N-乙酰-L-组氨酸 | 2497-02-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 组氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-乙酰-L-组氨酸
• 英文名称: N-acetyl-L-histidine
• 英文别名: N-Ac-His；N-acetylhistidine；N-Ac-L-His；N^α-acetyl-L-histidine；(2S)-2-acetamido-3-(1H-imidazol-3-ium-5-yl)propanoate
• CAS: 2497-02-1
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₃
• mdl: MFCD00005206
• 分子量: 197.194
• InChiKey: KBOJOGQFRVVWBH-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-159 °C
• 沸点：
  620.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（轻微）、水（轻微、超声处理）
• LogP：
  -1.600 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将容器密封后，放入一个紧密的储存容器中，并储存在阴凉、干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰-L-组氨酸 在 Streptomyces mobaraensis NBRC (IFO) 13819 aminoacylase 作用下， 生成 L-组氨酸
  参考文献：
  名称：

  Purification and Characterization of a Novel Aminoacylase fromStreptomyces mobaraensis

  摘要：

  通过 SDS 聚丙烯酰胺凝胶电泳（PAGE），从莫巴拉链霉菌（Streptomyces mobaraensis）的培养液中纯化出一种新型氨基酰化酶。该酶为单体，分子质量约为 100 kDa。纯化的酶受到 1,10-菲罗啉的抑制，并在加入 Co2+ 后被激活。在 pH 值为 7.2、温度高达 60 °C 的条件下，该酶可稳定存在 1 小时。它对 N-乙酰化的 L-氨基酸具有广泛的底物特异性。除了 Nε-acetyl-L-lysine 和 N-acetyl-L-proline 外，它还能催化各种 N-乙酰化 L-氨基酸酰胺键的水解。N-acetyl-L-methionine 和 N-acetyl-L-histidine 的水解遵循 Michaelis-Menten 动力学，Km 值分别为 1.3±0.1 mM 和 2.7±0.1 mM。该酶还催化了 7-氨基头孢烷酸（7-ACA）和头孢菌素 C 的脱乙酰化反应。此外，还利用该酶在水缓冲液中合成了阿魏酰氨基酸和阿魏酸衍生物的 L-赖氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1271/bbb.69.1914
• 作为产物：
  描述：

  N-acetylated L-histidylglycine 在 C₁₄H₃₆N₆O₂Pt₂⁽⁴⁺⁾ 、 水 作用下， 反应 72.0h， 生成 N-乙酰-L-组氨酸
  参考文献：
  名称：

  各种吡嗪桥联的铂（II）配合物的合成，光谱和X射线表征：1 H NMR比较研究其催化甲硫氨酸和组氨酸二肽水解的能力

  摘要：

  摘要四种吡嗪（pz）桥连的Pt（II）配合物[{Pt（1,3-pd）Cl} 2（μ-pz）] Cl 2·LiCl（1）（1,3-pd = 1,3 -丙二胺），[{Pt（2,2-diMe-1,3-pd）Cl} 2（μ-pz）] Cl 2·2 [Li（H 2 O）4] Cl·2H 2 O（2） （2,2-diMe-1,3-pd = 2,2-二甲基-1,3-丙二胺），[{Pt（1,3-pnd）Cl} 2（μ-pz）]（ClO 4）2 ·H 2 O（3）（1,3-pnd =（±）-1,3-戊二胺）和[{Pt（1,3-pnd）Cl} 2（μ-pz）] Cl 2·2 [Pt合成了（1,3-pnd）Cl 2]·2H 2 O（4）。已经对化合物1-3进行了NMR和UV-Vis光谱表征，对配合物2和4进行了单晶X射线分析。4晶体中的原子分布表明存在一种无序现象，这可能归因于[{Pt（1,3-pnd）Cl} 2（μ-pz）]

  DOI：

  10.1016/j.poly.2016.06.011
• 作为试剂：
  描述：

  4-硝基苯基乙酸酯 在 水 、 N-乙酰-L-组氨酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-硝基苯酚阴离子
  参考文献：
  名称：

  异羟肟酸和组氨酸衍生物对阴离子和非离子酯底物的胶束促进选择性水解

  摘要：

  在异羟肟酸 (C6-C12) 和组氨酸衍生物 (AcetHis 和 LauHis) 催化下，阴离子 3-硝基-4-酰氧基苯甲酸 (S2--S16-) 和非离子对硝基苯甲酸酯 (S2-S16) 底物进行水解含和不含烷基三甲基铵（DTAC、CTAB 和 OTAC）表面活性剂，pH 7.45。本反应的特点是通过 Cm（m=8、10 或 12）-CTAB（或 OTAC）或 LauHis-CTAB（或 OTAC）催化剂选择性有效地水解 S6-或 S10 的相同底物。通过注意静电荷吸引力、空间位阻和疏水相互作用，讨论了与特定底物被蜡状催化剂选择性水解的相关因素。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.347

文献信息

• Synthesis and kinetic studies of a low-molecular weight organocatalyst for phosphate hydrolysis in water
  作者：Michael Merschky、Carsten Schmuck

  DOI：10.1039/b914974k

  日期：——

  Kinetic studies of a low-molecular weight organocatalyst 1 are presented. Compound 1 contains two histidines and one cationic side chain attached to a central aromatic core. In aqueous solution 1 accelerates the hydrolysis of a prototypal phosphodiester with rate enhancements of up to two orders of magnitude. A detailed HPLC analysis of hydrolysis experiments in Bis-Tris-buffer showed that the buffer itself can act as a nucleophile at least with the cyclic phosphate 16. Compound 1 is also an efficient host for the binding of bis-(para-nitrophenyl)-phosphate 14 with extraordinary high affinity of Kass = 24 400 M−1 in buffered water.

  本文介绍了低分子量有机催化剂1的动力学研究。化合物1含有两个组氨酸和一个带电侧链，连接在一个中心芳香核心上。在水溶液中，1能够加速典型磷酸二酯的水解反应，速率提升高达两个数量级。通过在双三（羟甲基）甲烷缓冲液中对水解实验进行详细的HPLC分析，显示缓冲液本身至少在环状磷酸酯16的情况下可以作为亲核试剂。此外，化合物1也是一种高效的主体能与双（对硝基苯基）磷酸酯14结合，在缓冲水溶液中表现出极高的亲和力，结合常数Kass = 24,400 M−1。
• Reactions of substituted aspirins with amino acids
  作者：Elisa S. Orth、Michelle Medeiros、Bruno S. Souza、Natália B. Caon、Anthony J. Kirby、Faruk Nome

  DOI：10.1002/poc.2971

  日期：2012.11

  Acyl transfers are key reactions in biology and in the laboratory. In biological systems they are involved in energy transport, in the assembly of complex molecules and in the mechanisms of efficient action of many hydrolytic enzymes. We report a mechanistic and calculational study of the selective N‐acylation reactions of amino acids by substituted aspirins, under mild conditions, in water at 25 °C

  酰基转移是生物学和实验室中的关键反应。在生物系统中，它们参与能量传输，复杂分子的组装以及许多水解酶的有效作用机制。我们报告了在温和条件下于25°C的水中通过取代的阿司匹林对氨基酸进行选择性N酰化反应的机理和计算研究。通过核磁共振鉴定反应的乙酰化氨基酸产物，并通过密度泛函理论研究反应步骤。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.
• [EN] SELENO-COMPOUNDS AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS SÉLÉNO ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV MELBOURNE

  公开号：WO2012054988A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  The present invention relates to compounds and compositions useful as antioxidants and in particular to selenium containing compounds of formula (I): wherein n is 1, 2, or 3; m is 2, 3, 4, or 5; and each R] is independently -(optionally substituted C 1 -C3 alkylene) p-OH, where p is 0 or 1, or a salt thereof. The invention also relates to the use of these seleno-compounds in the treatment of diseases or conditions associated with increased levels of oxidants produced by myeloperoxidase (MPO), such as for instance, atherosclerosis.

  本发明涉及作为抗氧化剂有用的化合物和组合物，特别是公式(I)中含硒的化合物，其中n为1、2或3；m为2、3、4或5；每个R]独立地为-(可选择地取代的C1-C3烷基) p-OH，其中p为0或1，或其盐。该发明还涉及在治疗由髓过氧化物酶(MPO)产生的氧化剂水平增加引起的疾病或症状中使用这些硒化合物，例如动脉粥样硬化。
• [EN] GLUCAGON-T3 CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS GLUCAGON-T3
  申请人：UNIV INDIANA RES & TECH CORP

  公开号：WO2017210099A1

  公开（公告）日：2017-12-07

  Provided herein are glucagon agonist peptides conjugated with thyroid hormone receptor ligands that are capable of acting at the thyroid hormone receptor. Also provided herein are pharmaceutical compositions and kits of the conjugates of the invention. Further provided herein are methods of treating a disease, e.g., a metabolic disorder, such as diabetes, obesity, metabolic syndrome and chronic cardiovascular disease, comprising administering the conjugates of the invention.

  本文提供了与甲状腺激素受体配体结合的胰高血糖素激动肽，能够在甲状腺激素受体上发挥作用。本文还提供了所述发明的结合物的药物组合物和试剂盒。本文还提供了治疗疾病的方法，例如代谢紊乱，如糖尿病、肥胖、代谢综合征和慢性心血管疾病，包括给予所述发明的结合物。
• [EN] AMINOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS JNK INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'AMINOPYRIMIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA JNK
  申请人：CELLTECH R&D LTD

  公开号：WO2006038001A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or N-­oxide thereof: wherein A represents a pyrrole, pyrazole, imidazole or triazole ring; B represents a benzene, pyridine or pyrimidine ring; M represents the residue of an azetidine, pyrrolidine or piperidine ring; E represents a covalent bond or an optionally substituted straight or branched alkylene chain containing from 1 to 4 carbon atoms; Z represents hydrogen, -CORa, -C02Rb, -CONKc Rd, -CONRcORb, -COCO2Rb, - COCONRcRd, -COCH2NRcRd, -COCH2NRcCONKcRd, COCH2NRcCO2Rb, -NRcCORa, - NRcCO2Rb, -NRcCONRcRd, -S02Re, -SO2NRcRd or -SO2NRcC02Rb; or Z represents an optionally substituted phenyl, heteroaryl or C3-7 heterocycloalkyl group; R1 and R2 independently represent hydrogen, halogen, cyano, nitro, C1-6 alkyl, trifluoromethyl, hydroxy, C1-6 alkoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, C1-6 alkylsulphonyl, amino, C1-6 alkylamino, di(C1-6)alkylamino, aminocarbonyl or C2-6 alkoxycarbonyl; R3 represents hydrogen, C1-6 alkyl, -CH2CONRcRd or -SO2Re; R4 represents hydrogen, C1-6 alkoxy, oxo, -CO2Rb or -CONKcRd. The compounds of the present invention are potent inhibitors of JNK.

  式（I）的化合物或其药学上可接受的盐、溶剂或N-氧化物：其中A代表吡咯、吡唑、咪唑或三唑环；B代表苯、吡啶或嘧啶环；M代表氮杂环丙烷、吡咯丙烷或哌啶环的残基；E代表共价键或含有1至4个碳原子的可选取代的直链或支链烷基链；Z代表氢、-CORa、-C02Rb、-CONKcRd、-CONRcORb、-COCO2Rb、-COCONRcRd、-COCH2NRcRd、-COCH2NRcCONKcRd、COCH2NRcCO2Rb、-NRcCORa、-NRcCO2Rb、-NRcCONRcRd、-S02Re、-SO2NRcRd或-SO2NRcC02Rb；或Z代表可选取代的苯基、杂环芳基或C3-7杂环烷基基团；R1和R2独立地代表氢、卤素、氰基、硝基、C1-6烷基、三氟甲基、羟基、C1-6烷氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、C1-6烷基磺酰基、氨基、C1-6烷基氨基、二(C1-6)烷基氨基、氨基甲酰基或C2-6烷氧羰基；R3代表氢、C1-6烷基、-CH2CONRcRd或-SO2Re；R4代表氢、C1-6烷氧基、氧代、-CO2Rb或-CONKcRd。本发明的化合物是JNK的有效抑制剂。

表征谱图