二十烷二酸单叔丁酯 | 683239-16-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 二十烷二酸单叔丁酯
• 英文名称: 20-(tert-butoxy)-20-oxoicosanoic acid
• 英文别名: icosanedioic acid mono-tert-butyl ester；eicosanedioic acid mono-tert-butyl ester；20-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-20-oxoicosanoic acid
• CAS: 683239-16-9
• 化学式: C₂₄H₄₆O₄
• 分子量: 398.627
• InChiKey: JUCDAUSILDWYOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.0±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.942±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

化学性质

二十烷二酸单叔丁酯在常温常压下为固体，其在水中的溶解性较差，但在醇类有机溶剂中具有一定的溶解度。该化合物表现出一定的酸性，在酸性催化剂的作用下，其结构中的一端羧基单元可以与醇类化合物发生酯化反应生成相应的二酯衍生物。

应用

二十烷二酸单叔丁酯是一种长链二酸类化合物，其化学转化主要集中在结构中的羧基单元。在适当的催化剂作用下，羧酸能够与多种含羟基的物质，包括羟胺和普通的有机醇发生缩合反应。由于其能够与羟胺及有机醇进行缩合反应，二十烷二酸单叔丁酯常被用于合成具有生物活性的分子。

用途

二十烷二酸单叔丁酯主要用作医药中间体。

制备

二十烷二酸单叔丁酯可通过二十烷二酸的酯化反应制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二十烷二酸单叔丁酯 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到20-hydroxyicosanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  GLP-1 Derivatives and Uses Thereof

  摘要：

  该发明涉及一种GLP-1类似物的衍生物，可选择地在C-末端延长，该衍生物包括形式为C20或C22二酸基团的第一和第二延长基团，一种双氨基支链连接剂，以及包括类似OEG的连接元素的第一和第二进一步连接剂；其中这些元素通过酰胺键相互连接，并连接到GLP-1类似物的一个赖氨酸残基上。该发明还涉及中间产物，即新型GLP-1类似物，这些类似物包含在该发明的衍生物中，以及该衍生物的药物组合物和医药用途。这些衍生物具有非常长的半衰期，同时保持了令人满意的效力，这使它们有可能适合每月一次的给药。

  公开号：

  US20160143998A1
• 作为产物：
  描述：

  1,20-eicosanedioyl dichloride 在 吡啶 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 二十烷二酸单叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  一种制备脂肪二酸衍生物的方法及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种制备脂肪二酸衍生物的方法及其应用。该方法是先将长链脂肪二酸和二氯亚砜反应，得到酰氯；将酰氯与叔丁醇反应，再去除氯基团，得到长链脂肪二酸一叔丁酯；接着和N‑羟基琥珀酰亚胺反应，长链脂肪二酸琥珀酰亚胺基叔丁基酯；接着与L‑谷氨酸‑1‑叔丁酯反应，得到叔丁基长链脂肪二酰基‑L‑Glu‑OtBu；再与N‑羟基琥珀酰亚胺反应，得到叔丁基长链脂肪二酰基‑L‑Glu(OSu)‑OtBu；最后将叔丁基长链脂肪二酰基‑L‑Glu(OSu)‑OtBu中的叔丁基去除，得到长链脂肪二酸衍生物。该方法的路线操作简便，质量可控，适合工业放大生产，且成本低，同时纯化简单，适合用于制备高纯度的胰岛素类似物。

  公开号：

  CN105001140B

文献信息

• GLP-2 compounds, formulations, and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20040122210A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  The present invention relates to novel human glucagon-like peptide-2 (GLP-2) peptides and human glucagon-like peptide-2 derivatives which have a protracted profile of action as well as polynucleotide constructs encoding such peptides, vectors and host cells comprising and expressing the polynucleotide, pharmaceutical compositions, uses and methods of treatment.

  本发明涉及新型人类胰高血糖素样肽-2（GLP-2）肽和具有持久作用特性的人类胰高血糖素样肽-2衍生物，以及编码这些肽的多核苷酸构建物、包含和表达该多核苷酸的载体和宿主细胞、制药组合物、用途和治疗方法。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING A GIP/GLP1 DUAL AGONIST<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN AGONISTE DOUBLE GIP/GLP1
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2020159949A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  The present invention provides novel intermediates and processes useful in the manufacture of tirzepatide, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了在制备替瑞普肽或其药用可接受盐时有用的新型中间体和工艺。
• [EN] 4'-ETHYNYL-2'-DEOXYADENOSINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN HIV THERAPY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 4'-ÉTHYNYLE -2'-DÉSOXYADÉNOSINE ET LEUR UTILISATION EN THÉRAPIE CONTRE LE VIH
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP NO 2 LTD

  公开号：WO2021024114A1

  公开（公告）日：2021-02-11

  The invention relates to compounds of Formulae (I) and (II), salts thereof, pharmaceutical compositions thereof, as well as methods of treating or preventing HIV in subjects.

  这项发明涉及式(I)和(II)的化合物，其盐，药物组合物，以及在受试者中治疗或预防HIV的方法。
• [EN] METHODS OF MAKING INCRETIN ANALOGS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE FABRICATION D'ANALOGUES D'INCRÉTINE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2021034815A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  Intermediate compounds are disclosed for making incretin analogs, or pharmaceutically acceptable salts thereof. In addition, methods are disclosed for making incretin analogs by coupling from two to four of the intermediate compounds herein via hybrid liquid solid phase synthesis or native chemical ligation.

  本发明公开了制备胰高血糖素类似物或其药用可接受盐的中间化合物。此外，本发明还公开了通过混合液固相合成或天然化学连接法，通过将本文中的两到四种中间化合物耦合制备胰高血糖素类似物的方法。
• [EN] FGF21 DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE FGF21 ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2016102562A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The invention relates to a derivative of a FGF21 protein having a cysteine residue at a position corresponding to position 167, 169, 170, 171, 172, 173, 174, 175 and in particular position 180 or position 181 of mature human FGF21 and derivatives thereof having a side chain attached to this cysteine. The FGF21 derivatives of the invention display high potency towards the FGF receptors. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising such FGF21 derivatives and pharmaceutically acceptable excipients, as well as the medical use of the FGF21 derivatives.

  该发明涉及一种FGF21蛋白的衍生物，在该衍生物中，在与成熟人类FGF21的位置167、169、170、171、172、173、174、175以及特别是位置180或位置181相对应的位置上具有一个半胱氨酸残基，并且该半胱氨酸上连接有一个侧链。该发明的FGF21衍生物对FGF受体表现出高效性。该发明还涉及包括这些FGF21衍生物和药用可接受的赋形剂的制药组合物，以及FGF21衍生物的医药用途。