁性物质的生成。由于交联化合物缺乏β-亚甲基质子，与酪氨酰自由基相比，EPR 线形状发生了显着变化。然而，EPR

  DOI：

  10.1021/ja011852h

文献信息

• Modeling the Active Site of Cytochrome Oxidase:  Synthesis and Characterization of a Cross-Linked Histidine−Phenol
  作者：Jenny A. Cappuccio、Idelisa Ayala、Gregory I. Elliott、Istvan Szundi、James Lewis、Joseph P. Konopelski、Bridgette A. Barry、Ólöf Einarsdóttir

  DOI：10.1021/ja011852h

  日期：2002.2.1

  confirmed the generation of a paramagnetic species at low temperature. Because the cross-linked compound lacks beta-methylene protons, the EPR line shape was dramatically altered when compared to that of the tyrosyl radical. However, simulation of the EPR line shape and measurement of the isotropic g value was consistent with a small coupling to the imidazole nitrogen and with little spin density perturbation

  合成了交联的组氨酸-苯酚化合物作为细胞色素 c 氧化酶活性位点的化学类似物。交联化合物（化合物 1）的结构通过 IR、(1)H 和 (13)C NMR、质谱和单晶 X 射线分析验证。分光光度法滴定表明化合物 1 (8.34) 上酚质子的 pK(a) 低于酪氨酸 (10.1) 或对甲酚 (10.2) 的 pK(a)。pK(a) 的这种减少与交联组氨酸-酪氨酸可能促进质子传递到细胞色素 c 氧化酶中的双核位点的假设一致。化合物 1 在室温下的时间分辨光吸收光谱，在分子氧存在和不存在的情况下由 266 nm 激发产生，表明在大约 330 和大约 500 nm 处具有最大吸收的物质，我们将其分配给化合物 1 的苯氧基自由基。 UV 光解后获得的化合物 1 的电子顺磁共振 (EPR) 光谱证实了低温下顺磁性物质的生成。由于交联化合物缺乏β-亚甲基质子，与酪氨酰自由基相比，EPR 线形状发生了显着变化。然而，EPR