4-benzo[1,3]dioxol-5-yl-9-hydroxy-6,7-dimethoxy-3H-naphtho[2,3-c]furan-1-one | 17803-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 4-benzo[1,3]dioxol-5-yl-9-hydroxy-6,7-dimethoxy-3H-naphtho[2,3-c]furan-1-one
• 英文别名: 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-9-hydroxy-6,7-dimethoxynaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one；4-benzo[1,3]dioxol-5-yl-9-hydroxy-6,7-dimethoxy-3H-naphtho[2,3-c]furan-1-one；1-Hydroxy-3-hydroxymethyl-6,7-dimethoxy-4-<3,4-methylendioxy-phenyl>-naphthalin-2-carbonsaeure-γ-lacton；Diphyllin
• CAS: 17803-11-1
• 化学式: C₂₁H₁₆O₇
• 分子量: 380.354
• InChiKey: KDQQRCRCICOKIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  638.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzo[1,3]dioxol-5-yl-9-hydroxy-6,7-dimethoxy-3H-naphtho[2,3-c]furan-1-one 、 三乙酰基-β-L-溴代阿拉伯糖 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 以20 mg的产率得到(2S,3R,4S,5S)-2-((9-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-6,7-dimethoxy-3-oxo-1,3-dihydronaphtho[2,3-c]furan-4-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  叶黄素类芳基萘木脂素内酯衍生物的合成及抗增殖活性

  摘要：

  已经合成了一系列基于 phyllanthusmins 结构的芳基萘木脂素内酯，这是一类以二叶素为苷元的有效天然产物，已被合成并筛选出对多种癌细胞系的活性。对这种结构类别的碳水化合物和内酯部分进行了 SAR 探索。这些研究揭示了用乙酰化和甲基化类似物对碳水化合物羟基进行官能化的重要性，这些类似物显示出相对于未取代糖部分的效力增加。此外，已经通过内酯环的还原和选择性再氧化证明了对 C 环内酯的存在和位置的要求。本研究中最有效的化合物显示出 IC 50在 HT-29 测定中的值为 18 nM，其他几个值在 50 到 200 nM 之间。为了阐明它们的潜在作用机制，根据先前关于结构相似化合物的报告，检查了最有效化合物的 DNA 拓扑异构酶 IIa 抑制活性，但似乎对它们的抗增殖作用没有显着贡献。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.03.033
• 作为产物：
  描述：

  二叶草素 在 咪唑 、 三乙基硅烷 、 indium(III) bromide 、 caesium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-benzo[1,3]dioxol-5-yl-9-hydroxy-6,7-dimethoxy-3H-naphtho[2,3-c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  叶黄素类芳基萘木脂素内酯衍生物的合成及抗增殖活性

  摘要：

  已经合成了一系列基于 phyllanthusmins 结构的芳基萘木脂素内酯，这是一类以二叶素为苷元的有效天然产物，已被合成并筛选出对多种癌细胞系的活性。对这种结构类别的碳水化合物和内酯部分进行了 SAR 探索。这些研究揭示了用乙酰化和甲基化类似物对碳水化合物羟基进行官能化的重要性，这些类似物显示出相对于未取代糖部分的效力增加。此外，已经通过内酯环的还原和选择性再氧化证明了对 C 环内酯的存在和位置的要求。本研究中最有效的化合物显示出 IC 50在 HT-29 测定中的值为 18 nM，其他几个值在 50 到 200 nM 之间。为了阐明它们的潜在作用机制，根据先前关于结构相似化合物的报告，检查了最有效化合物的 DNA 拓扑异构酶 IIa 抑制活性，但似乎对它们的抗增殖作用没有显着贡献。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.03.033

文献信息

• A simple method for the synthesis of 4-aryl-9-oxynaphthofuranone lignans
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Kouji Maeda、Tomokazu Uneda、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1039/a605288f

  日期：——

  The 9-aryl-4-oxynaphthofuran-1(3H)-one system is generally synthesized in two steps from α-aryl-o-toluic acid derivatives. The method involves a tandem conjugate addition–Dieckmann type condensation between α-lithiated α-aryl-o-toluic acid derivatives and 2-furan-2(5H)-one as a key step followed by simple dehydrogenation or dehydration, and can be applied to the synthesis of two natural lignans (neojusticidin A and neojusticidin B).

  9-芳基-4-氧萘呋喃-1(3H)-酮体系通常通过α-芳基-o-甲基苯甲酸衍生物进行两步合成。该方法涉及α-锂化的α-芳基-o-甲基苯甲酸衍生物与2-呋喃-2(5H)-酮之间的串联缩合反应（类达克曼缩合），这一关键步骤之后进行简单的脱氢或脱水反应，并可应用于两种天然木质素（新麦角素A和新麦角素B）的合成。
• Synthesis and antiproliferative activity of derivatives of the phyllanthusmin class of arylnaphthalene lignan lactones
  作者：John L. Woodard、Andrew C. Huntsman、Pratiq A. Patel、Hee-Byung Chai、Ragu Kanagasabai、Soumendrakrishna Karmahapatra、Alexandria N. Young、Yulin Ren、Malcolm S. Cole、Denisse Herrera、Jack C. Yalowich、A. Douglas Kinghorn、Joanna E. Burdette、James R. Fuchs

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.03.033

  日期：2018.5

  A series of arylnaphthalene lignan lactones based on the structure of the phyllanthusmins, a class of potent natural products possessing diphyllin as the aglycone, has been synthesized and screened for activity against multiple cancer cell lines. SAR exploration was performed on both the carbohydrate and lactone moieties of this structural class. These studies have revealed the importance of functionalization

  已经合成了一系列基于 phyllanthusmins 结构的芳基萘木脂素内酯，这是一类以二叶素为苷元的有效天然产物，已被合成并筛选出对多种癌细胞系的活性。对这种结构类别的碳水化合物和内酯部分进行了 SAR 探索。这些研究揭示了用乙酰化和甲基化类似物对碳水化合物羟基进行官能化的重要性，这些类似物显示出相对于未取代糖部分的效力增加。此外，已经通过内酯环的还原和选择性再氧化证明了对 C 环内酯的存在和位置的要求。本研究中最有效的化合物显示出 IC 50在 HT-29 测定中的值为 18 nM，其他几个值在 50 到 200 nM 之间。为了阐明它们的潜在作用机制，根据先前关于结构相似化合物的报告，检查了最有效化合物的 DNA 拓扑异构酶 IIa 抑制活性，但似乎对它们的抗增殖作用没有显着贡献。