(-)-4β,7α-aromadendranediol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-4β,7α-aromadendranediol
• 英文别名: 4α,10β-aromadendranediol；(1aR,4S,4aR,7R,7aS,7bR)-1,1,4,7-tetramethyl-1a,2,3,4a,5,6,7a,7b-octahydrocyclopropa[h]azulene-4,7-diol
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: DWNPMJOWAWGIMM-RJHCMKNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-金合欢醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 四氯化碳 、 Oxone 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 lithium 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 (-)-4β,7α-aromadendranediol
  参考文献：
  名称：

  Gold(I) 作为人工环化酶：(−)-表球醇和 (−)-4β,7α- 和 (−)-4α,7α-Aromadendranediol 的短立体发散合成

  摘要：

  三种天然芳香倍半萜，(−)-表球醇、(−)-4β,7α-aromadendranediol 和 (−)-4α,7α-aromadendranediol，仅通过七个步骤合成，总产率为 12%、15% 和 17%，分别通过立体发散金(I)催化的级联反应从( E , E )-金合欢醇制备，一步形成三环芳香树烷核心。这些是这些天然化合物的最短全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201402044

文献信息

• Terpenoids-LXXIV
  作者：Curtis M. Beechan、Carl Djerassi、Hanne Eggert

  DOI：10.1016/0040-4020(78)88378-1

  日期：1978.1
• Gold(I) as an Artificial Cyclase: Short Stereodivergent Syntheses of (−)-Epiglobulol and (−)-4β,7α- and (−)-4α,7α-Aromadendranediols
  作者：Javier Carreras、Madeleine Livendahl、Paul R. McGonigal、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.201402044

  日期：2014.5.5

  aromadendrane sesquiterpenes, (−)‐epiglobulol, (−)‐4β,7α‐aromadendranediol, and (−)‐4α,7α‐aromadendranediol, have been synthesized in only seven steps in 12, 15, and 17 % overall yields, respectively, from (E,E)‐farnesol by a stereodivergent gold(I)‐catalyzed cascade reaction which forms the tricyclic aromadendrane core in a single step. These are the shortest total syntheses of these natural compounds

  三种天然芳香倍半萜，(−)-表球醇、(−)-4β,7α-aromadendranediol 和 (−)-4α,7α-aromadendranediol，仅通过七个步骤合成，总产率为 12%、15% 和 17%，分别通过立体发散金(I)催化的级联反应从( E , E )-金合欢醇制备，一步形成三环芳香树烷核心。这些是这些天然化合物的最短全合成。