cryptophycin 24

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: cryptophycin 24
• 英文别名: cryptophycin-24；arenastatin A；(3S,10R,13E,16S)-10-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-(2-methylpropyl)-16-[(1S)-1-[(2R,3R)-3-phenyloxiran-2-yl]ethyl]-1,4-dioxa-8,11-diazacyclohexadec-13-ene-2,5,9,12-tetrone
• 化学式: C₃₄H₄₂N₂O₈
• 分子量: 606.716
• InChiKey: GPUHMLPBKTYERL-DEIZWQRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-苯乙烯乙酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4 A molecular sieve 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基二环氧乙烷 、 三溴化硼 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 N-乙基异丙基胺 、 苯基锂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 83.41h， 生成 cryptophycin 24
  参考文献：
  名称：

  强效抗肿瘤大环内酯类 Cryptophycin B 和 Arenastatin A 的不对称合成

  摘要：

  描述了有效的细胞毒剂隐藻素 B 和阿那他丁 A 的高效且高度立体选择性的合成。采用酯衍生的钛烯醇化物介导的顺醛醇反应来生成立体中心C-5和C-6。该路线是收敛的，为合成隐藻素及其家族成员的结构变体提供了方便的途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300814

文献信息

• Interleukin-2:remodeling and glycoconjugation of interleukin-2
  申请人：DeFrees Shawn

  公开号：US20050031584A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  The invention includes methods and compositions for remodeling a peptide molecule, including the addition or deletion of one or more glycosyl groups to a peptide, and/or the addition of a modifying group to a peptide.

  该发明包括重塑肽分子的方法和组合物，包括向肽分子中添加或删除一个或多个糖基团，和/或向肽分子中添加修饰基团。
• A Total Synthesis of Arenastatin A, an Extremely Potent Cytotoxic Depsipeptide, from the Okinawan Marine Sponge Dysidea arenaria.
  作者：Motomasa KOBAYASHI、Michio KUROSU、Weiqi WANG、Isao KITAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.42.2394

  日期：——

  An asymmetric synthesis of a cyclic depsipeptide arenastatin A (1), which was isolated from the marine sponge Dysidea arenaria and exhibited extremely potent cytotoxicity with IC50 5 pg/ml for KB cells, has been accomplished.

  一种不对称合成环状脱肽类化合物arenastatin A (1)的研究已完成，该化合物是从海绵Dysidea arenaria中分离得到的，并对KB细胞表现出极强的细胞毒性，其IC50为5 pg/ml。
• BIOCATALYTIC SYNTHESIS OF CRYPTOPHYCIN ANTICANCER AGENTS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：US20210094942A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  The disclosure provides cryptophycin intermediates, cryptophycin analogs, and cryptophycin chimeric molecules useful in treating cancer, as well as methods of producing these compounds and methods of treating cancer.

  该披露提供了在治疗癌症方面有用的隐花链中间体、隐花链类似物和隐花链嵌合分子，以及生产这些化合物的方法和治疗癌症的方法。
• Synthesis of epothilones
  申请人：THE UNIVERSITY OF KANSAS

  公开号：US20020156289A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  Commercially feasible methods for synthesizing various epothilones precursors needed for the preparation of final epothilones are provided, including techniques for the synthesis of epothilone segment A and C precursors. Segment C precursors are prepared using starting nitriles, which can alternately be oxidized to ketones and converted, or reacted to form the diol with subsequent conversion to the segment. Segment A precursors are prepared by reacting a starting enone with a chiral catalyst to give an intermediate alcohol in high enantomeric excess, followed by conversion of the alcohol to the desired Segment A precursor.

  提供了用于合成各种依托酮前体的商业可行方法，这些前体是制备最终依托酮所需的，包括合成依托酮片段A和C前体的技术。通过使用起始腈来制备片段C前体，这些腈可以选择氧化为酮并转化，或者反应形成二醇，随后转化为该片段。通过将起始烯酮与手性催化剂反应，得到高对映体过量的中间醇，然后将醇转化为所需的片段A前体来制备片段A前体。
• Synthesis of Cryptophycins via an <i>N</i>-Acyl-β-lactam Macrolactonization
  作者：Ramdas Vidya、MariJean Eggen、Sajiv K. Nair、Gunda I. Georg、Richard H. Himes

  DOI：10.1021/jo0302197

  日期：2003.12.1

  to the synthesis of the macrolide core of the cryptophycins has been developed. A novel macrolactonization utilizing a reactive acyl-beta-lactam intermediate incorporates the beta-amino acid moiety within the 16-membered macrolide core. This modular approach, involving a cyanide-initiated acyl-beta-lactam ring opening followed by cyclization, was successfully applied to the total synthesis of cryptophycin-24

  已经开发了一种高效简明的隐藻毒素大环内酯核心合成方法。利用反应性酰基-β-内酰胺中间体的新型大环内酯化在16元大环内酯核心内结合了β-氨基酸部分。这种涉及氰化物引发的酰基-β-内酰胺开环并随后环化的模块化方法已成功应用于隐藻素-24的全合成。该策略还用于有效合成6,6-二甲基取代的脱氯隐霉素52。在这种情况下，通过催化过程实现了双取代的2-氮杂环丁酮的氰化物引发的开环，随后进行大内酯化。