(3S,8S,9R)-3,9-epoxy-6'-hydroxy-11-norcinconane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3S,8S,9R)-3,9-epoxy-6'-hydroxy-11-norcinconane
• 英文别名: 4-[(3S,5R,6S,8R)-3-methyl-4-oxa-1-azatricyclo[4.4.0.03,8]decan-5-yl]quinolin-6-ol
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 296.369
• InChiKey: VSCFFZKHXHPUIQ-JZDMUPLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  奎宁 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 cerium(III) chloride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 磷酸 、 NaBO₄*4H₂O 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 草酸 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 potassium bromide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 xylene 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 109.5h， 生成 (3S,8S,9R)-3,9-epoxy-6'-hydroxy-11-norcinconane
  参考文献：
  名称：

  用于不对称 Baylis-Hillman 反应的手性胺催化剂 β-Isocupreidine (β-ICD) 的假对映异构体的合成

  摘要：

  (3S,8S,9R)-3,9-Epoxy-6'-hydroxy-11-norcinconane (23) 是 β-isocupreidine (β-ICD) 的假对映异构体，由 10-溴- 10,11-二氢奎宁，由奎宁制成。使用 23 作为手性胺催化剂，苯甲醛与丙烯酸 1,1,1,3,3,3-六氟异丙酯 (HFIPA) 的 Baylis-Hillman 反应得到相应的高光学纯度 (93% ee) 的富硫加合物，而β-ICD 催化的反应，得到富含 R 的加合物。

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)38

文献信息

• Synthesis of a Pseudoenantiomer of β-Isocupreidine (β-ICD), a Chiral Amine Catalyst for Asymmetric Baylis-Hillman Reactions
  作者：Susumi Hatakeyama、Ayako Nakano、Keisuke Takahashi、Jun Ishihara

  DOI：10.3987/com-05-s(k)38

  日期：——

  9R)-3,9-Epoxy-6'-hydroxy-11-norcinconane (23), a pseudoenantiomer of β-isocupreidine (β-ICD), was synthesized starting with a fragmentation reaction of 10-bromo-10,11-dihydroquinine, prepared from quinine. Baylis-Hillman reaction of benzaldehyde with 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl acrylate (HFIPA) using 23 as a chiral amine catalyst gave the corresponding S-enriched adduct in high optical purity (93%

  (3S,8S,9R)-3,9-Epoxy-6'-hydroxy-11-norcinconane (23) 是 β-isocupreidine (β-ICD) 的假对映异构体，由 10-溴- 10,11-二氢奎宁，由奎宁制成。使用 23 作为手性胺催化剂，苯甲醛与丙烯酸 1,1,1,3,3,3-六氟异丙酯 (HFIPA) 的 Baylis-Hillman 反应得到相应的高光学纯度 (93% ee) 的富硫加合物，而β-ICD 催化的反应，得到富含 R 的加合物。