tert-butyl (E)-4-phenylbut-3-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (E)-4-phenylbut-3-enoate
• 英文别名: (E)-tert-butyl 4-phenylbut-3-enoate
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: VYIOOLHKHXQIEK-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  反-苯乙烯乙酸	(E)-styrylacetic acid	1914-58-5	C10H10O2	162.188

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-4-phenylbut-3-enoate 在 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 tert-butyl (E)-4-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)methyl)-3-oxo-2-styrylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的羰基 1,4-偶极子的对映选择性环加成：有效获得手性环己酮

  摘要：

  通过原位去质子化开发了一种新型钯介导的碳基 1,4-偶极子。通过使用我们自己开发的 C2 不对称亚磷酰胺作为支持配体，该偶极子通过催化 [4+2] 环加成反应应用于手性环己酮的不对称合成。缺电子烯丙基碳酸酯首次用于生成高反应性钯介导的偶极子，并探索了各种稳定的偶极子前体以制备手性环己酮。提出了反应过程和立体化学结果的一般机制，可用于设计和预测未来的转化。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11535
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 potassium tert-butylate 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 tert-butyl (E)-4-phenylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  1,2-二取代链烯酸酯的催化不对称氨基内酯化：具有全碳四元立体中心的氨基内酯的有效构建。

  摘要：

  通过使用PhINNs作为腈源的原位叠氮化，开发了烯属酸叔丁酯的手性BOX-Cu（OTf）2催化对映选择性氨基内酯化反应。它仅提供反式γ-和δ-氨基内酯，包括一个额外的全碳四元立体中心，ee高达98％，收率好至极好。

  DOI：

  10.1039/c4cc01944j

文献信息

• Visible Light Induced Brønsted Acid Assisted Pd‐Catalyzed Alkyl Heck Reaction of Diazo Compounds and <i>N</i> ‐Tosylhydrazones
  作者：Ziyan Zhang、Nikita Kvasovs、Anastasiia Dubrovina、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/anie.202110924

  日期：2022.1.3

  mild visible light-induced palladium-catalyzed alkyl Heck reaction of diazo compounds and N-tosylhydrazones is reported. This method features Brønsted acid assisted generation of hybrid palladium C(sp3)-centered radical intermediate and broad reaction scope, highlighting the diverse applicability and the potential utility of this protocol in late-stage functionalization.

  报道了重氮化合物和N-甲苯磺酰腙的温和可见光诱导的钯催化烷基 Heck 反应。该方法具有布朗斯台德酸辅助生成杂化钯C(sp 3 )中心自由基中间体和广泛的反应范围，突出了该方案在后期功能化中的多样化适用性和潜在效用。
• Alkenylation of C(sp³)−H Bonds by Zincation/Copper‐Catalyzed Cross‐Coupling with Iodonium Salts
  作者：Chuan Liu、Qiu Wang

  DOI：10.1002/anie.201713278

  日期：2018.4.16

  vinylphenyliodonium salts. The vinylation transformation proceeds in high efficiency and stereospecificity under mild reaction conditions. This zincative cross‐coupling reaction represents a general alkenylation strategy, which is also applicable for α‐alkenylation of esters, amides, and nitriles in the synthesis of β,γ‐unsaturated carbonyl compounds.

  膦酸，氧化膦，砜，磺酰胺和亚砜的α-壬酸化反应是通过选择性CH-H锌化反应和使用乙烯基苯基碘鎓盐的铜催化C（sp 3）-C（sp 2）交叉偶联反应实现的。在温和的反应条件下，乙烯基化转化以高效和立体特异性进行。这种锌化的交叉偶联反应代表了一般的烯基化策略，该策略也适用于酯，酰胺和腈在合成β，γ-不饱和羰基化合物时的α-烯基化。
• CuH-Catalyzed Enantioselective Alkylation of Indole Derivatives with Ligand-Controlled Regiodivergence
  作者：Yuxuan Ye、Seoung-Tae Kim、Jinhoon Jeong、Mu-Hyun Baik、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.8b11838

  日期：2019.3.6

  regiodivergent synthesis of N- and C3-alkylated chiral indoles that relies on a polarity reversal strategy. In contrast to conventional alkylation reactions in which indoles are employed as nucleophiles, this transformation employs electrophilic indole derivatives, N-(benzoyloxy)indoles, as coupling partners. N- or C3-alkylated indoles are prepared with high levels of regio- and enantioselectivity using a

  带有吲哚取代立体中心的对映体富集分子在生物、药物和有机化学中形成一类特殊化合物。因此，不对称吲哚烷基化方法的开发在有机合成中具有很高的价值。传统上，在吲哚烷基化反应中实现 N 选择性是一项重大挑战，因为在最亲核的位置 C3 上存在烷基化的内在偏好。此外，使用催化剂控制选择性和可预测地获得 N-或 C3-烷基化手性吲哚一直是吲哚官能化的长期目标。在此，我们报告了依赖极性反转策略的 N-和 C3-烷基化手性吲哚的配体控制区域发散合成。与使用吲哚作为亲核试剂的常规烷基化反应相反，这种转化使用亲电吲哚衍生物 N-（苯甲酰氧基）吲哚作为偶联伙伴。N-或C3-烷基化吲哚是使用氢化铜催化剂制备的，具有高水平的区域选择性和对映选择性。区域选择性取决于使用 DTBM-SEGPHOS 或 Ph-BPE 作为支持配体。进行密度泛函理论 (DFT) 计算以阐明配体控制的区域发散的起源。区域选择性取决于使用 DTBM-SEGPHOS
• Palladium-Catalyzed <i>α</i>-Arylation of Esters
  作者：Wahed A. Moradi、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja010797+

  日期：2001.8.1

  new and simple one-pot procedure for the palladium-catalyzed intermolecular α-arylation of esters is described. A number of esters can be functionalized with a wide range of aryl bromides using Pd(OAc)2 or Pd2(dba)3 and bulky electron-rich o-biphenyl phosphines 1−3. Under the reaction conditions, using LiHMDS as base, α-arylation proceeds at room temperature or at 80 °C with very good yields and high

  描述了一种用于钯催化的酯的分子间 α-芳基化的新的简单的一锅法。许多酯可以使用 Pd(OAc)2 或 Pd2(dba)3 和大体积的富电子邻联苯膦 1-3 用各种芳基溴化物进行功能化。在反应条件下，使用 LiHMDS 作为碱，α-芳基化在室温或 80°C 下进行，收率非常好，单芳基化选择性高。重要的非甾体抗炎药衍生物，如 (±)-萘普生叔丁酯和 (±)-氟比洛芬叔丁酯可以分别以 79% 和 86% 的产率制备。基于二叔丁基膦 (2) 的催化剂体系对于使用芳基氯的酯的 α-芳基化也具有活性。此外，
• An expeditious asymmetric synthesis of allophenylnorstatine
  作者：Mark E. Bunnage、Stephen G. Davies、Christopher J. Goodwin、Osamu Ichihara

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89672-1

  日期：1994.3

  Allophenylnorstatine [APNS; (2S,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid], a novel amino acid found in the kynostatin class of HIV-1 protease inhibitors, has been prepared in 39% overall yield via a tandem conjugate addition-electrophilic hydroxylation protocol using lithium (S)-(α-methylbenzyl)benzylamide and (+)-(camphorsulfonyl)oxaziridine. An unprecedented level of molecular recognition between

  别苯去他汀[APNS; [2 S，3 S）-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸]是一种通过串联结合物以39％的总收率制备的一种新氨基酸，属于HIV-1蛋白酶抑制剂的抑制他汀类。（S）-（α-甲基苄基）苄基酰胺和（+）-（樟脑磺酰基）恶唑烷的加成-亲电子羟基化方案。鉴定了同手性β-氨基烯醇盐和同手性恶唑烷之间前所未有的分子识别水平，并且还解决了烯醇几何形状对羟基化立体选择性的重要性。