2-(4-chlorobenzoyl)-2-debenzoyltaxol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(4-chlorobenzoyl)-2-debenzoyltaxol
• 英文别名: [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-15-[(2R,3S)-3-benzamido-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]oxy-1,9-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] 4-chlorobenzoate
• 化学式: C₄₇H₅₀ClNO₁₄
• 分子量: 888.365
• InChiKey: UKBPOAUIEHALHF-MZXODVADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  紫杉醇 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氟化氢吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2-(4-chlorobenzoyl)-2-debenzoyltaxol
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇的选择性C-2和C-4脱酰和酰化：C-4取代的紫杉醇类似物的首次合成

  摘要：

  用于选择性2-脱苯甲酰化和2'- 2,4- dideacylation水解程序ø -叔丁基二甲基-7- Ö - （三乙基甲硅烷）报道紫杉醇。介绍了4-取代的类似物4-脱乙酰基-4-异丁酰基紫杉醇的首次合成和生物学评估。这封信中描述的化学方法适用于轻松合成C-2和/或C-4修饰的紫杉醇同类物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88392-0

文献信息

• Selective C-2 and C-4 deacylation and acylation of taxol: The first synthesis of a C-4 substituted taxol analogue
  作者：Gunda I. Georg、Syed M. Ali、Thomas C. Boge、Apurba Datta、Lise Falborg、Richard H. Himes

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88392-0

  日期：1994.11

  Hydrolytic procedures for selective 2-debenzoylation and 2,4-dideacylation of 2′-O-tert-butyldimethylsilyl-7-O-(triethylsilyl)taxol are reported. The first synthesis and biological evaluation of a 4-substituted analogue, 4-deacetyl-4-isobutanoyltaxol, is presented. The chemistry described in this letter is suitable for the facile synthesis of taxol congeners modified at C-2 and/or C-4.

  用于选择性2-脱苯甲酰化和2'- 2,4- dideacylation水解程序ø -叔丁基二甲基-7- Ö - （三乙基甲硅烷）报道紫杉醇。介绍了4-取代的类似物4-脱乙酰基-4-异丁酰基紫杉醇的首次合成和生物学评估。这封信中描述的化学方法适用于轻松合成C-2和/或C-4修饰的紫杉醇同类物。
• Unexpectedly Facile Hydrolysis of the 2-Benzoate Group of Taxol and Syntheses of Analogs with Increased Activities
  作者：Ashok G. Chaudhary、Milind M. Gharpure、John M. Rimoldi、Mahendra D. Chordia、David G. I. Kingston、Surinder Grover、Chii M. Lin、Ernest Hamel、A. A. Leslie Gunatilaka

  DOI：10.1021/ja00088a063

  日期：1994.5
• Synthesis and Biological Evaluation of 2-Acyl Analogues of Paclitaxel (Taxol)
  作者：David G. I. Kingston、Ashok G. Chaudhary、Mahendra D. Chordia、Milind Gharpure、A. A. Leslie Gunatilaka、Paul I. Higgs、John M. Rimoldi、Lakshman Samala、Prakash G. Jagtap、Paraskevi Giannakakou、Yuan Q. Jiang、Chii M. Lin、Ernest Hamel、Byron H. Long、Craig R. Fairchild、Kathy A. Johnston

  DOI：10.1021/jm980229d

  日期：1998.9.1

  The anticancer drug paclitaxel (Taxol) has been converted to a large number of 2-debenzoyl-2-aroyl derivatives by three different methods. The bioactivities of the resulting analogues were determined in both tubulin polymerization and cytotoxicity assays, and several analogues with enhanced activity as compared with paclitaxel were discovered. Correlation of cytotoxicity in three cell lines with tubulin polymerization activity showed reasonable agreement. Among the cell lines examined, the closest correlation with antitubulin activity was observed with a human ovarian carcinoma cell line.