1-(1-fluoroethyl)-4-isobutylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-fluoroethyl)-4-isobutylbenzene
• 英文别名: 1-(1-Fluoroethyl)-4-(2-methylpropyl)benzene
• 化学式: C₁₂H₁₇F
• 分子量: 180.265
• InChiKey: TYPLODKYFFKAAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  布洛芬 在 (5,10,15,20-tetramesitylporphyrinato)manganese(III) chloride 、 亚碘酰苯 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以65%的产率得到1-(1-fluoroethyl)-4-isobutylbenzene
  参考文献：
  名称：

  锰催化的脱羧作用实现氟离子的目标氟化

  摘要：

  我们描述了基于亲核氟离子的第一个催化脱羧氟化反应。报道的方法允许用氟容易地取代各种脂族羧酸基团。此外，该方法用于PET成像的潜力已被成功证实18的各种羧酸与放射化学转化达50％F标记，表示有针对性的脱羧18 F标记方法没有添加载体的[ 18 ˚F氟化物。机理探针表明，该反应通过锰催化剂与由碘代苯和羧酸底物原位形成的碘化碘（III）羧酸盐的相互作用而进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201500399

文献信息

• Continuous Heterogeneous Photocatalysis in Serial Micro-Batch Reactors
  作者：Bartholomäus Pieber、Menny Shalom、Markus Antonietti、Peter H. Seeberger、Kerry Gilmore

  DOI：10.1002/anie.201712568

  日期：2018.7.26

  leaching catalysts, and heterogeneous photocatalysts are commonly employed in batch processes but are ill‐suited for continuous‐flow chemistry. Heterogeneous catalysts for thermal reactions are typically used in packed‐bed reactors, which cannot be penetrated by light and thus are not suitable for photocatalytic reactions involving solids. We demonstrate that serial micro‐batch reactors (SMBRs) allow

  批处理过程中通常使用固体试剂，浸出催化剂和非均相光催化剂，但不适用于连续流化学法。用于热反应的非均相催化剂通常用于填充床反应器中，该反应器不能被光穿透，因此不适用于涉及固体的光催化反应。我们证明了串联微间歇反应器（SMBR）可以连续利用固体材料以及流动中的液体和气体。该技术被用来开发选择性和有效的氟化反应，方法是使用改性的石墨碳氮化物非均相催化剂代替昂贵的均质金属聚吡啶基配合物。这种廉价，可回收的催化剂与SMBR方法的结合，可实现可持续且可扩展的光催化。
• ALPHA-(N-SULFONAMIDO)ACETAMIDE DERIVATIVES AS BETA-AMYLOID INHIBITORS
  申请人：Parker F. Michael

  公开号：US20080085894A1

  公开（公告）日：2008-04-10

  There is provided a series of novel α-(N-sulfonamido)acetamide compounds of the Formula (I) wherein R, R 1 , R 2 and R 3 are defined herein, which are inhibitors of β-amyloid peptide (β-AP) production and are useful in the treatment of Alzheimer's Disease and other conditions affected by anti-amyloid activity.

  提供了一系列新型α-(N-磺酰胺基)乙酰胺化合物的公式(I)，其中R、R1、R2和R3在此定义，它们是β-淀粉样肽（β-AP）产生的抑制剂，并且在治疗阿尔茨海默病和其他受到抗淀粉样蛋白活性影响的疾病中有用。
• Benzylic Fluorination Induced by a Charge-Transfer Complex with a Solvent-Dependent Selectivity Switch
  作者：Amiera Madani、Lucia Anghileri、Matthias Heydenreich、Heiko M. Möller、Bartholomäus Pieber

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02050

  日期：2022.7.29

  We present a divergent strategy for the fluorination of phenylacetic acid derivatives that is induced by a charge-transfer complex between Selectfluor and 4-(dimethylamino)pyridine. A comprehensive investigation of the conditions revealed a critical role of the solvent on the reaction outcome. In the presence of water, decarboxylative fluorination through a single-electron oxidation is dominant. Non-aqueous

  我们提出了一种由 Selectfluor 和 4-(二甲氨基) 吡啶之间的电荷转移复合物诱导的苯乙酸衍生物氟化的不同策略。对条件的全面调查揭示了溶剂对反应结果的关键作用。在水的存在下，通过单电子氧化的脱羧氟化反应占主导地位。非水条件导致干净地形成α-氟-α-芳基羧酸。
• Targeted, metal-catalyzed fluorination of complex compounds with fluoride ion via decarboxylation
  申请人：The Trustees of Princeton University

  公开号：US10543481B2

  公开（公告）日：2020-01-28

  Methods of preparing fluorinated compounds by carboxylative fluorination using fluoride are contained herein. Fluorinated compounds are provided. Methods of using fluorinated compounds are contained herein.

  通过使用氟化物进行羧基氟化反应制备含氟化合物的方法包含在本文中。提供含氟化合物。本文还包含使用含氟化合物的方法。
• Photoredox Nucleophilic (Radio)fluorination of Alkoxyamines
  作者：Sebastiano Ortalli、Joseph Ford、Andrés A. Trabanco、Matthew Tredwell、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/jacs.4c02474

  日期：2024.5.1

  TEMPO-derived alkoxyamines, a class of substrates accessible in a single step from a diversity of readily available carboxylic acids, halides, alkenes, alcohols, aldehydes, boron reagents, and C–H bonds. This mild and versatile one-electron pathway affords radiolabeled aliphatic fluorides that are typically inaccessible applying conventional nucleophilic substitution technologies due to insufficient reactivity

  在此，我们报道了使用 TEMPO 衍生的烷氧基胺进行光氧化还原亲核（放射性）氟化，这是一类底物，可通过多种容易获得的羧酸、卤化物、烯烃、醇、醛、硼试剂和 C-H 一步获得债券。这种温和且通用的单电子途径提供了放射性标记的脂肪族氟化物，由于反应性不足和竞争性消除，应用传统的亲核取代技术通常无法获得这些氟化物。该光氧化还原过程的自动化还通过用户友好且市售的光氧化还原流反应器和放射合成平台进行了演示，因此加快了获得高摩尔活性 ( A m ) 的标记脂肪族氟化物的速度，以进行临床（前）评估。