九甘醇 | 3386-18-3

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 聚乙二醇衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 九甘醇
• 中文别名: 八缩九乙二醇；九聚乙二醇；聚乙二醇-9；九乙二醇； 九聚乙二醇； 聚乙二醇-9；PEG-9
• 英文名称: nonaethylene glycol
• 英文别名: 3,6,9,12,15,18,21,24-octaoxahexacosane-1,26-diol；2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol；PEG 400
• CAS: 3386-18-3
• 化学式: C₁₈H₃₈O₁₀
• mdl: MFCD00698692
• 分子量: 414.494
• InChiKey: YZUUTMGDONTGTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  24.0-25.2 °C
• 沸点：
  190 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  26 °C
• 保留指数：
  2936.5
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

安全信息

• RTECS号：
  RA5400000
• 海关编码：
  2909499000
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温、避光、通风干燥处，密封保存。

SDS

九甘醇 修改号码：5

---

模块 1. 化学品
产品名称： Nonaethylene Glycol
修改号码： 5

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
严重损伤/刺激眼睛 2B类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 警告
危险描述 造成眼刺激
防范说明
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
处理后要彻底清洗双手。

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 九甘醇
百分比： >94.0%(GC)
CAS编码： 3386-18-3
分子式： C18H38O10

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。
九甘醇 修改号码：5

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 蜡状
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 26°C (凝固点)
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
九甘醇 修改号码：5

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rat LD50:37 g/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： eye-rbt 500 mg MLD
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: RA5400000

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
九甘醇 修改号码：5

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

九甘醇能提高PETG的透明度，并且其韧性优异，在挤出成型、注塑和吹塑等加工过程中依然保持高透明度。因此，它在化妆品、食品包装以及医用材料等领域得到了广泛的应用。

制备方法

将10% Pd/C（2 g）和乙醇（20 mL）加入到用氮气冲洗的Parr加氢瓶中。然后向反应混合物中加入溶解于乙醇（100 mL）中的α，ω-二苄基九乙二醇（60 g）。在Parr低压氢化装置中进行氢解，直到吸收适量的氢气（通常需要几天时间）。过滤溶液，并在真空下蒸发滤液，最终得到标题化合物——九甘醇。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  九甘醇 在 cesium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 166.0h， 生成 3-(chloromethyl)-5,5'-di-tert-butyl-1,1'-biphenyl-32-crown-10
  参考文献：
  名称：

  具有侧链羧酸基团的大环受体分子，用于尿素的络合

  摘要：

  5,5'-二叔丁基-3-（羧甲基）联苯冠醚和几种带有侧链羧酸基团的套索状醚的合成，以及p K a的测定描述了这些冠醚羧酸的值。另外，已经研究了这些冠醚与尿素的络合。大环联苯冠醚（≥29个环原子）和套索状醚（≥27个环原子）都将尿素溶解在氯仿中。套环醚使尿素络合的数据表明，为了有助于尿素络合，重要的是使羧酸基团靠近大环。当套索状醚的羧酸基团位于适当的位置时，尿素被这些大环配体的21–27％络合，联苯冠醚醚羧酸也是如此。这些结果表明，羧酸侧基可以帮助中性分子的络合。

  DOI：

  10.1002/recl.19881070209
• 作为产物：
  描述：

  三乙二醇 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、810.6 kPa 条件下， 反应 71.0h， 生成 九甘醇
  参考文献：
  名称：

  寡聚（乙二醇）向44聚体的合成

  摘要：

  描述了一种低聚（乙二醇）向44聚体（FW = 1956.35）的合成方法。重复威廉姆森的醚合成和氢化以除去保护的苄基，以中等收率向44-聚体提供所需的寡聚（乙二醇）。该方法的优点是使用市售易得的材料作为起始材料和方法，从而避免了尽可能多地纯化产物的困难。

  DOI：

  10.1021/jo0617464

文献信息

• Amide bond-containing monodisperse polyethylene glycols beyond 10 000 Da
  作者：Zihong Wan、Yu Li、Shaowei Bo、Ming Gao、Xuemeng Wang、Kai Zeng、Xin Tao、Xuefei Li、Zhigang Yang、Zhong-Xing Jiang

  DOI：10.1039/c6ob01286h

  日期：——

  valuable in biomedical applications, their synthesis remains a long-standing challenge. To this end, a peptide-based strategy for such M-PEGs was developed. With macrocyclic sulfates as the key intermediates, a panel of oligoethylene glycol (OEG) containing ω-amino acids were prepared with high efficiency. Through solid phase peptide synthesis (SPPS), these amino acids were conveniently assembled into a series

  尽管大于4000 Da的单分散聚乙二醇（M-PEG）在生物医学应用中特别有价值，但其合成仍然是一项长期的挑战。为此，开发了用于这种M-PEG的基于肽的策略。以大环硫酸盐为主要中间体，高效制备了一组含有ω-氨基酸的低聚乙二醇（OEG）。通过固相肽合成（SPPS），这些氨基酸可以方便地组装成一系列具有酰胺键的M-PEG，在分子量和酰胺密度选择方面具有很高的灵活性。通过这种策略，以克为单位制备了10 262 Da的M-PEG，并在小鼠模型中评估了其生物相容性。
• Highly Efficient Synthesis of Monodisperse Poly(ethylene glycols) and Derivatives through Macrocyclization of Oligo(ethylene glycols)
  作者：Hua Zhang、Xuefei Li、Qiuyan Shi、Yu Li、Guiquan Xia、Long Chen、Zhigang Yang、Zhong-Xing Jiang

  DOI：10.1002/anie.201410309

  日期：2015.3.16

  A macrocyclic sulfate (MCS)‐based approach to monodisperse poly(ethylene glycols) (M‐PEGs) and their monofunctionalized derivatives has been developed. Macrocyclization of oligo(ethylene glycols) (OEGs) provides MCS (up to a 62‐membered macrocycle) as versatile precursors for a range of monofunctionalized M‐PEGs. Through iterative nucleophilic ring‐opening reactions of MCS without performing group

  已开发出一种基于大环硫酸盐（MCS）的单分散聚乙二醇（M-PEG）及其单官能化衍生物的方法。寡聚乙二醇（OEG）的大环化提供了MCS（最多62个成员的大环），作为一系列单官能化M-PEG的通用前体。通过MCS的反复亲核开环反应而无需进行基团保护和激活，可以轻松制备一系列M-PEG，包括史无前例的64-mer（2850 Da）。合成简单性与这种新策略的多功能性可能为M-PEG的更广泛应用铺平道路。
• SILANE COUPLING COMPOUNDS AND MEDICAL AND/OR DENTAL CURABLE COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME
  申请人：KABUSHIKI KAISHA SHOFU

  公开号：US20190300552A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The present invention relate to a novel silane coupling agent and a medical and/or dental curable composition comprising the same. It is an object of the present invention to provide a novel silane coupling agent that imparts high affinity to a radical polymerizable monomer, thereby imparting high mechanical strength, flexibility and durability when used for a medical and/or dental curable composition, and an inorganic filler surface-treated with the novel silane coupling agent and a novel medical and/or dental curable composition. A silane coupling agent including repeating units such as a urethane bond and polyethylene glycol (ether bond) at a specific position is used.

  本发明涉及一种新型硅烷偶联剂以及包括该偶联剂的医用和/或牙科可固化组合物。本发明的目的是提供一种新型硅烷偶联剂，使其对自由基聚合单体具有高亲和力，从而在用于医用和/或牙科可固化组合物时赋予高机械强度、柔韧性和耐久性，并且包括经新型硅烷偶联剂表面处理的无机填料和新型医用和/或牙科可固化组合物。该硅烷偶联剂包括在特定位置具有尿素键和聚乙二醇（醚键）等重复单元。
• Intramolecular End-to-End Reactions of Photoactive Terminal Groups Linked by Poly(oxyethylene) Chains
  作者：Kazuo Ashikaga、Shinzaburo Ito、Masahide Yamamoto、Yasunori Nishijima

  DOI：10.1246/bcsj.61.2443

  日期：1988.7

  with a pair of photoactive terminal groups, dibenz[b,f]azepine (DBA) chromophores (DBA–COCH2CH2(OCH2CH2)nOCH2CH2CO–DBA, n=0–10) was examined. The photoirradiation of bichromophoric compounds caused either intra- or intermolecular reactions. These reactions were kinetically analyzed by two different methods: the measurement of deactivation processes of the reaction intermediates (excited triplet state

  三线态敏化光化学反应使用一系列带有一对光活性端基的聚（氧乙烯）链，二苯并[b，f]氮杂（DBA）发色团（DBA–COCH2CH2（OCH2CH2）nOCH2CH2CO–DBA，n=0–10 ) 进行了检查。双发色团化合物的光辐照引起分子内或分子间反应。这些反应通过两种不同的方法进行动力学分析：通过纳秒激光光解测量反应中间体（DBA 的激发三重态）的失活过程和通过 GPC 定量分析反应产物。分子内失活速率常数 kintra 表现出显着的链长依赖性；最大 kintra 值出现在 n=5 处，发现为 5.9×104 s−1。另一方面，分子内环化速率也取决于链长；最大量子产率 φdintra 是在 n=7 (φdintra=0.51) 时给出的。最大环化产率的链长略微移动到较长的区域 t...
• Template effects. 7. Large unsubstituted crown ethers from polyethylene glycols: Formation, analysis, and purification
  作者：Chiara Antonini Vitali、Bernardo Masci

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80080-6

  日期：1989.1

  tri- to deca-ethylene glycol yields not only the corresponding crown ethers but also higher cyclooligomers that can be analyzed up to about [60] crown-20 by glc: in particular [36] crown-12 and [48] crown-16 were obtained from tetraethylene glycol and purified by column chromatography on cellulose; iii) the reaction, as applied to commercial mixtures of polyethylene glycols (from PEG 200 to PEG 1000)

  通过聚乙二醇与甲苯磺酰氯和二恶烷中的异相 KOH 反应，不仅可以获得从 [12] 冠-4 到 [24] 冠-8 的冠状物，还可以获得一些较大的同系物。系统调查表明：i） [27] 冠-9 和 [30] 冠-10 可分别由壬醛和十醛乙二醇形成，并以纯形式分离;ii） 从三乙二醇到十乙二醇的整个聚乙二醇系列不仅产生相应的冠醚，还产生更高的环低聚物，这些低聚物可以通过 GLC 分析至约 [60] 冠-20：特别是 [36] 冠-12 和 [48] 冠-16 是从四乙二醇中获得的，并通过纤维素柱色谱纯化;iii） 该反应应用于聚乙二醇的商业混合物（从 PEG 200 到 PEG 1000）时，在大环尺寸区域也能得到相当高的冠醚产率。讨论了 K+ 离子的模板效应和环寡聚化反应对各种环尺寸的贡献。