(8-2H3)-(all-rac)-δ-tocopherol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (8-2H3)-(all-rac)-δ-tocopherol
• 英文别名: (8-D3)-(all-rac)-δ-tocopherol；2-Methyl-8-(trideuteriomethyl)-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)-3,4-dihydrochromen-6-ol
• 化学式: C₂₇H₄₆O₂
• 分子量: 405.637
• InChiKey: GZIFEOYASATJEH-VPYROQPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲酸 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium deuteride 、 乙酸异丁酯 、 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 lithium bromide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (8-2H3)-(all-rac)-δ-tocopherol
  参考文献：
  名称：

  4-Benzyloxy-2-(?,?,?-D3) 甲基苯酚的制备方法、标记的 α-生育酚的结构单元以及 R,R,R-5-D3-?-生育酚的新合成

  摘要：

  描述了合成 4-苄氧基-2-D3-苯酚的不同路线，这是制备 D3-δ-生育酚的关键组成部分。还给出了改善 Minami 还原的条件，允许从广泛可用的 R,R,R 开始以良好的收率合成目标化合物的直接途径和 R,R,R-5-D3-α-生育酚的新合成-α-生育酚。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400535

文献信息

• First Synthesis of (8-2H3)-(all-rac)-δ-Tocopherol
  作者：Francesco Mazzini、Emanuele Alpi、Piero Salvadori、Thomas Netscher

  DOI：10.1002/ejoc.200300138

  日期：2003.8

  for trideuterated α-tocopherol have been recently optimized, no method is reported as regards δ-tocopherol. Different synthetic approaches are discussed, as well as the first procedure for the synthesis of (8-2H3)-(all-rac)-δ-tocopherol. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  需要将三氘代生育酚用作我们通过质谱法同时定量测定食品中生育酚的研究的内标。虽然最近优化了三氘化 α-生育酚的程序，但没有报道关于 δ-生育酚的方法。讨论了不同的合成方法，以及合成 (8-2H3)-(all-rac)-δ-生育酚的第一个程序。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)