2-(4-isobutylphenyl)-N-propylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(4-isobutylphenyl)-N-propylpropanamide
• 英文别名: 2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]-N-propylpropanamide
• 化学式: C₁₆H₂₅NO
• 分子量: 247.381
• InChiKey: ZYAUKUIREXPISO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-isobutylphenyl)-N-propylpropanamide 在 C₂₉H₄₆IrN₃P⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氘 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  苯乙酸酯和酰胺的直接铱催化的氢同位素交换反应

  摘要：

  首次报道了在非常温和的反应条件下进行苯乙酸酯和酰胺的高选择性氢同位素交换（HIE）的催化方案。使用由二齿膦-咪唑啉-2-亚胺P，N配体支撑的均相铱催化剂，可以在一系列苯乙酸衍生物上进行HIE反应，产率高，选择性高，氘的掺入率高达99％。该方法完全适合to化学的特定要求，其有效性通过直接by标记杀真菌剂苯那西林和药物卡美洛芬来证明。利用DFT计算，NMR研究和X射线衍射分析，可以进一步了解HIE与催化剂1的反应机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201901449
• 作为产物：
  描述：

  在 15-冠醚-5 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到2-(4-isobutylphenyl)-N-propylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属条件下氮杂环丁烷基酰胺中选择性 CN σ 键裂解

  摘要：

  通过非羰基 CN σ 键的裂解实现酰胺键的功能化仍有待研究。在这项工作中，使用源自钠分散体和 15-crown-5 的电子化合物开发了一种无过渡金属的单电子转移反应，用于 N-酰基氮杂环丁烷的 CN σ 键断裂。值得注意的是，张力较小的环酰胺和无环酰胺在反应条件下是稳定的，具有优异的反应化学选择性。该方法适用于一系列不受阻碍和空间位阻的氮杂环丁烷基酰胺。

  DOI：

  10.3390/molecules24030459

文献信息

• Cyrene as a bio-based solvent for HATU mediated amide coupling
  作者：Kirsty L. Wilson、Jane Murray、Craig Jamieson、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1039/c8ob00653a

  日期：——

  Amide bonds are one of the underpinning linkages in all living systems and are fundamental within drug discovery. Current methods towards their synthesis frequently rely on the use of dipolar aprotic solvents; however, due to increasingly stringent regulations and growing societal pressures, safe and more sustainable alternatives are highly sought after. Herein, we evaluate the application of the bio-based

  酰胺键是所有生命系统中的基础联系之一，并且在药物发现中至关重要。目前合成它们的方法经常依赖于偶极非质子溶剂的使用。然而，由于越来越严格的法规和日益增加的社会压力，人们强烈寻求安全和更具可持续性的替代方案。本文中，我们评估了基于生物的溶剂Cyrene™在HATU介导的酰胺和肽合成中的应用。我们发现，在一系列铅样化合物和二肽的合成中，乙炔可作为DMF的有效替代品（25个例子，占63-100％）。
• 一种N-正丙基酰胺的合成方法
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN109503405B

  公开（公告）日：2021-04-16

  本发明属于有机合成领域，涉及一种可选择性断开氮杂环丁烷酰胺中的C‑Nσ键，将其转化为对N‑正丙基酰胺的新型反应方法。该方法以氮杂环丁烷酰胺类化合物为起始原料，使用碱金属/冠醚电子盐体系为电子供体。
• Directed Iridium‐Catalyzed Hydrogen Isotope Exchange Reactions of Phenylacetic Acid Esters and Amides
  作者：Mégane Valero、Daniel Becker、Kristof Jess、Remo Weck、Jens Atzrodt、Thomas Bannenberg、Volker Derdau、Matthias Tamm

  DOI：10.1002/chem.201901449

  日期：2019.5.7

  very mild reaction conditions is reported. Using a homogeneous iridium catalyst supported by a bidentate phosphine‐imidazolin‐2‐imine P,N ligand, the HIE reaction on a series of phenylacetic acid derivatives proceeds with high yields, high selectivity, and with deuterium incorporation up to 99 %. The method is fully adaptable to the specific requirements of tritium chemistry, and its effectiveness was

  首次报道了在非常温和的反应条件下进行苯乙酸酯和酰胺的高选择性氢同位素交换（HIE）的催化方案。使用由二齿膦-咪唑啉-2-亚胺P，N配体支撑的均相铱催化剂，可以在一系列苯乙酸衍生物上进行HIE反应，产率高，选择性高，氘的掺入率高达99％。该方法完全适合to化学的特定要求，其有效性通过直接by标记杀真菌剂苯那西林和药物卡美洛芬来证明。利用DFT计算，NMR研究和X射线衍射分析，可以进一步了解HIE与催化剂1的反应机理。
• Selective C-N σ Bond Cleavage in Azetidinyl Amides under Transition Metal-Free Conditions
  作者：Hengzhao Li、Zemin Lai、Adila Adijiang、Hongye Zhao、Jie An

  DOI：10.3390/molecules24030459

  日期：——

  electride derived from sodium dispersions and 15-crown-5. Of note, less strained cyclic amides and acyclic amides are stable under the reaction conditions, which features the excellent chemoselectivity of the reaction. This method is amenable to a range of unhindered and sterically encumbered azetidinyl amides.

  通过非羰基 CN σ 键的裂解实现酰胺键的功能化仍有待研究。在这项工作中，使用源自钠分散体和 15-crown-5 的电子化合物开发了一种无过渡金属的单电子转移反应，用于 N-酰基氮杂环丁烷的 CN σ 键断裂。值得注意的是，张力较小的环酰胺和无环酰胺在反应条件下是稳定的，具有优异的反应化学选择性。该方法适用于一系列不受阻碍和空间位阻的氮杂环丁烷基酰胺。