[27]冠-9 | 52902-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: [27]冠-9
• 英文名称: <27>crown-9
• 英文别名: 27-Crown-9；1,4,7,10,13,16,19,22,25-Nonaoxacycloheptacosane
• CAS: 52902-52-0
• 化学式: C₁₈H₃₆O₉
• 分子量: 396.478
• InChiKey: OGHQJHGZCPIUED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [27]冠-9 、 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  金属轮烷形成/离解的速度调节

  摘要：

  通过将基于三蝶烯的哑铃形单核络合物与冠醚衍生物络合，合成了具有可调形成/解离速度的金属轮烷。Pd 2+ -苯二胺配位结构的惰性使得金属轮烷能够缓慢但定量地生成，仅通过添加诸如Br -的促进剂，生成速度就提高了27倍。

  DOI：

  10.1002/anie.202217048
• 作为产物：
  描述：

  三乙二醇 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 [27]冠-9
  参考文献：
  名称：

  模板效果。7. 来自聚乙二醇的大团未取代冠醚：形成、分析和纯化

  摘要：

  通过聚乙二醇与甲苯磺酰氯和二恶烷中的异相 KOH 反应，不仅可以获得从 [12] 冠-4 到 [24] 冠-8 的冠状物，还可以获得一些较大的同系物。系统调查表明：i） [27] 冠-9 和 [30] 冠-10 可分别由壬醛和十醛乙二醇形成，并以纯形式分离;ii） 从三乙二醇到十乙二醇的整个聚乙二醇系列不仅产生相应的冠醚，还产生更高的环低聚物，这些低聚物可以通过 GLC 分析至约 [60] 冠-20：特别是 [36] 冠-12 和 [48] 冠-16 是从四乙二醇中获得的，并通过纤维素柱色谱纯化;iii） 该反应应用于聚乙二醇的商业混合物（从 PEG 200 到 PEG 1000）时，在大环尺寸区域也能得到相当高的冠醚产率。讨论了 K+ 离子的模板效应和环寡聚化反应对各种环尺寸的贡献。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80080-6

文献信息

• Self-Assembly of Stimuli-Responsive [2]Rotaxanes by Amidinium Exchange
  作者：Oleg Borodin、Yevhenii Shchukin、Craig C. Robertson、Stefan Richter、Max von Delius

  DOI：10.1021/jacs.1c05230

  日期：2021.10.13

  of an underexplored dynamic covalent reaction for the synthesis of stimuli-responsive [2]rotaxanes. The formamidinium moiety lies at the heart of these mechanically interlocked architectures, because it enables both dynamic covalent exchange and the binding of simple crown ethers. We demonstrated that the rotaxane self-assembly follows a unique reaction pathway and that the complex interplay between

  超分子化学的进步通常以基础构件和实现其相互转化的方法的发展为基础。在这项工作中，我们报告了使用未经充分探索的动态共价反应来合成刺激响应性[2]轮烷。甲脒部分位于这些机械联锁结构的核心，因为它能够实现动态共价交换和简单冠醚的结合。我们证明了轮烷自组装遵循独特的反应途径，并且冠醚和线之间复杂的相互作用可以通过添加碱和燃料酸以瞬时方式控制。当动态组合文库暴露于不同的亲核试剂时，揭示了机械键的深远稳定作用以及看似相似的[2]轮烷之间有趣的反应性差异。
• Spontaneous Assembly of Rotaxanes from a Primary Amine, Crown Ether and Electrophile
  作者：Stephen D. P. Fielden、David A. Leigh、Charlie T. McTernan、Borja Pérez-Saavedra、Iñigo J. Vitorica-Yrezabal

  DOI：10.1021/jacs.8b03394

  日期：2018.5.16

  the threaded product in a form of metal-free active template synthesis. Rotaxane formation can proceed through the stabilization of different transition states featuring 5-coordinate (e.g., SN2) or 4-coordinate (e.g., acylation, Michael addition) carbon. Examples prepared using the approach include crown-ether-peptide rotaxanes and switchable molecular shuttles.

  我们报告了通过轴形成反应的过渡态稳定化合成冠醚-铵、酰胺和胺 [2] 轮烷。与轮烷合成中通常使用的两步“剪切”和“封盖”策略相反，这里的组分在动力学控制下以单一、无试剂的步骤组装成互锁分子。冠醚通过空腔加速形成轴的组分的反应，以无金属活性模板合成的形式提供螺纹产品。轮烷的形成可以通过以 5 配位（例如 SN2）或 4 配位（例如酰化、迈克尔加成）碳为特征的不同过渡态的稳定化进行。使用该方法制备的例子包括冠醚肽轮烷和可切换的分子穿梭。
• Synthesis of large ring crown ethers
  作者：Robert Chênevert、Linda D'Astous

  DOI：10.1002/jhet.5570230637

  日期：1986.11

  The synthesis of large ring crown compounds with the general structure 3n-crown-n where n is 9 to 20 is reported.

  据报道，合成大环冠化合物的一般结构为3n-crown-n，其中n为9至20。
• GANIN, EH. V.;MAKAROV, V. F.;KACHUR-KACHUROVSKAYA, E. P.;KOTLYAR, S. A., YKP. XIM. ZH., 1984, 50, N 7, 766-767
  作者：GANIN, EH. V.、MAKAROV, V. F.、KACHUR-KACHUROVSKAYA, E. P.、KOTLYAR, S. A.

  DOI：——

  日期：——
• Template effects. 7. Large unsubstituted crown ethers from polyethylene glycols: Formation, analysis, and purification
  作者：Chiara Antonini Vitali、Bernardo Masci

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80080-6

  日期：1989.1

  tri- to deca-ethylene glycol yields not only the corresponding crown ethers but also higher cyclooligomers that can be analyzed up to about [60] crown-20 by glc: in particular [36] crown-12 and [48] crown-16 were obtained from tetraethylene glycol and purified by column chromatography on cellulose; iii) the reaction, as applied to commercial mixtures of polyethylene glycols (from PEG 200 to PEG 1000)

  通过聚乙二醇与甲苯磺酰氯和二恶烷中的异相 KOH 反应，不仅可以获得从 [12] 冠-4 到 [24] 冠-8 的冠状物，还可以获得一些较大的同系物。系统调查表明：i） [27] 冠-9 和 [30] 冠-10 可分别由壬醛和十醛乙二醇形成，并以纯形式分离;ii） 从三乙二醇到十乙二醇的整个聚乙二醇系列不仅产生相应的冠醚，还产生更高的环低聚物，这些低聚物可以通过 GLC 分析至约 [60] 冠-20：特别是 [36] 冠-12 和 [48] 冠-16 是从四乙二醇中获得的，并通过纤维素柱色谱纯化;iii） 该反应应用于聚乙二醇的商业混合物（从 PEG 200 到 PEG 1000）时，在大环尺寸区域也能得到相当高的冠醚产率。讨论了 K+ 离子的模板效应和环寡聚化反应对各种环尺寸的贡献。