(3S,4R)-23,28-dihydroxyolean-12-en-3-yl (2Ε)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,4R)-23,28-dihydroxyolean-12-en-3-yl (2Ε)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylate
• 英文别名: (3S,4R)-23,28-dihydroxyolean-12-en-3-yl (2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylate；3β,23,28-trihydroxy-12-oleanene 3β-caffeate；[(3S,4R,4aR,6aR,6bS,8aS,12aS,14aR,14bR)-4,8a-bis(hydroxymethyl)-4,6a,6b,11,11,14b-hexamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-yl] (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₃₉H₅₆O₆
• 分子量: 620.87
• InChiKey: VEOYEUQHJXNXHF-YIEOTUJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-23,28-dihydroxyolean-12-en-3-yl (2Ε)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylate 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,4R)-23,28-diacetoxyolean-12-en-3-yl (2Ε)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  中和新生成的齐墩果烯衍生物的半合成和结构-活性关系

  摘要：

  从（3 S，4 R）-23,28-Dihydroxyolean-12-en-3-yl（2 E）-3-（3,4-dihydroxyphenyl）丙烯酸酯（1 a）中分离出具有显着神经形成活性的传统中草药（Desmodium sambuense）植物。为了确定结构并评估生物活性，我们从市售齐墩果酸中半合成了1 a。小说系列1a然后设计并合成衍生物，以进行结构-活性关系（SAR）研究。所有合成衍生物均通过光谱数据分析进行表征，并在PC12细胞测定中评估了它们的神经生成活性。SAR结果表明，苯环和三萜烯部分上羟基的数量和位置，以及将苯环与三萜烯连接的（饱和或不饱和）烷基链的长度严重影响了神经形成活性。在所有测试的化合物中，发现了1 e [（3 S，4 R）-23,28-dihydroxyolean-12-en-3-yl（2 E）-3-（3,4,5-三羟基苯基）丙烯酸酯]最有效，可在1μm处引起明显的神经突生长。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800352
• 作为产物：
  描述：

  咖啡酸 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (3S,4R)-23,28-dihydroxyolean-12-en-3-yl (2Ε)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  中和新生成的齐墩果烯衍生物的半合成和结构-活性关系

  摘要：

  从（3 S，4 R）-23,28-Dihydroxyolean-12-en-3-yl（2 E）-3-（3,4-dihydroxyphenyl）丙烯酸酯（1 a）中分离出具有显着神经形成活性的传统中草药（Desmodium sambuense）植物。为了确定结构并评估生物活性，我们从市售齐墩果酸中半合成了1 a。小说系列1a然后设计并合成衍生物，以进行结构-活性关系（SAR）研究。所有合成衍生物均通过光谱数据分析进行表征，并在PC12细胞测定中评估了它们的神经生成活性。SAR结果表明，苯环和三萜烯部分上羟基的数量和位置，以及将苯环与三萜烯连接的（饱和或不饱和）烷基链的长度严重影响了神经形成活性。在所有测试的化合物中，发现了1 e [（3 S，4 R）-23,28-dihydroxyolean-12-en-3-yl（2 E）-3-（3,4,5-三羟基苯基）丙烯酸酯]最有效，可在1μm处引起明显的神经突生长。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800352

文献信息

• 一种五环三萜类化合物及其衍生物和应用
  申请人：浙江大学

  公开号：CN108840899B

  公开（公告）日：2020-11-10

  本发明提供一种五环三萜类化合物及其衍生物，该五环三萜类化合物及其衍生物不仅具有显著的拟神经生长因子活性，而且是能够通过血脑屏障的小分子化合物。因此，以本发明提供的五环三萜类化合物及其衍生物添加药学上可接受的载体，可制备预防、治疗老年痴呆症(特别是阿尔茨海默病)等神经退行性疾病的药物。或者以五环三萜类化合物及其衍生物作为活性成分，添加食品上可接受的载体，制备预防、治疗老年痴呆症等神经退行性疾病的食品。本发明提供的五环三萜类化合物及其衍生物还可以在制备预防及治疗神经退行性疾病或者改善认知、学习记忆能力的食品和药品中获得应用。结构通式如式(Ⅰ)所示：
• Semi-synthesis and Structure-Activity Relationship of Neuritogenic Oleanene Derivatives
  作者：Linglin Bian、Shining Cao、Lihong Cheng、Atsuo Nakazaki、Toshio Nishikawa、Jianhua Qi

  DOI：10.1002/cmdc.201800352

  日期：2018.9.19

  the structure and to assess biological activity, we semi‐synthesized 1 a from commercially available oleanolic acid. A series of novel 1 a derivatives was then designed and synthesized for a structure–activity relationship (SAR) study. All synthetic derivatives were characterized by analysis of spectral data, and their neuritogenic activities were evaluated in assays with PC12 cells. The SAR results

  从（3 S，4 R）-23,28-Dihydroxyolean-12-en-3-yl（2 E）-3-（3,4-dihydroxyphenyl）丙烯酸酯（1 a）中分离出具有显着神经形成活性的传统中草药（Desmodium sambuense）植物。为了确定结构并评估生物活性，我们从市售齐墩果酸中半合成了1 a。小说系列1a然后设计并合成衍生物，以进行结构-活性关系（SAR）研究。所有合成衍生物均通过光谱数据分析进行表征，并在PC12细胞测定中评估了它们的神经生成活性。SAR结果表明，苯环和三萜烯部分上羟基的数量和位置，以及将苯环与三萜烯连接的（饱和或不饱和）烷基链的长度严重影响了神经形成活性。在所有测试的化合物中，发现了1 e [（3 S，4 R）-23,28-dihydroxyolean-12-en-3-yl（2 E）-3-（3,4,5-三羟基苯基）丙烯酸酯]最有效，可在1μm处引起明显的神经突生长。