新爵床素 B | 17803-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 中文名称: 新爵床素 B
• 中文别名: 新爵床素B
• 英文名称: 4‐(benzo[d][1,3]dioxol‐5‐yl)‐6,7,9‐trimethoxynaphtho[2,3‐c]furan‐1(3H)‐one
• 英文别名: 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-6,7,9-trimethoxynaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one；4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6,7,9-trimethoxynaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one；Neojusticin B；justicidin C；neousticin A；4-benzo[1,3]dioxol-5-yl-6,7,9-trimethoxy-3H-naphtho[2,3-c]furan-1-one；9-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4,6,7-trimethoxy-1H-benzo[f][2]benzofuran-3-one
• CAS: 17803-12-2
• 化学式: C₂₂H₁₈O₇
• 分子量: 394.381
• InChiKey: RHTTTZYNBXNPSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴藜芦醛 在 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 新爵床素 B
  参考文献：
  名称：

  从氰基酞中制备芳萘内酯天然产物的优化和通用合成策略

  摘要：

  本研究开发了一种制备各种芳基萘内酯天然产物的新型简便方法，并将其用于合成双叶素 (10)、justicidin A (12)、西萘啶 B (13)、台湾宁 E (15)、茚苁醇 (16) ), taiwanin E 甲基醚 (17), chinensinaphthol 甲基醚 (18), justicidin C (21) 和 justicidin D (22)。合成通过氰基苯酞（7a 和 7b）的 Hauser-Kraus 环化和具有磺酸盐基团的芳基萘内酯（9、14、19 和 20）与相应的芳基三氟硼酸钾的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601611

文献信息

• [EN] METHOD FOR PREPARATION OF JUSTICIDIN A DERIVATIVES OF ARYLNAPHTHALENE LIGNAN STRUCTURE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE JUSTICIDINE A DE STRUCTURE DE LIGNANE ARYLNAPHTHALÈNE
  申请人：KOREA INST SCI & TECH

  公开号：WO2014119892A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  The present disclosure relates to a novel method for preparing an arylnaphthalene lignan compound. In synthesis of arylnaphthalene lignan compounds and derivatives according to the present disclosure, a naphthalene backbone may be constructed first and an aryl group may be introduced at the final stage. Through this, various kinds of derivatives that could not be prepared from the existing methods can be synthesized effectively. Further, the synthesis method according to the present disclosure is appropriate for large-scale production.

  本公开涉及一种制备芳基萘木脂素化合物的新方法。根据本公开的芳基萘木脂素化合物和衍生物的合成方法，首先可以构建萘骨架，然后在最后阶段引入芳基。通过这种方法，可以有效合成各种无法从现有方法中制备的衍生物。此外，根据本公开的合成方法适用于大规模生产。
• A simple method for the synthesis of 4-aryl-9-oxynaphthofuranone lignans
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Kouji Maeda、Tomokazu Uneda、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1039/a605288f

  日期：——

  The 9-aryl-4-oxynaphthofuran-1(3H)-one system is generally synthesized in two steps from α-aryl-o-toluic acid derivatives. The method involves a tandem conjugate addition–Dieckmann type condensation between α-lithiated α-aryl-o-toluic acid derivatives and 2-furan-2(5H)-one as a key step followed by simple dehydrogenation or dehydration, and can be applied to the synthesis of two natural lignans (neojusticidin A and neojusticidin B).

  9-芳基-4-氧萘呋喃-1(3H)-酮体系通常通过α-芳基-o-甲基苯甲酸衍生物进行两步合成。该方法涉及α-锂化的α-芳基-o-甲基苯甲酸衍生物与2-呋喃-2(5H)-酮之间的串联缩合反应（类达克曼缩合），这一关键步骤之后进行简单的脱氢或脱水反应，并可应用于两种天然木质素（新麦角素A和新麦角素B）的合成。
• Design, synthesis, and evaluation of cytotoxic activities of arylnaphthalene lignans and aza‐analogs
  作者：El‐Mahdi Ourhzif、Arnaud Pâris、Isabelle Abrunhosa‐Thomas、El Mostafa Ketatni、Pierre Chalard、Mostafa Khouili、Richard Daniellou、Yves Troin、Mohamed Akssira

  DOI：10.1002/ardp.202000479

  日期：2021.6

  A concise and versatile synthetic strategy for the total synthesis of arylnaphthalene lignans and aza-analogs was developed. The main objective was to develop synthetic tactics for the creation of the lactone and lactam unit that would give access to an array of synthetic, natural, and/or bioactive compounds through rather simple chemical manipulation. The flexibility and potentiality of these new

  开发了一种用于芳基萘木脂素和氮杂类似物全合成的简洁而通用的合成策略。主要目标是开发用于创建内酯和内酰胺单元的合成策略，通过相当简单的化学操作获得一系列合成、天然和/或生物活性化合物。这些新工艺的灵活性和潜力通过反杀虫素 B ( 13b )、正义素 C ( 14b ) 和甲氧基维生素 A ( 22a )的全合成得到进一步说明。）。在这项研究中，合成了一系列新型芳基萘木脂素和氮杂类似物，并评估了所有化合物对癌细胞生长的细胞毒活性。通过1 H NMR（核磁共振）、13 C NMR、红外、高分辨率质谱和 X 射线晶体学对目标化合物进行结构表征。这些化合物对五种肿瘤细胞系（A549、HS683、MCF-7、SK-MEL-28 和 B16-F1）的 IC 50值通过 MTT（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基））获得-2,5-二苯基溴化四唑）比色法。与 5-氟尿嘧啶和依托泊苷相比，其中五种化合物对所测试的五种细胞系表现出优异的活性，IC
• METHOD FOR PREPARATION OF JUSTICIDIN A DERIVATIVES OF ARYLNAPHTHALENE LIGNAN STRUCTURE
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US20150336938A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  The present disclosure relates to a novel method for preparing an arylnaphthalene lignan compound. In synthesis of arylnaphthalene lignan compounds and derivatives according to the present disclosure, a naphthalene backbone may be constructed first and an aryl group may be introduced at the final stage. Through this, various kinds of derivatives that could not be prepared from the existing methods can be synthesized effectively. Further, the synthesis method according to the present disclosure is appropriate for large-scale production.

  本公开涉及一种制备芳基萘木素化合物的新方法。根据本公开的芳基萘木素化合物和衍生物的合成，首先可以构建萘骨架，然后在最后阶段引入芳基基团。通过这种方法，可以有效地合成各种无法通过现有方法制备的衍生物。此外，本公开的合成方法适用于大规模生产。
• US9650355B2
  申请人：——

  公开号：US9650355B2

  公开（公告）日：2017-05-16