(2Z,6Z,10Z,14Z)-3,7,11,15,19-pentamethylicosa-2,6,10,14,18-pentaen-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2Z,6Z,10Z,14Z)-3,7,11,15,19-pentamethylicosa-2,6,10,14,18-pentaen-1-ol
• 化学式: C₂₅H₄₂O
• 分子量: 358.608
• InChiKey: YHTCXUSSQJMLQD-KEKAGEQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.85
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,6Z,10Z,14Z)-3,7,11,15,19-pentamethylicosa-2,6,10,14,18-pentaen-1-ol 在 吡啶 、 四氮唑 、 甲醇 、 sodium periodate 、 sodium methylate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 99.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成用于评估细菌酶脂质底物特异性的聚丙烯醇综合文库。

  摘要：

  多元醇是一种通用的聚糖脂质载体，在多种生物系统中对聚糖的生物组装起着重要的作用。天然的聚异戊二烯，例如十一碳烯醇和二元醇的化学合成，尤其是它们的同系物，可以作为一种强大的分子工具来分析和确定参与聚糖生物合成的酶的功能。在本文中，我们报告了一种有效且可靠的方法，该方法通过使用关键的双功能（Z，Z）-二异戊二烯结构单元的碱基介导的迭代偶联方法来构建此类疏水分子。还证明了与N-乙酰基-D-葡糖胺（GalNAc）与一组合成的脂质类似物形成聚戊二烯焦磷酸连接的GalNAc（GalNAc-PP-脂质）缀合物的连接。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301089
• 作为产物：
  描述：

  橙花醇 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 氨 、 水 、 碘 、 sodium 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 过碘酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 35.85h， 生成 (2Z,6Z,10Z,14Z)-3,7,11,15,19-pentamethylicosa-2,6,10,14,18-pentaen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  合成用于评估细菌酶脂质底物特异性的聚丙烯醇综合文库。

  摘要：

  多元醇是一种通用的聚糖脂质载体，在多种生物系统中对聚糖的生物组装起着重要的作用。天然的聚异戊二烯，例如十一碳烯醇和二元醇的化学合成，尤其是它们的同系物，可以作为一种强大的分子工具来分析和确定参与聚糖生物合成的酶的功能。在本文中，我们报告了一种有效且可靠的方法，该方法通过使用关键的双功能（Z，Z）-二异戊二烯结构单元的碱基介导的迭代偶联方法来构建此类疏水分子。还证明了与N-乙酰基-D-葡糖胺（GalNAc）与一组合成的脂质类似物形成聚戊二烯焦磷酸连接的GalNAc（GalNAc-PP-脂质）缀合物的连接。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301089