3,5-dichlorobenzyl (2-((4R)-4-((3R,5S,7S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-dihydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanamido)ethyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,5-dichlorobenzyl (2-((4R)-4-((3R,5S,7S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-dihydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanamido)ethyl)carbamate
• 英文别名: [3,5-Bis(Chloranyl)phenyl]methyl ~{n}-[2-[[(4~{r})-4-[(3~{r},5~{s},7~{s},8~{r},9~{s},10~{s},13~{r},14~{s},17~{r})-10,13-Dimethyl-3,7-Bis(Oxidanyl)-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-Tetradecahydro-1~{h}-Cyclopenta[a]phenanthren-17-Yl]pentanoyl]amino]ethyl]carbamate；(3,5-dichlorophenyl)methyl N-[2-[[(4R)-4-[(3R,5S,7S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoyl]amino]ethyl]carbamate
• 化学式: C₃₄H₅₀Cl₂N₂O₅
• 分子量: 637.687
• InChiKey: RGSSNYYHNQIMAB-ZSCMZCBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-dichlorobenzyl (2-aminoethyl)carbamate 、 熊去氧胆酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.25h， 以51%的产率得到3,5-dichlorobenzyl (2-((4R)-4-((3R,5S,7S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-dihydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanamido)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过内源性调节剂的结构演变合理设计自分泌抑制因子

  摘要：

  自分泌运动蛋白产生生物活性脂质溶血磷脂酸（LPA），并且是许多病理学引起广泛关注的药物靶标。我们报告了弱生理变构抑制剂（胆盐）的权宜的，结构指导的演变成有效的竞争性Autotaxin抑制剂，不与催化位点相互作用。功能数据证实，我们的先导化合物可减弱LPA介导的细胞信号传导，并减少体内LPA合成，为药物发现提供了一种有前途的天然产物衍生支架。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01743