2-methyl-3-(4-methoxyphenyl)-7-(oxiran-2-ylmethoxy)-4H-chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 2-methyl-3-(4-methoxyphenyl)-7-(oxiran-2-ylmethoxy)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-Methyl-3-(4-methoxyphenyl)-7-(oxiran-2-ylmethoxy)-4 h-chromen-4-one；3-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-7-(oxiran-2-ylmethoxy)chromen-4-one
• 化学式: C₂₀H₁₈O₅
• 分子量: 338.36
• InChiKey: VUZDLCIJAGJYMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-(4-methoxyphenyl)-7-(oxiran-2-ylmethoxy)-4H-chromen-4-one 、 cytisine 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以62%的产率得到3-(2-hydroxy-3-{[3-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-4-oxo-4H-chromen-7-yl]oxy}propyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-8H-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5]diazocin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-(N-12-Cytisinylpropoxy)Isoflavones

  摘要：

  研究了金雀花碱与异黄酮缩水甘油醚的反应。通过金雀花碱打开环氧乙烷环，区域选择性地合成了一系列金雀花碱-异黄酮缀合物。

  DOI：

  10.1007/s10600-020-03222-9
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-3-(4-甲氧基苯基)-2-甲基-4H-色烯-4-酮 、 环氧氯丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以51%的产率得到2-methyl-3-(4-methoxyphenyl)-7-(oxiran-2-ylmethoxy)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  New Aloperine–Isoflavone Conjugates

  摘要：

  研究了阿洛哌啶与异黄酮缩水甘油醚的反应。通过阿洛哌啶对环氧乙烷环的区域选择性打开，合成了一系列生物碱-异黄酮共轭物。

  DOI：

  10.1007/s10600-016-1723-3

文献信息

• New Aloperine–Isoflavone Conjugates
  作者：S. P. Bondarenko、M. S. Frasinyuk、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-016-1723-3

  日期：2016.7

  The reaction of aloperine with isoflavone glycidyl ethers was investigated. A series of alkaloid–isoflavonoid conjugates were synthesized via regioselective opening of the oxirane ring by aloperine.

  研究了阿洛哌啶与异黄酮缩水甘油醚的反应。通过阿洛哌啶对环氧乙烷环的区域选择性打开，合成了一系列生物碱-异黄酮共轭物。
• Synthesis of 7-(N-12-Cytisinylpropoxy)Isoflavones
  作者：S. P. Bondarenko、O. G. Makarenko、V. I. Vinogradova、M. S. Frasinyuk

  DOI：10.1007/s10600-020-03222-9

  日期：2020.11

  The reactions of cytisine with isoflavone glycidyl ethers were investigated. A series of cytisine–isoflavone conjugates were regioselectively synthesized via opening the oxirane ring by cytisine.

  研究了金雀花碱与异黄酮缩水甘油醚的反应。通过金雀花碱打开环氧乙烷环，区域选择性地合成了一系列金雀花碱-异黄酮缀合物。