二叶草素 | 22055-22-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 中文名称: 二叶草素
• 英文名称: diphyllin
• 英文别名: 9-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-hydroxy-6,7-dimethoxynaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one；9-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-4-hydroxy-6,7-dimethoxynaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one；4-hydroxy-6,7-dimethoxy-9-(1,3-benzodioxol-5-yl)naphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one；9-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-hydroxy-6,7-dimethoxy-3H-benzo[f][2]benzofuran-1-one
• CAS: 22055-22-7
• 化学式: C₂₁H₁₆O₇
• 分子量: 380.354
• InChiKey: VMEJANRODATDOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  290℃ (methanol )
• 沸点：
  638.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性

Diphyllin 是从 Justicia procumbens 中分离出的一种芳基萘木脂素，是一种有效的 HIV-1 抑制剂，IC50 为 0.38 μM。此外，它还表现出对抗水泡性口炎病毒 (VSV) 和流感病毒的活性。Diphyllin 是 V-ATPase 的抑制剂，IC50 值为 17 nM，能够抑制人破骨细胞中的溶酶体酸化。该化合物还能以 IC50 值为 50 μM 的浓度抑制 NO 产生，并表现出抗癌和抗炎活性。

靶点

• HIV-1：IC50 为 0.38 μM
• Vesicular stomatitis virus (VSV)：
• Vacuolar type H+ATPase：IC50 值为 17 nM

化学性质

Diphyllin 是一种淡黄色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。它来源于桃儿七 (Sinopodophyllum hexandrum (Royle) Ying) 和八角莲 (Dysosma versipellis (Hance) M. Cheng ex Ying) 的根茎。

用途

山荷叶素具有抗病毒活性作用。