ethyl 3,9-dihydro-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-methyl-9-oxo-2H-[1,4]dioxino[2,3-h]chromene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 香豆素木脂素
• 英文名称: ethyl 3,9-dihydro-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-methyl-9-oxo-2H-[1,4]dioxino[2,3-h]chromene-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-methyl-9-oxo-3,9-dihydro-2h-[1,4]dioxino[2,3-h]chromene-2-carboxylate；ethyl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-methyl-9-oxo-2,3-dihydropyrano[3,2-h][1,4]benzodioxine-2-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₁₈O₈
• 分子量: 398.369
• InChiKey: DHDIBIICIOAESW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咖啡酸 在 硫酸 、 二苯基硒亚砜 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl 3,9-dihydro-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-methyl-9-oxo-2H-[1,4]dioxino[2,3-h]chromene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计和新的基于4-甲基香豆素的木脂素作为促炎细胞因子（TNF-α，IL-6和IL-1β）抑制剂的合成。

  摘要：

  用7,8-二羟基-4-甲基香豆素，对香豆酸乙酯，咖啡酸乙酯和阿魏酸乙酯抑制RAW 264.7细胞中的促炎性细胞因子（TNF-α，IL-1β和IL-6）并减少一氧化氮我们通过基于结构的药物设计来搜索上述化合物的结构类似物。对接研究表明，取代的肉桂酸及其乙酯（2-7c）与7,8-二羟基-4-甲基香豆素（1a）和7,8-二羟基-5-甲基香豆素（1b）。在这种背景下，将甲基香豆素（1a和1b）和肉桂酸衍生物（2-7c）以不同的排列和组合方式融合，以生成60种新颖的稠合环香豆素（FCL）（8-13k）。对8-13k的对接研究表明，与标准品（粘菌素A，双氯芬酸钠和泼尼松龙）相比，几种FCL具有更高的GSF，有趣的活性位点相互作用和独特的π-π相互作用。基于这些发现，合成了四种新颖的FCL（9d，10d，11d和11e），并测试了它们对LPS和草酸盐晶体诱导的体外模型中TNF-α，IL-1β和IL-6表

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.102991