8-(p-tolyl)-adenosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-(p-tolyl)-adenosine
• 英文别名: 8-p-tolyladenosine；(2R,3R,4S,5R)-2-[6-amino-8-(4-methylphenyl)purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• 化学式: C₁₇H₁₉N₅O₄
• 分子量: 357.369
• InChiKey: UCRCTIBGXZFOMQ-CNEMSGBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(p-tolyl)-adenosine 在 磷酸三甲酯 、 1,8-双二甲氨基萘 、 三氯氧磷 作用下， 以62 %的产率得到(5-(6-amino-8-(p-tolyl)-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  设计光诱导糖基化反应用于 ADP-2″-脱氧核糖基衍生物的后期合成

  摘要：

  ADP-核糖基单元羟基的修饰可以为研究ADP-核糖基化相关的分子相互作用提供有价值的工具，但由于其固有的复杂结构，这些化合物的化学合成通常很困难。在这项研究中，我们报告了一种通过设计光诱导仿生反应来获得新型 ADP-2”-脱氧核糖基衍生物的后期合成方案，SPR 分析表明 ADP-2”-脱氧核糖基肽与 MacroH2A1.1 的有效结合具有高亲和力（K D = 3.75 × 10 –6 M）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01391
• 作为产物：
  描述：

  4-碘甲苯 、 腺苷 在 palladium diacetate copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 以85%的产率得到8-(p-tolyl)-adenosine
  参考文献：
  名称：

  钯和铜介导的未保护腺嘌呤核苷的位点选择性直接芳基化：对反应机理的认识

  摘要：

  已经确定了促进在腺嘌呤核苷的C-8位上的位点选择性直接芳基官能化的反应条件。许多不同的芳族成分可以有效地交叉偶联，以提供多种阵列的芳基化腺嘌呤核苷产物，而无需核糖或腺嘌呤保护基。钯催化剂的最佳负载量为0.5至5mol％。向反应中添加过量的汞对催化的影响可忽略不计，表明均质催化物质的参与。透射电子显微镜（TEM）的研究表明，含金属的纳米粒子约占 在反应的后面阶段形成具有良好均匀性的3nm。稳定的PVP钯胶体（PVP = N-聚乙烯吡咯烷酮）在直接芳基化过程中具有催化活性，将均相钯释放到溶液中。已经研究了各种取代的2-吡啶配体添加剂的作用。提出了一种腺苷的位点选择性芳构化的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.062

文献信息

• The first direct C–H arylation of purine nucleosides
  作者：Igor Čerňa、Radek Pohl、Michal Hocek

  DOI：10.1039/b714253f

  日期：——

  Pd-catalyzed direct C–H arylation of unprotected purinenucleosides with aryl iodides at position 8 was developed to allow a straightforward single-step introduction of diverse aryl groups.

  在钯催化下，未受保护的嘌呤核苷在第 8 位与芳基碘化物发生直接 CâH 芳基化反应，从而可以直接一步引入各种芳基。
• Suzuki–Miyaura Cross‐Coupling of Unprotected Halopurine Nucleosides in Water—Influence of Catalyst and Cosolvent
  作者：Alice Collier、Gerd K. Wagner

  DOI：10.1080/10916460600946139

  日期：2006.12

  Abstract Reaction conditions for the Suzuki–Miyaura cross‐coupling of unprotected halopurine nucleosides with arylboronic acids in aqueous media were investigated. A series of arylated purine nucleosides was prepared in water without an organic cosolvent, using either Pd(PPh3)4 or Pd(OAc)2/TPPTS as the catalyst.

  摘要 研究了水介质中未保护的卤代嘌呤核苷与芳基硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应条件。在没有有机助溶剂的情况下，使用 Pd(PPh3)4 或 Pd(OAc)2/TPPTS 作为催化剂，在水中制备了一系列芳基化嘌呤核苷。
• Site-selective direct arylation of unprotected adenine nucleosides mediated by palladium and copper: insights into the reaction mechanism
  作者：Thomas E. Storr、Andrew G. Firth、Karen Wilson、Kate Darley、Christoph G. Baumann、Ian J.S. Fairlamb

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.062

  日期：2008.6

  Reaction conditions facilitating the site-selective direct aryl functionalisation at the C-8 position of adenine nucleosides have been identified. Many different aromatic components may be effectively cross-coupled to provide a diverse array of arylated adenine nucleoside products without the need for ribose or adenine protecting groups. The optimal palladium catalyst loading lies between 0.5 and 5 mol %

  已经确定了促进在腺嘌呤核苷的C-8位上的位点选择性直接芳基官能化的反应条件。许多不同的芳族成分可以有效地交叉偶联，以提供多种阵列的芳基化腺嘌呤核苷产物，而无需核糖或腺嘌呤保护基。钯催化剂的最佳负载量为0.5至5mol％。向反应中添加过量的汞对催化的影响可忽略不计，表明均质催化物质的参与。透射电子显微镜（TEM）的研究表明，含金属的纳米粒子约占 在反应的后面阶段形成具有良好均匀性的3nm。稳定的PVP钯胶体（PVP = N-聚乙烯吡咯烷酮）在直接芳基化过程中具有催化活性，将均相钯释放到溶液中。已经研究了各种取代的2-吡啶配体添加剂的作用。提出了一种腺苷的位点选择性芳构化的机制。
• Designing a Light-Induced Glycosylation Reaction for Poststage Synthesis of ADP-2″-Deoxyribosyl Derivatives
  作者：Jiaojiao Shen、Gongming Zhu、Yanbo You、Bianbian Huo、Fangyin Dai、Honglei Wang、Anlian Zhu、Lingjun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01391

  日期：2023.6.2

  usually difficult due to their inherent complex structures. In this study, we report a poststage synthetic protocol for accessing novel ADP-2″-deoxyribosyl derivatives through designing a light-induced biomimetic reaction, and SPR assays revealed effective binding of ADP-2″-deoxyribosyl peptides to MacroH2A1.1 with a high affinity (KD = 3.75 × 10–6 M).

  ADP-核糖基单元羟基的修饰可以为研究ADP-核糖基化相关的分子相互作用提供有价值的工具，但由于其固有的复杂结构，这些化合物的化学合成通常很困难。在这项研究中，我们报告了一种通过设计光诱导仿生反应来获得新型 ADP-2”-脱氧核糖基衍生物的后期合成方案，SPR 分析表明 ADP-2”-脱氧核糖基肽与 MacroH2A1.1 的有效结合具有高亲和力（K D = 3.75 × 10 –6 M）。