quinine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: quinine
• 英文别名: 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((R)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)urea；1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(R)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]urea
• 化学式: C₂₉H₂₈F₆N₄O₂
• 分子量: 578.557
• InChiKey: QGLQHRHYJCQTQI-BZXROKRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  奎宁 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 quinine
  参考文献：
  名称：

  用于轴向手性苯甲酰胺不对称合成的双功能有机催化剂。

  摘要：

  手性分子骨架中带有氨基和脲官能团的双功能有机催化剂通过芳香亲电溴化反应用于轴向手性苯甲酰胺的对映选择性合成。结果证明了双功能有机催化剂对于轴向手性化合物的对映选择性构造的多功能性。一系列苯甲酰胺底物可提供中等至良好的对映选择性。还进行了机械调查。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.151
• 作为试剂：
  描述：

  4,4-二甲氧基-2,5-环己二烯-1-酮 、 苯硫酚 在 quinine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  应用暂时硫代衍生化法合成（-）-可待因

  摘要：

  一个的Desymmetrization p（ - ） -可待因由有机催化磺胺迈克尔加成-quinone单缩醛为正式合成提供给C形环积木的快速访问。通过A / C环键的非对映选择性1,2加成，菲核心的分子内硝酮环加成和亚砜消除，作者先前合成的外消旋可待因的对映体关键中间体可用于从异香草醛起12步。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03972