4-aminophenyl 2-(4-isobutylphenyl)propionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-aminophenyl 2-(4-isobutylphenyl)propionate
• 英文别名: (4-Aminophenyl) 2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoate；(4-aminophenyl) 2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoate
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂
• 分子量: 297.397
• InChiKey: PVCITNVBIWNNRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-aminophenyl 2-(4-isobutylphenyl)propionate 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 水 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-(4,4-dichloro-2-methylbutanamido)phenyl 2-(4-isobutylphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  烯烃与氯仿的可见光诱导光氧化还原 1,1-二氯甲基化

  摘要：

  描述了烯烃的光氧化还原 1,1-二氯甲基化与容易获得的散装化学氯仿，选择性地提供各种 1,1-二氯烷烃产品。此外，这种转化可以在克级上顺利进行，所得产物只需简单处理即可转化为多种γ-内酰胺衍生物。从机理上讲，激发光催化剂的单电子转移 (SET) 和随后的三乙胺去质子化生成关键的 α-氨基自由基中间体，从而实现氯仿的选择性 Cl 原子转移。特定的选择性、广泛的底物范围以及温和的反应条件使该策略特别有吸引力。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200074
• 作为产物：
  描述：

  布洛芬 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 4-aminophenyl 2-(4-isobutylphenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  布洛芬和萘普生的酯和酰胺前药：合成，抗炎活性和胃肠道毒性。

  摘要：

  合成了布洛芬（1）和萘普生（16）的酯和酰胺前药，并评估其抗炎活性和胃肠道毒性。前药的化学结构在亲脂性和对水解的反应性方面有所不同。小鼠中乙酸诱导的扭体的抑制表明前药7、15、19和20表现出比母体化合物明显更好的活性（p小于0.01）。确定大鼠口服1和16以及前药5、18、21和22后在胃粘膜中形成的平均溃疡数。除甘氨酸酰胺21外，所有前药对胃粘膜的刺激​​性均显着低于1或16。

  DOI：

  10.1002/jps.2600810210

文献信息

• Oxidative Tandem Cyclization of Glycine Esters with Propargyl Alcohols
  作者：Tongzhi Sang、Jia Liang、Songhai Huang、Guozhe Guo、Jie Yang、Xiazhen Bao、Congde Huo

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00627

  日期：2023.7.21

  A facile and efficient aerobic oxidative (4 + 2)-cyclization/aromatization/lactonization tandem reaction of N-aryl glycine esters with propargyl alcohols to access quinoline-fused lactones is reported. The reaction can be extended to homopropargylic alcohols too. The transformation is straightforward to perform under mild conditions and scalable, and both reaction components are readily available.

  据报道， N-芳基甘氨酸酯与炔丙醇进行简单有效的有氧氧化（4+2）环化/芳构化/内酯化串联反应，得到喹啉稠合内酯。该反应也可以扩展到均炔醇。该转化在温和条件下进行很简单并且可扩展，并且两种反应组分都很容易获得。
• Visible-Light-Mediated Synthesis of <i>C</i>-Alkyl Glycosides via Glycosyl Radical Addition and Aryl Migration
  作者：Rui-Qiang Jiao、Ya-Nan Ding、Ming Li、Wei-Yu Shi、Xi Chen、Zhe Zhang、Wan-Xu Wei、Xue-Song Li、Xiao-Ping Gong、Yu-Yong Luan、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01988

  日期：2023.8.25

  A visible-light-induced glycoarylation of activated olefins has been accomplished. Glycosyl radicals are generated via radical transfer strategies between (TMS)3SiOH and glycosyl bromides. Subsequent radical translocation and rapid 1,4-aryl migration form β-sugar amide derivatives, and eight types of sugars are compatible with this reaction. Further, the cascade reaction produced a quaternary carbon

  可见光诱导的活化烯烃糖芳基化已经完成。糖基自由基是通过 (TMS) 3 SiOH 和糖基溴之间的自由基转移策略产生的。随后的自由基易位和快速的1,4-芳基迁移形成β-糖酰胺衍生物，并且八种类型的糖与该反应相容。此外，级联反应在温和条件下产生了具有良好官能团适应性和高区域选择性的季碳中心。
• Rhodium‐Catalyzed [3+2]‐Cycloaddition of <i>in‐situ</i> Generated Nitrile Ylides with Nitrosoarenes
  作者：Wei‐Zhong Yao、Bao‐Gui Cai、Jun Xuan

  DOI：10.1002/asia.202301053

  日期：2024.2

  is the mild synthesis of 2,5-dihydro-1,2,4-oxadiazole derivatives under rhodium catalytic conditions. Key to the success is the use of nitrosoarenes to capture the in-situ formed nitrile ylides from diazoalkanes and nitriles.

  本文描述了在铑催化条件下2,5-二氢-1,2,4-恶二唑衍生物的温和合成。成功的关键是使用亚硝基芳烃从重氮烷和腈中捕获原位形成的腈叶立德。
• Substrate‐Dependent Divergent Oxyamination of <i>beta</i>‐Tetralones Enabling Modular Synthesis of 2‐Amino‐<i>para</i>‐Iminonaphthoquinones and 4‐Amino‐1,2‐Naphthoquinone Derivatives
  作者：Shuowen Wang、Rong Li、Huawen Huang、Guojiang Mao、Wen Shao、Guo‐Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.202300138

  日期：2023.5.12

  A regioselective synthesis of 2-amino-para-iminonaphthoquinones and 4-amino-1,2-naphthoquinones was described via the substrate-dependent divergent multi-functionalization of β-tetralone with primary and secondary amines under metal-free conditions. This developed strategy features extremely green and mild conditions (O2 as oxidant, ethanol as solvent under ambient temperature), broad substrate scope

  在无金属条件下，通过β-四氢萘酮与伯胺和仲胺的底物依赖性发散多功能化，描述了2-氨基-对-亚氨基萘醌和 4-氨基-1,2-萘醌的区域选择性合成。该开发策略具有极其绿色和温和的条件（O 2作为氧化剂，乙醇作为常温溶剂），广泛的底物范围和各种药物衍生化。
• Synthesis of new chemical entities from paracetamol and NSAIDs with improved pharmacodynamic profile
  作者：Mange Ram Yadav、Datta M. Nimekar、A. Ananthakrishnan、Pathik S. Brahmkshatriya、Shrikant T. Shirude、Rajani Giridhar、Arvind Parmar、R. Balaraman

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.08.017

  日期：2006.12

  It was envisaged to-combine high antipyretic activity of paracetamol into commonly used NSAIDs. To achieve this goal new chemical entities were synthesized by chemically combining paracetamol and NSAIDs, and biologically evaluated for their antipyretic, analgesic, anti-inflammatory and ulcerogenic potential. The acid chloride of parent NSAIDs was reacted with excess of p-aminophenol to yield the desired p-amidophenol derivatives (1B-7B). Acetate derivatives (1C-7C) of these phenols (1B-7B) were also prepared by their treatment with acetic anhydride, in order to see the impact of blocking the free phenolic group on the biological activity of the derivatives. All the synthesized p-amidophenol derivatives showed improved antipyretic activity than paracetamol with retention of anti-inflammatory activity of their parent NSAIDs. These compounds elicited no ulcerogenicity unlike their parent drugs. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.