7-羟基-3-(4-甲氧基苯基)-2-甲基-4H-色烯-4-酮 | 13004-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 7-羟基-3-(4-甲氧基苯基)-2-甲基-4H-色烯-4-酮
• 英文名称: 7-hydroxy-3-(4-methoxy-phenyl)-2-methyl-chromen-4-one
• 英文别名: 2-methylformononetin；7-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-4H-chromen-4-one；7-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylchromen-4-one
• CAS: 13004-42-7
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• mdl: MFCD01995502
• 分子量: 282.296
• InChiKey: LEVXOZABOPNCSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  276-280 °C
• 沸点：
  481.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.117
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-羟基-3-(4-甲氧基苯基)-2-甲基-4H-色烯-4-酮 在 盐酸 、 potassium acetate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 7-hydroxy-8-(methoxymethyl)-3-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  曼尼希碱作为潜在抗肿瘤药在羟甲基化异黄酮合成中的应用†

  摘要：

  使用双（N，N-二甲基氨基）甲烷对7-羟基异黄酮进行区域特异性曼尼希氨基甲基化，得到C-8取代的N，N-二甲基氨基甲基加合物，对5-羟基-7-甲氧基异黄酮进行区域选择性氨基甲基化，主要得到C-6取代的N，N-二甲基氨基甲基加合物。这些C-6或C-8曼尼希碱在乙酸酐中用乙酸钾进行乙酰化，可得到相应的乙酰氧甲基衍生物，随后将其转化为与天然黄酮类物质有关的羟甲基和甲氧基甲基取代的5-羟基或7-羟基异类黄酮。在前列腺癌PC-3细胞增殖试验中，C-8乙酰氧基甲基，羟甲基或甲氧基甲基取代的异黄酮在低微摩尔范围内具有有希望的抑制潜能。

  DOI：

  10.1039/c5ob01828e
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-7-acetoxy-4'-methoxy-isoflavon 在 乙醇 、 硫酸 作用下， 生成 7-羟基-3-(4-甲氧基苯基)-2-甲基-4H-色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Seshadri; Varadarajan, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1953, # 37, p. 784,793

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 7-Hydroxy-benzopyran-4-one Derivatives: A Novel Pharmacophore of Peroxisome Proliferator-Activated Receptor α and -γ (PPARα and γ) Dual Agonists
  作者：Azadeh Matin、Navnath Gavande、Moon S. Kim、Nancy X. Yang、Noeris K. Salam、Jane R. Hanrahan、Rebecca H. Roubin、David E. Hibbs

  DOI：10.1021/jm900964r

  日期：2009.11.12

  Design, synthesis, and in vitro bioevaluation of a new class of potential dual PPARα and γ agonists discovered through a structure-driven design paradigm are described. The 7-hydroxy-benzopyran-4-one moiety (includes flavones, flavanones, and isoflavones) is the key pharmacophore of these novel molecules, exhibiting similarity to the core structure of both fibrates and thiazolidinediones. New lead

  描述了通过结构驱动设计范式发现的新型潜在的双重PPARα和γ双重激动剂的设计，合成和体外生物评价。7-羟基-苯并吡喃-4-酮部分（包括黄酮，黄烷酮和异黄酮）是这些新分子的关键药效​​基团，与贝特类药物和噻唑烷二酮的核心结构相似。从“保健食品”和合成类似物中鉴定出新的PPAR配体。总共筛选了77个分子，包括查耳酮，黄酮，黄烷酮，异黄酮和吡唑衍生物，并进行了双重激动剂的构效关系研究。化合物68，70，72，和76被鉴定为新型有效的PPARα和γ双重激动剂。这些新型分子可能会成为PPAR相关疾病（包括II型糖尿病和代谢综合征）未来的领先者。
• Novel derivatives of flavones, xanthones and coumarins
  申请人：——

  公开号：US20020183318A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  A marked up versions of the abstract showing insertions and deletions are included in Appendix A. Please add the following abstract: Compounds having the formula (I) Z—OCH 2 —C≡CCH 2 —NRR 1 (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof wherein Z can represent the formula (1A) or (1B). 1 The compounds possess antiproliferative activity and are useful as modulators of multiple drug resistance in cancer chemotherapy. The compounds may also be useful for the manufacture of a medicament for the treatment or prevention of neoplasms, menopausal disorders and osteoporosis.

  摘要的标记版本，显示插入和删除，已包含在附录A中。请添加以下摘要：具有化学式(I)Z—OCH2—C≡CCH2—NRR1(I)或其药用可接受的盐或溶剂，其中Z可以表示化学式(1A)或(1B)。这些化合物具有抗增殖活性，并可用作癌症化疗中多药耐药的调节剂。这些化合物还可能用于制造用于治疗或预防肿瘤、更年期障碍和骨质疏松症的药物。
• Reactivity of Condensed Isoflavone Derivatives for Hydrazine
  作者：G. P. Mrug、N. V. Bondarenko、S. P. Bondarenko、M. S. Frasinyuk

  DOI：10.1007/s10600-018-2439-3

  日期：2018.7

  Recyclization by hydrazine of furo[3,2-b]pyrano[2,3-f]chromen-4-ones, dipyrano[2,3-b:2,3-f]chromen4-ones, and pyrano[2,3-a]xanthen-4-ones derived from natural isoflavonoids and their analogs was studied. The reaction was shown to proceed selectively with opening of the chromone ring. Several substituted 4-arylpyrazoles containing furo[3,2-b]chromen-5-ol, pyrano[2,3-b]chromen-6-ol, and xanthen-8-ol fragments were synthesized.

  研究了从天然异黄酮及其类似物衍生得到的呋喃并[3,2-b]吡喃并[2,3-f]色烯-4-酮、二吡喃并[2,3-b:2,3-f]色烯-4-酮和吡喃并[2,3-a]咕吨-4-酮的肼解重排反应。反应显示以色烯环选择性开环进行。合成了含有呋喃并[3,2-b]色烯-5-醇、吡喃并[2,3-b]色烯-6-醇和咕吨-8-醇片段的多种取代4-芳基吡唑。
• [EN] ISOXAZOLE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF HEAT SHOCK PROTEINS<br/>[FR] COMPOSES D'ISOXAZOLE UTILES COMME INHIBITEURS DES PROTEINES DE CHOC THERMIQUE
  申请人：VERNALIS CAMBRIDGE LTD

  公开号：WO2004072051A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  Isoxazoles of formula (A) or (B) are inhibitors of HSP90 activity, and useful for treatment of, for example cancers: (A), (B) wherein R1, is a group of formula (IA): -Ar1-(Alk1)p-(Z)r-(Alk2)S-Q, wherein in any compatible combination Ar1 is an optionally substituted aryl or heteroaryl radical, Alk1and Alk2 are optionally substituted divalent Cl-C6 alkylene or C2-C6 alkenylene radicals, p, r and s are independently 0 or 1, Z is -0-, -S-, -(C=O)-, -(C=S)-, -SO2-, -C(=O)O-, -C(=O)NRA-, -C(=S)NRA-, - SO2NRA-, -NRAC(=O)-, -NRASO2- or -NRA- wherein RA is hydrogen or Cl-C6 alkyl, and Q is hydrogen or an optionally substituted carbocyclic or heterocyclic radical; R2 is (i) a group of formula (IA) above or (ii) a carboxamide radical; or (iii) a non aromatic carbocyclic or heterocyclic ring wherein a ring carbon is optionally substituted, and/or a ring nitrogen is optionally substituted by a group of formula -(Alk1)p-(Z)r-(Alk2)s-Q wherein Q, Alk1, Alk2, Z, p, r and s are as defined above in relation to group (IA); and R3 is hydrogen, optionally substituted cycloalkyl, cycloalkenyl, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkenyl, or C1-C6 alkynyl; or a carboxyl, carboxamide, or carboxyl ester group.

  式(A)或(B)的异唑唑烷是HSP90活性的抑制剂，可用于治疗癌症等疾病：其中R1是式(IA)的一个基团：-Ar1-(Alk1)p-(Z)r-(Alk2)S-Q，其中在任何兼容的组合中，Ar1是可选择地取代的芳基或杂环基团，Alk1和Alk2是可选择地取代的二价Cl-C6烷基或C2-C6烯基基团，p、r和s独立地为0或1，Z是-0-，-S-，-(C=O)-，-(C=S)-，-SO2-，-C(=O)O-，-C(=O)NRA-，-C(=S)NRA-，-SO2NRA-，-NRAC(=O)-，-NRASO2-或-NRA-，其中RA是氢或Cl-C6烷基，Q是氢或一个可选择地取代的脂环或杂环基团；R2是(i)上述式(IA)的一个基团或(ii)一个羧酰胺基团；或(iii)一个非芳香的脂环或杂环环，其中一个环碳原子可选择地取代，和/或一个环氮原子可选择地被一个式-(Alk1)p-(Z)r-(Alk2)s-Q的基团取代，其中Q、Alk1、Alk2、Z、p、r和s如上所述与式(IA)相关的基团定义；R3是氢，可选择地取代的环烷基、环烯烃基、C1-C6烷基、C1-C6烯基或C1-C6炔基；或一个羧基、羧酰胺基或羧酸酯基团。
• Synthesis of Isoflavone-Anabasine Conjugates
  作者：S. P. Bondarenko、M. S. Frasinyuk、G. P. Mrug、V. I. Vinogradova、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-018-2557-y

  日期：2018.11

  Possible Mannich aminomethylation of isoflavone chromone rings was studied using the alkaloid anabasine. Anabasine-isoflavone conjugates in which the benzopyrone core was connected to anabasine through a methylene linker were synthesized.

  我们利用生物碱阿那巴新研究了异黄酮色酮环可能的曼尼希氨甲基化。研究人员合成了阿那巴新-异黄酮共轭物，其中苯并吡喃酮核心通过亚甲基连接体与阿那巴新相连。