二叶草素 | 22055-22-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 中文名称: 二叶草素
• 英文名称: diphyllin
• 英文别名: 9-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-hydroxy-6,7-dimethoxynaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one；9-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-4-hydroxy-6,7-dimethoxynaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one；4-hydroxy-6,7-dimethoxy-9-(1,3-benzodioxol-5-yl)naphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one；9-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-hydroxy-6,7-dimethoxy-3H-benzo[f][2]benzofuran-1-one
• CAS: 22055-22-7
• 化学式: C₂₁H₁₆O₇
• 分子量: 380.354
• InChiKey: VMEJANRODATDOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  290℃ (methanol )
• 沸点：
  638.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性

Diphyllin 是从 Justicia procumbens 中分离出的一种芳基萘木脂素，是一种有效的 HIV-1 抑制剂，IC50 为 0.38 μM。此外，它还表现出对抗水泡性口炎病毒 (VSV) 和流感病毒的活性。Diphyllin 是 V-ATPase 的抑制剂，IC50 值为 17 nM，能够抑制人破骨细胞中的溶酶体酸化。该化合物还能以 IC50 值为 50 μM 的浓度抑制 NO 产生，并表现出抗癌和抗炎活性。

靶点

• HIV-1：IC50 为 0.38 μM
• Vesicular stomatitis virus (VSV)：
• Vacuolar type H+ATPase：IC50 值为 17 nM

化学性质

Diphyllin 是一种淡黄色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。它来源于桃儿七 (Sinopodophyllum hexandrum (Royle) Ying) 和八角莲 (Dysosma versipellis (Hance) M. Cheng ex Ying) 的根茎。

用途

山荷叶素具有抗病毒活性作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二叶草素 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以66%的产率得到2-amino-9-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-hydroxy-6,7-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-benzo[f]isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过液泡 (H+)-ATPase 抑制作用阻断丝状病毒细胞进入的 Diphyllin 衍生物的表型优先级。

  摘要：

  许多病毒使用内体途径进入细胞并传播感染。内体酸化的感觉是许多病毒核心释放到细胞溶质中的触发因素。先前使用液泡 ATP 酶抑制剂的努力已被证明可以阻断内体酸化并影响病毒进入，尽管治疗选择性的潜力有限。在这项研究中，合成了液泡 ATP 酶抑制剂 diphyllin 的四个新系列衍生物，以评估它们在增强效力和抗丝病毒活性超过细胞毒性方面的潜力。适当地阻止埃博拉假型病毒进入细胞的衍生物被进一步评估为内体酸化和分离的人类液泡 ATP 酶活性的抑制剂。在这些测定中，与敌草素相比，效力显着增加的几种化合物也与人类细胞模型中的细胞毒性剂量分开 > 100 倍。最后，三种衍生物被证明是具有复制能力的埃博拉病毒进入初级巨噬细胞的抑制剂，具有相似的效力和增强的抗病毒活性选择性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800587
• 作为产物：
  描述：

  9-benzo[1,3]dioxol-5-yl-9-hydroxy-6,7-dimethoxy-3,3a,9,9a-tetrahydronaphtho[2,3-c]furan-1,4-dione 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到二叶草素
  参考文献：
  名称：

  从药用植物Justicia gendarussa鉴定出的抗药性HIV-1菌株的有效抑制剂

  摘要：

  通过对超过4500种植物提取物的评估，在越南收集的药用植物Justicia gendarussa被确定为有效的抗HIV-1活性先导。生物测定法指导的该植物茎和根提取物的分离导致了抗HIV芳基萘木脂素（ANL）糖苷，专利花粉蛋白A（1）的分离。对该化合物针对M-向性和T向性HIV-1分离物的评估表明，与临床使用的抗HIV药物AZT相比，该化合物具有明显更高的抑制作用。从头合成了蝶粉A和两个同类物，作为在寻找药物前导时对抗HIV ANL糖苷进行补充和进一步结构修饰的有效策略。随后，确定在结构中存在喹啉吡喃基烷氧基对于保持这种类型的化合物的高度抗HIV活性可能是必不可少的。进一步研究了专利花粉蛋白A对R / U5和U5 / gag转录本的HIV-1基因表达的影响，数据表明该化合物可作为HIV-1逆转录的潜在抑制剂。重要的是，该化合物显示出对核苷酸类似物（AZT）和非核苷酸类似物（nevaripi

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00004

文献信息

• 一类山荷叶素衍生物及其制备方法和用途
  申请人：南开大学

  公开号：CN104370982B

  公开（公告）日：2017-11-21

  本发明提供了一类山荷叶素衍生物及其制备方法和用途，本发明涉及山荷叶素糖苷类化合物，它们具有如A所示的化学结构通式。本发明公开了上述化合物的结构通式、合成方法与用作杀菌剂、抗植物病毒剂、植物激活剂的用途，其与农业上可接受的助剂或增效剂混合用于制备杀菌剂、抗植物病毒剂、植物激活剂的加工工艺；还公开了这些化合物与商品杀菌剂、抗植物病毒剂和植物激活剂组合使用在防治农业、林业、园艺病害、虫害、螨害、病毒病害中的用途和制备方法。本发明还公开了上述化合物在制备癌症治疗和免疫失调治疗药物或辅助药物中的用途及其组合物的应用。
• New lignans from the heartwood of cleistanthus collinus
  作者：A.S.R. Anjaneyulu、P.Atchuta Ramaiah、L.Ramachandra Row、R. Venkateswarlu、A. Pelter、R.S. Ward

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98893-3

  日期：1981.1

  The isolation and characterisation of five new compounds and nine known compounds from the heartwood of Cleistanthus collinus are reported. The new compounds are wodeshiol 16,3,4-dihydrotaiwanin C 20, and three new glycosides 24, 25 and 26 of diphyllin and taiwanin E The 1H and 13C NMR spectra of these compounds are also reported.

  据报道，从Cleistanthus collinus的心材中分离并鉴定了五种新化合物和九种已知化合物。这些新化合物是wodeshiol 16，3,4- dihydrotaiwaninÇ 20，和三个新的苷24，25和26山荷叶素的和taiwanin E中的1 H和13这些化合物的C NMR谱也报道。
• Synthesis and bioevaluation of novel arylnaphthalene lignans as anticancer agents
  作者：Yu Zhao、Jie Hui、Li Zhu

  DOI：10.1007/s00044-012-0245-1

  日期：2013.5

  Novel arylnaphthalene lignans were synthesized and their structures were established by 1H NMR, 13C NMR, and HRMS. These compounds were evaluated for their in vitro cytotoxicity against cancer cell lines by MTT assay. Compound 5d possessed the highest cytotoxicity against KB cells. Apoptosis of KB cells treated with 5d was observed by acridine orange and ethidium bromide double staining assay. Western

  合成了新型芳基萘木酚素，并通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS建立了结构。通过MTT测定法评估这些化合物对癌细胞系的体外细胞毒性。化合物5d对KB细胞具有最高的细胞毒性。通过a啶橙和溴化乙锭双重染色法观察5d处理的KB细胞的凋亡。Western印迹分析显示5d通过线粒体途径诱导细胞凋亡，伴随Bax表达增加和Bcl-2表达减少。
• An Optimized and General Synthetic Strategy To Prepare Arylnaphthalene Lactone Natural Products from Cyanophthalides
  作者：Taejung Kim、Kyu Hyuk Jeong、Ki Sung Kang、Masaya Nakata、Jungyeob Ham

  DOI：10.1002/ejoc.201601611

  日期：2017.4.3

  simple method for the preparation of various arylnaphthalene lactone natural products was developed and used to synthesize diphyllin (10), justicidin A (12), cilinaphthalide B (13), taiwanin E (15), chinensinaphthol (16), taiwanin E methyl ether (17), chinensinaphthol methyl ether (18), justicidin C (21) and justicidin D (22). The syntheses proceeded via HauserKraus annulation of cyanophthalides (7a

  本研究开发了一种制备各种芳基萘内酯天然产物的新型简便方法，并将其用于合成双叶素 (10)、justicidin A (12)、西萘啶 B (13)、台湾宁 E (15)、茚苁醇 (16) ), taiwanin E 甲基醚 (17), chinensinaphthol 甲基醚 (18), justicidin C (21) 和 justicidin D (22)。合成通过氰基苯酞（7a 和 7b）的 Hauser-Kraus 环化和具有磺酸盐基团的芳基萘内酯（9、14、19 和 20）与相应的芳基三氟硼酸钾的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联进行。
• 一种山荷叶素及其在制备预防或治疗糖尿病 药物中的用途
  申请人：南通大学

  公开号：CN111153895B

  公开（公告）日：2021-04-20

  本发明属于医药技术领域，具体而言，涉及如式I所示的山荷叶素及其在制备预防或治疗糖尿病药物中的用途，经实验证实，本发明所述化合物能够改善小鼠胰岛素敏感性，降低血糖。有望开发为预防或治疗糖尿病的药物。