β-carotene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: β-carotene
• 英文别名: 1,3,3-trimethyl-2-((1E,3E,5E,7E)-3,7-dimethyldeca-1,3,5,7,9-pentaenyl)cyclohex-1-ene；(1E,3E,5E,7E)-2-(3,7-dimethyldeca-1,3,5,7,9-pentaenyl)-1,3,3-trimethylcyclohex-1-ene；2-[(1E,3E,5E,7E)-3,7-dimethyldeca-1,3,5,7,9-pentaenyl]-1,3,3-trimethylcyclohexene
• 化学式: C₂₁H₃₀
• 分子量: 282.469
• InChiKey: YAPCPFGFCKSMKW-VAIZSXGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-carotene 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (2E,4E,6E,8E,10E)-5,9-dimethyl-11-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)undeca-2,4,6,8,10-pentaene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过无环交叉复分解合成类胡萝卜素并表征为人视黄醛脱氢酶的底物

  摘要：

  基于己烯的无环交叉复分解，已经实现了三种合成类胡萝卜素的新合成，即14'-apo-β-胡萝卜素，12'-apo-β-胡萝卜素和10'-apo-β-胡萝卜素。来自视网膜和相应的伴侣。这些化合物可以通过参与视黄醛氧化的人醛脱氢酶酶促转化为它们的羧酸。它们的动力学参数表明这些酶可能在类胡萝卜素的生理代谢中起作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.03.050
• 作为产物：
  描述：

  维生素A 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 β-carotene
  参考文献：
  名称：

  烯烃复分解合成 C40-对称全共轭类胡萝卜素

  摘要：

  为了将烯烃复分解反应推到反应物和产物共轭的极限，C40 对称类胡萝卜素 β,β-胡萝卜素 (1)、番茄红素 (2)、(3R,3'R)-玉米黄质 (3) 和外消旋异玉米黄质 (4) 是共轭十一碳烯，通过在 50 °C 的二氯甲烷中用 Grubbs 的第二代 Ru 催化剂处理，由 C21 端六烯合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100935

文献信息

• Regiocontrolled Reductive Vinylation of Aliphatic 1,3-Dienes with Vinyl Triflates by Nickel Catalysis
  作者：Xiaobo Pang、Zhen-Zhen Zhao、Xiao-Xue Wei、Liangliang Qi、Guang-Li Xu、Jicheng Duan、Xue-Yuan Liu、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/jacs.1c00142

  日期：2021.3.31

  a powerful tool for divergent synthesis, yet it remains a long-standing challenge for aliphatic substrates. Herein, we report a reductive approach for a branch-selective 1,2-hydrovinylation of aliphatic 1,3-dienes with R–X electrophiles, which represents a new selectivity pattern for diene functionalization. Simple butadiene, aromatic 1,3-dienes, and highly conjugated polyene were also tolerated. The

  1,3-二烯的区域控制功能化已成为发散合成的有力工具，但它仍然是脂肪族底物的长期挑战。在此，我们报告了一种使用 R-X 亲电试剂对脂肪族 1,3-二烯进行支链选择性 1,2-氢乙烯基化的还原方法，这代表了二烯官能化的新选择性模式。简单的丁二烯、芳香族 1,3-二烯和高度共轭的多烯也可以使用。Ni(0) 和膦-腈配体的组合通常会产生 >20:1 的区域选择性，同时保留 C 3 -C 4的几何形状双键。该反应在广泛的底物范围内进行，它允许两个生物活性单元共轭形成更复杂的多烯分子，如四烯和戊烯以及庚烯。
• Nickel phosphide nanocatalysts for the chemoselective hydrogenation of alkynes
  作者：Sophie Carenco、Antonio Leyva-Pérez、Patricia Concepción、Cédric Boissière、Nicolas Mézailles、Clément Sanchez、Avelino Corma

  DOI：10.1016/j.nantod.2011.12.003

  日期：2012.2

  Well-defined 25 nm nickel phosphide nanoparticles act as a colloidal catalyst for the chemoselective hydrogenation of terminal and internal alkynes. Cis-alkenes are obtained in mild conditions with good conversion and selectivity. The phosphorus inserted in the Ni-P nanoparticles is critical for the selectivity of the nanocatalyst. Mechanistic investigations using isotope labeling provide insight on the reactants interaction with the nanoparticles surface. They pinpoint the occurrence of C-H bond cleavage in terminal alkynes during the reaction. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.