红荧烯 | 517-51-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 中文名称: 红荧烯
• 中文别名: 红萤烯；5,6,11,12-四苯基并四苯；5,6,11,12-四苯基萘并萘；LT-E707
• 英文名称: 5,6,11,12-tetraphenylnaphthacene
• 英文别名: Rubren；Rubrene；5,6,11,12-tetraphenyltetracene
• CAS: 517-51-1
• 化学式: C₄₂H₂₈
• 分子量: 532.684
• InChiKey: YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  330-335 °C (lit.)
• 沸点：
  >315°C
• 密度：
  1.1750 (estimate)
• 稳定性/保质期：
  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2902909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种和热源，防止阳光直射，包装需密封。应与酸类及食用化学品分开存放，切忌混储。储区应备有合适的材料以收容泄漏物。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 红荧烯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
5,6,11,12-Tetraphenylnaphthacene
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 5,6,11,12-Tetraphenylnaphthacene
别名
: C42H28
分子式
: 532.67 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 330 - 335 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途 该材料适用于OLED及OPC功能，主要用于化学发光研究和过渡金属复合物连接反应的试剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  红荧烯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到4b,9,10-triphenyl-4b,9-dihydroindeno[1,2,3-fg]naphthacene
  参考文献：
  名称：

  Acid-catalyzed transformation of rubrene to indenonaphthacene and its paired interacting orbital (PIO) analysis

  摘要：

  Treatment of rubrene (5,6,11,12-tetraphenylnaphthacene) with trifluoroacetic acid in dichloromethane gives 4b,9,10-triphenyl-4b,9-dihydroindeno[1,2,3-fg]naphthacene (1) as the sole isolable product. Paired interacting orbital (PIO) analysis indicates that the reaction is initiated by preferential attack of H+ at C(11) position of rubrene. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02831-9
• 作为产物：
  描述：

  5,6,11,12-四苯基-5,12-二氢-5,12-环氧四省 在 aluminum tri-bromide 、 cesium iodide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以88%的产率得到红荧烯
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of substituted rubrenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00300a043
• 作为试剂：
  描述：

  双(2,4-二硝基苯基)草酸酯 在 红荧烯 、 双氧水 作用下， 生成 2,4-二硝基酚
  参考文献：
  名称：

  An Optimised Procedure for PTFE Phase Vanishing Reactions: An Improved reaction Design and the use of Reagents Adsorbed on Silica

  摘要：

  虽然相消 (PV) - 聚四氟乙烯反应设计在多种基质和反应条件下都能很好地进行，但偶尔也会出现问题。本文讨论了这些问题及其重要性，包括它们对反应结果的影响以及解决这些问题的方法。此外，还介绍了一种改进设计的细节，即以前报道过的 PV-PTFE 和无溶剂 PV-PTFE 混合设计，以及二氧化硅支撑试剂的使用。

  DOI：

  10.3184/174751915x14416158938073

文献信息

• The Rubrenic Synthesis: The Delicate Equilibrium between Tetracene and Cyclobutene
  作者：Daniele Braga、Abdelhafid Jaafari、Luciano Miozzo、Massimo Moret、Silvia Rizzato、Antonio Papagni、Abderrahim Yassar

  DOI：10.1002/ejoc.201100033

  日期：2011.8

  we describe the synthesis of new substituted tetraaryltetracenes, obtained by the dimerization of triarylchloroallenes, prepared from propargyl alcohols. The propargyl alcohols were prepared by two different synthetic strategies and then the alcohols were treated to obtain the corresponding acenes. In addition to the expected tetracene derivatives, we observed the formation of bis(alkylidene)cyclobutenes

  在本文中，我们描述了新的取代四芳基并四苯的合成，通过三芳基氯丙二烯的二聚反应获得，由炔丙醇制备。炔丙醇通过两种不同的合成策略制备，然后对醇进行处理以获得相应的并苯。除了预期的并四苯衍生物外，我们还观察到双（亚烷基）环丁烯的形成。当存在强给电子取代基时，主要产物是环丁烯。我们讨论了形成环丁烯的反应机制。
• Preparative Oxidation of Organic Compounds in Microemulsions with Singlet Oxygen Generated Chemically by the Sodium Molybdate/Hydrogen Peroxide System¹
  作者：Jean-Marie Aubry、Sabine Bouttemy

  DOI：10.1021/ja9644079

  日期：1997.6.1

  designed to oxidize hydrophobic organic substrates with singlet oxygen (1O2, 1Δg) generated from the disproportionation of hydrogen peroxide catalyzed by molybdate ions. The microemulsion was prepared by mixing methylene chloride, sodium dodecylsulfate, n-butanol, and aqueous molybdate. Flash photolysis studies have shown that in such media singlet oxygen exhibits a similar kinetic behavior that under homogeneous

  反相（油包水）微乳液被设计用于用钼酸盐离子催化的过氧化氢歧化产生的单线态氧 (1O2, 1Δg) 氧化疏水性有机底物。通过混合二氯甲烷、十二烷基硫酸钠、正丁醇和钼酸盐水溶液制备微乳液。闪光光解研究表明，在这种介质中，单线态氧表现出与均相条件 (τΔ ≈ 42 μs) 相似的动力学行为。各种典型的有机底物已经用这种化学产生的单线态氧在制备规模上被氧化，并且预期的氧化产物已经以高产率分离出来。
• Calcium Peroxide Diperoxohydrate as a Storable Chemical Generator of Singlet Oxygen for Organic Synthesis
  作者：Christel Pierlot、Véronique Nardello、Jordane Schrive、Caroline Mabille、Jacques Barbillat、Bernard Sombret、Jean-Marie Aubry

  DOI：10.1021/jo010766x

  日期：2002.4.1

  specific trapping have shown that CaO(2).2H(2)O(2) can be stored for several days at -80 degrees C and that the yield of (1)O(2) is equal to 25%. Oxidation of typical organic substrates in methanol or THF through [4 + 2] or [2 + 2] cycloaddition and ene reaction have been carried out on a preparative scale with total conversion and selectivity.

  过氧化钙二氧水合物（CaO（2）.2H（2）O（2））是可用于有机合成的单线态氧（（1）O（2），（1）Delta（g））的环保型发生器作为常规光化学方法的替代方法。该化合物在各种溶剂中产生（1）O（2），可以很容易地通过过滤回收以进一步再生。监视（1）O（2）在1270 nm处的发光以及特定的捕获都显示CaO（2）.2H（2）O（2）可以在-80摄氏度下存储几天，并且（ 1）O（2）等于25％。通过[4 + 2]或[2 + 2]环加成反应和甲醇反应，可以在甲醇或THF中对典型的有机底物进行氧化，并且制备规模达到了总转化率和选择性。
• Rubrenes: Planar and Twisted
  作者：Abhimanyu S. Paraskar、A. Ravikumar Reddy、Asit Patra、Yair H. Wijsboom、Ori Gidron、Linda J. W. Shimon、Gregory Leitus、Michael Bendikov

  DOI：10.1002/chem.200800802

  日期：——

  crystal, rubrene shows very low mobility in vacuum-sublimed or solution-processed organic thin-film transistors. We synthesized several rubrene analogues with electron-withdrawing and electron-donating substituents and found that most of the substituted rubrenes are not planar in the solid state. Moreover, we conclude (based on experimental and calculated data) that even parent rubrene is not planar in solution

  出人意料的是，尽管其在单晶中具有很高的迁移率，但在真空升华或溶液处理的有机薄膜晶体管中，红荧烯的迁移率却非常低。我们合成了几种具有吸电子和供电子取代基的红荧烯类似物，发现大多数取代的红荧烯在固态时不是平面的。此外，我们得出结论（基于实验和计算数据），即使母体红荧烯在溶液和薄膜中也不是平面的。该发现解释了为什么在红荧烯单晶中报道了高迁移率，但是红荧烯在薄膜中显示出非常低的场效应迁移率。在这项工作中获得的取代的红宝石比母红宝石具有更好的溶解性，甚至在溶剂蒸发后甚至形成薄膜而不结晶。因此，
• Direct Near Infrared Light–Activatable Phthalocyanine Catalysts
  作者：Yoshino Katsurayama、Yasuhiro Ikabata、Hajime Maeda、Masahito Segi、Hiromi Nakai、Taniyuki Furuyama

  DOI：10.1002/chem.202103223

  日期：2022.1.10

  Going in for infra red: The development of phthalocyanine catalysts directly activated by NIR light to transform small organic molecules is described. The choice of solvent is important to promote cross-dehydrogenative coupling under irradiation with 810 nm NIR light. A combined experimental and computational mechanistic analysis revealed that this NIR reaction involves a singlet-oxygen-mediated mechanism

  进入红外线：描述了开发由 NIR 光直接激活的酞菁催化剂以转化有机小分子。溶剂的选择对于在 810 nm 近红外光照射下促进交叉脱氢偶联很重要。结合实验和计算机制分析表明，这种 NIR 反应涉及单线态氧介导的能量转移机制。

表征谱图