2-Anilino-4-(methylthio)butanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Anilino-4-(methylthio)butanoic acid
• 英文别名: 4-(methylthio)-2-(phenylamino)butanoic acid；phenylmethionine；2-Anilino-4-methylsulfanylbutanoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂S
• 分子量: 225.312
• InChiKey: VUHRUVQRMYDUOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己-4,5-二烯-1-醇 、 2-Anilino-4-(methylthio)butanoic acid 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 rac-BINAP 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯/光氧化还原催化的对映体对映选择性和区域选择性脱羧氢氨基烷基化

  摘要：

  据报道，丙二烯与氨基酸的双重钯/光氧化还原催化的区域和对映选择性脱羧氢氨基烷基化。当使用烷氧基丙二烯时，这种温和的，氧化还原中性的，原子经济的方法允许以高收率获得一系列受保护的乙烯基1,2-氨基醚，并具有高水平的支化和对映选择性。相反，以烷基和芳基取代的末端亚丙基为底物，通过Pd / rac -BINAP催化系统，在高区域和E / Z选择性下实现了亚丙基的线性选择性脱羧氢氨基烷基化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c00153
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 DL-蛋氨酸 在 Inositol 、 铜 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以94%的产率得到2-Anilino-4-(methylthio)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用铜（0）/肌醇催化系统，“在水上”促进了N-芳基化反应

  摘要：

  肌醇最初在临床上用作心血管药物，可以通过从农产品加工中的脱脂米糠和玉米浸泡水等副产物中提取而制成数吨产品。在本文中，首先描述了肌醇（MI）作为新型通用的三齿O-供体配体的应用，其用于促进水性介质中Cu催化的胺化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.06.033

文献信息

• Visible-Light Photoredox-Catalyzed Giese Reaction: Decarboxylative Addition of Amino Acid Derived α-Amino Radicals to Electron-Deficient Olefins
  作者：Anthony Millet、Quentin Lefebvre、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/chem.201602257

  日期：2016.9.12

  A tin‐ and halide‐free, visible‐light photoredox‐catalyzed Giese reaction was developed. Primary and secondary α‐amino radicals were generated readily from amino acids in the presence of catalytic amounts of an iridium photocatalyst. The reactivity of the α‐amino radicals has been evaluated for the functionalization of a variety of activated olefins.

  开发了一种无锡和无卤可见光氧化还原催化的Giese反应。在催化量的铱光催化剂存在下，氨基酸很容易产生伯和仲α-氨基。已经评估了α-氨基自由基的反应性，以用于各种活化烯烃的功能化。
• Heterogeneous Visible-Light Photoredox Catalysis with Graphitic Carbon Nitride for α-Aminoalkyl Radical Additions, Allylations, and Heteroarylations
  作者：Yunfei Cai、Yurong Tang、Lulu Fan、Quentin Lefebvre、Hong Hou、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acscatal.8b02937

  日期：2018.10.5

  desilylative and decarboxylative additions, allylations, and heteroarylations in the presence of graphitic carbon nitride (g-C3N4) was developed. The procedure has broad scope and provides the desired products in high yields. The heterogeneous nature of the g-C3N4 catalytic system enables easy recovery and recycling as well as the use in multiple runs without loss of activity. The photoredox catalyzed reactions

  已开发了在存在石墨化碳氮化物（gC 3 N 4）的情况下，进行甲硅烷基胺和α-氨基酸的光氧化活化的方案，以进行脱甲硅基和脱羧的加成，烯丙基化和杂芳基化。该方法具有广泛的范围，并以高收率提供了所需的产品。gC 3 N 4催化系统的非均质性质使其易于回收和循环利用，并且可以多次使用而不会损失活性。光氧化还原催化的反应也可以以连续的光流方式进行并按比例放大至克级。因此，稳定且容易获得的聚合物gC 3 N 4 提供了均相光敏剂的替代品，用于生成有价值的自由基中间体，用于合成和催化。
• Direct conversion of amino acids to oxetanol bioisosteres <i>via</i> photoredox catalysis
  作者：Avelyn Mae V. Delos Reyes、Christopher S. Nieves Escobar、Alberto Muñoz、Maya I. Huffman、Derek S. Tan

  DOI：10.1039/d3sc00936j

  日期：——

  Carboxylic acids are an important structural feature in many drugs, but are associated with a number of unfavorable pharmacological properties. To address this problem, carboxylic acids can be replaced with bioisosteric mimics that interact similarly with biological targets but avoid these liabilities. Recently, 3-oxetanols have been identified as useful carboxylic acid bioisosteres that maintain similar

  羧酸是许多药物的重要结构特征，但与许多不利的药理学特性相关。为了解决这个问题，可以用生物等排模拟物代替羧酸，这些模拟物与生物靶标相互作用类似，但避免了这些缺点。最近，3-氧杂环丁醇已被确定为有用的羧酸生物等排体，其保持相似的氢键能力，同时降低酸度并增加亲脂性。然而，3-氧杂环丁醇的安装通常需要多步从头合成，这给研究这些有前景的生物等排体带来了障碍。在此，我们报告了一种新的合成方法，涉及使用光氧化还原催化脱羧加成至 3-氧杂环丁酮，将羧酸直接转化为 3-氧杂环丁醇。在存在或不存在 CrCl 3和 TMSCl 助催化剂的情况下，已经开发了两种形式的转化。该反应对多种N-芳基α-氨基酸均有效，并且具有优异的官能团耐受性。无铬条件通常可提供更高的产率并避免使用铬试剂。此外，无 Cr 条件扩展到一系列N , N-二烷基 α-氨基酸底物。机理研究表明，Cr 介导的反应主要通过原位形成烷基 Cr 中间体进行，而无
• THERAPEUTIC TREATMENT OF ANDROGEN RECEPTOR DRIVEN CONDITIONS
  申请人：Hollis-Eden Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP1228083A2

  公开（公告）日：2002-08-07
• CELLULAR ACCUMULATION OF PHOSPHONATE ANALOGS OF HIV PROTEASE INHIBITOR COMPOUNDS AND THE COMPOUNDS AS SUCH
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：EP1509537A2

  公开（公告）日：2005-03-02