1,20-eicosanedioyl dichloride | 101702-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 1,20-eicosanedioyl dichloride
• 英文别名: 1,20-icosanedioyl dichloride；Icosanedioyl dichloride
• CAS: 101702-50-5
• 化学式: C₂₀H₃₆Cl₂O₂
• 分子量: 379.411
• InChiKey: VKDJTNLXESVRHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,20-eicosanedioyl dichloride 在 吡啶 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 eicosanediyl-L-Glu(OSu)
  参考文献：
  名称：

  一种制备脂肪二酸衍生物的方法及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种制备脂肪二酸衍生物的方法及其应用。该方法是先将长链脂肪二酸和二氯亚砜反应，得到酰氯；将酰氯与叔丁醇反应，再去除氯基团，得到长链脂肪二酸一叔丁酯；接着和N‑羟基琥珀酰亚胺反应，长链脂肪二酸琥珀酰亚胺基叔丁基酯；接着与L‑谷氨酸‑1‑叔丁酯反应，得到叔丁基长链脂肪二酰基‑L‑Glu‑OtBu；再与N‑羟基琥珀酰亚胺反应，得到叔丁基长链脂肪二酰基‑L‑Glu(OSu)‑OtBu；最后将叔丁基长链脂肪二酰基‑L‑Glu(OSu)‑OtBu中的叔丁基去除，得到长链脂肪二酸衍生物。该方法的路线操作简便，质量可控，适合工业放大生产，且成本低，同时纯化简单，适合用于制备高纯度的胰岛素类似物。

  公开号：

  CN105001140B
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二辛酰氯 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1,20-eicosanedioyl dichloride
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular end-to-end reactions of photoactive terminal groups linked by polymethylene chains

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00209a032

文献信息

• Intramolecular hydrogen bonding between remote termini
  作者：Michael T Huggins、David A Lightner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00109-0

  日期：2001.3

  [10]-Semirubin (1) and [20]-semirubin (2), with dipyrrinones covalently linked to C10 and C20 fatty acid chains, were synthesized following Friedel–Crafts acylation of the parent 9-H dipyrrinone, (4Z)-2,3,7,8-tetramethyl-(10H)-dipyrrin-1-one, with the diacid chlorides of decanedioic acid and eicosanedioic acid, respectively. Both of these bright yellow pigments are monomeric in CHCl3 solvent: MWobs=394±20

  [10] -Semirubin（1）和[20] -Semirubin（2），将吡啶酮与C 10和C 20脂肪酸链共价连接，是在母体9-H吡啶酮的Friedel-Crafts酰化后合成的（4 Z）-2,3,7,8-四甲基-（10 H）-联吡啶-1-一，分别具有癸二酸和二十二碳二酸的二酰氯。这两个明亮的黄色颜料的是单体在CHCl 3溶剂：MW OBS = 394±20 1（式量386），以及用于533±20 2通过蒸气压渗透法（VPO）测量确定的最大重量（配方重量526）。相反，它们的甲酯在CHCl 3中为二聚体。在1和2的内酰胺NH和羧酸OH之间发现1 H 1 H}-核Overhauser效应，这与胆红素（黄疸的黄色颜料）及其类似物中发现的分子内氢键类型一致。
• Investigation of novel ropinirole analogues: synthesis, pharmacological evaluation and computational analysis of dopamine D₂ receptor functionalized congeners and homobivalent ligands
  作者：Manuela Jörg、Agnieszka A. Kaczor、Frankie S. Mak、Kiew Ching K. Lee、Antti Poso、Neil D. Miller、Peter J. Scammells、Ben Capuano

  DOI：10.1039/c4md00066h

  日期：——

  dopamine D2 receptor protomer rather than bridging interactions at two orthosteric sites across a dopamine D2 receptor dimer. This research has the potential to advance the development of structurally related bitopic ligands, biomarkers such as radioligands and fluorescently labeled probes, and furnish new homo- and heterobivalent ligands towards a better understanding of the dopamine D2 receptor and potential

  在这里，我们报告了新型的功能化的罗匹尼罗同源物的发展，朝着药理学工具的设计，以探测多巴胺D 2受体的结构要求。随后，我们使用了功能化的胺同类物11，并合成并在药理上评估了指定剂量间隔范围为14至30个原子的罗匹尼罗的一系列同型二价配体。最强的同价二价配体（22、26和30个原子的间隔基）在[ 35 ]中的效价比罗匹尼罗（304 nM）高出约20至80倍（EC 50分别为3.9、6.2和14 nM）。S]GTPγS功能测定。分子模型研究表明，观察到的同二价配体效能的提高可能是由于涉及正构位点和多巴胺D 2受体前体的变构相互作用的双向结合模式，而不是跨越多巴胺D 2的两个正构位上的架桥相互作用。受体二聚体。这项研究有可能推动结构相关的双向配体，放射性标记和荧光标记探针等生物标记物的开发，并为更好地了解多巴胺D 2受体和潜在的帕金森氏病新疗法提供新的同价和异价二价配体。
• Macrocyclic Hamilton-type receptors comprising a ferrocene pivot
  作者：Luca Pisciottani、Maxime Douarre、Brigitte Bibal、Clotilde Davies、Holly Roberts、Brice Kauffmann、Sarah L. Horswell、James H. R. Tucker、Nathan D. McClenaghan

  DOI：10.1080/10610278.2018.1426856

  日期：2018.10.3

  Synthetic hydrogen-bonding receptors are described, which incorporate a central electroactive ferrocene moiety grafted with two adjacent bis(amido)pyridine motifs and an aliphatic tether (14 and 18 methylene units for 1 and 2, respectively) completing the macrocycle. The crystallographic structure, barbiturate guest-binding studies and electrochemical data are provided for the more strongly-binding macrocycle

  摘要 描述了合成氢键受体，其包含接枝有两个相邻双（酰氨基）吡啶基序的中心电活性二茂铁部分和脂肪族系链（分别为 1 和 2 的 14 和 18 个亚甲基单元）完成大环。为更强结合的大环 2 提供了晶体结构、巴比妥类客体结合研究和电化学数据。
• Synthesis and properties of a lipid bilirubin analog
  作者：Thomas Thyrann、David A. Lightner

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00924-8

  日期：1996.1

  A new synthesis of dipyrrinone acids is described from the known dipyrrinone, 3-ethyl-2,7,9-trimethyl-(10H)-dipyrrin-1-one (11) with a free β-position. In six steps, 11 was converted to 5 with a C20 eicosanoic acid chain, and 5 was converted to a lipid analog (1) of bilirubin with eicosanoic acids replacing propionic at carbons C(8) and C(12). Unlike bilirubins with short acid chains, 1 behaves much

  由已知的二吡啶酮，具有游离β-位的3-乙基-2,7,9-三甲基-（10 H）-二吡喃-1-酮（11）描述了二吡啶酮酸的新合成。在六个步骤中，将11个碳20二十烷酸链转化为5，将5转化为胆红素的脂质类似物（1），其中二十碳酸取代了碳C（8）和C（12）上的丙酸。与具有短酸链的胆红素不同，1的行为与其二甲基酯（2）非常相似，并且可能采用螺旋形而不是特征性的岭-瓦构象。1与奎宁在CHCl 3中的圆二色性给出类似胆红素的双信号棉花效应：Δε438max⁡+ 18，Δε390max⁡−24 。
• [EN] PHOSPHINYL AMIDINE COMPOUNDS, METAL COMPLEXES, CATALYST SYSTEMS, AND THEIR USE TO OLIGOMERIZE OR POLYMERIZE OLEFINS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PHOSPHINYLAMIDINE, COMPLEXES DE MÉTAL, SYSTÈMES DE CATALYSEUR, ET LEUR UTILISATION POUR OLIGOMÉRISER OU POLYMÉRISER DES OLÉFINES
  申请人：CHEVRON PHILLIPS CHEMICAL CO

  公开号：WO2011082192A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  N2-phosphinyl amidine compounds, N2-phosphinyl amidinates, N2-phosphinyl amidine metal salt complexes, N2-phosphinyl amidinate metal salt complexes are described. Methods for making N2-phosphinyl amidine compounds, N2-phosphinyl amidinates, N2-phosphinyl amidine metal salt complexes, and N2-phosphinyl amidinate metal salt complexes are also disclosed. Catalyst systems utilizing the N2-phosphinyl amidine metal salt complexes and N2-phosphinyl amidinate metal salt complexes are also disclosed along with the use of the N2-phosphinyl amidine compounds, N2-phosphinyl amidinates, N2-phosphinyl amidine metal salt complexes, and N2-phosphinyl amidinate metal salt complexes for the oligomerization and/or polymerization of olefins.

  描述了N2-膦胺化合物、N2-膦胺酸盐、N2-膦胺金属盐络合物、N2-膦胺酸盐金属盐络合物。还公开了制备N2-膦胺化合物、N2-膦胺酸盐、N2-膦胺金属盐络合物和N2-膦胺酸盐金属盐络合物的方法。还公开了利用N2-膦胺金属盐络合物和N2-膦胺酸盐金属盐络合物的催化剂系统，以及利用N2-膦胺化合物、N2-膦胺酸盐、N2-膦胺金属盐络合物和N2-膦胺酸盐金属盐络合物进行烯烃的寡聚和/或聚合的用途。