9-苯基-10-(苯基乙炔基)蒽 | 97083-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 中文名称: 9-苯基-10-(苯基乙炔基)蒽
• 英文名称: 9-phenylethynyl-10-phenylanthracene
• 英文别名: 9-phenyl-10-(phenylethynyl)anthracene；10-Phenylethinyl-9-phenyl-anthracen；9-Phenyl-10-phenylaethinyl-anthracen；9-phenyl-10-(2-phenylethynyl)anthracene
• CAS: 97083-12-0
• 化学式: C₂₈H₁₈
• 分子量: 354.451
• InChiKey: YVRDYTIJRGATPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-苯基-10-(苯基乙炔基)蒽 在 potassium permanganate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 (1RS,2RS)-1,2-diacetoxy-1-phenyl-2-(10-phenyl-[9]anthryl)-ethane
  参考文献：
  名称：

  Rio; Cornu, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 1553,1557

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-溴蒽 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 9-苯基-10-(苯基乙炔基)蒽
  参考文献：
  名称：

  Bodipy-苯基乙炔基蒽二联体：自旋轨道电荷转移系统间交叉和三重态激发态平衡

  摘要：

  自旋轨道电荷转移诱导的系统间穿越（SOCT-ISC）是设计无重原子三重态光敏剂（PS）的一种有前途的方法。在此，已经合成并研究了一种新的有机三重态PS，BDP-An（Bodipy-苯基乙炔基蒽二联体）。在极性溶剂中，观察到电荷转移（CT）发射带，和单线态氧量子产率（Φ Δ）为至多95％。从飞秒瞬态吸收（fs TA）光谱中，验证了SOCT-ISC机理，电荷分离（CS）时间为1.6 ps，电荷重组（CR）的寿命为3.8 ns，而且苯基乙炔基蒽的三重态也为观测到的。在纳秒瞬态吸收（NS TA）光谱，长寿命三重态（τ Ť观察到= 108μs），它们在dyad的两个部分上都离域，即存在三重态激发态平衡。这是关于在显示SOCT-ISC的电子供体/受体二元组中观察到的三重态激发态平衡的首次报道。使用BDP-An作为三重态供体，使用per作为三重态受体，进行三重态-三重态an灭上转换（TTA UC），上转换量子产率高达18

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2020.112573

文献信息

• Why Triple Bonds Protect Acenes from Oxidation and Decomposition
  作者：Werner Fudickar、Torsten Linker

  DOI：10.1021/ja306056x

  日期：2012.9.12

  Furthermore, the products obtained from thermolysis and the kinetics of the thermolysis are investigated. Density functional theory is applied in order to predict reaction energies, frontier molecular orbital interactions, and radical stabilization energies. The combined results allow us to describe the mechanisms of the oxidations and the subsequent thermolysis. We found that the alkynyl group not only

  介绍了官能团对高级并苯氧化稳定性影响的实验和计算研究。我们合成了在外围具有各种取代基的蒽、并四苯和并五苯，鉴定了它们的光氧化产物，并测量了动力学。此外，研究了从热解获得的产物和热解的动力学。应用密度泛函理论来预测反应能、前沿分子轨道相互作用和自由基稳定能。综合结果使我们能够描述氧化和随后的热解的机制。我们发现炔基不仅可以增强并苯的氧化稳定性，还可以保护所得内过氧化物免受热分解。此外，这种取代基增加并四苯和并五苯光氧化的区域选择性。第一次，我们通过使用化学生成的单线态氧 ((1)O(2)) 氧化炔基并五苯，无需辐照，并确定 6,13-​​endoperoxide 作为唯一的区域异构体。这种氧化的双分子速率常数仅为 1 × 10(5) s(-1) M(-1)。这种出乎意料的缓慢反应是 (1)O(2) 物理失活的结果。与未取代或芳基取代的并苯相比，炔基取代的并苯的光氧化作用最有可能通过协同机制进
• Phenyleneanthracene derivatives as triplet energy acceptor/emitter in red light excitable triplet-triplet-annihilation upconversion
  作者：Fangfang Zhong、Jianzhang Zhao

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.09.057

  日期：2017.1

  anthracene derivatives with 9,10-substituents were prepared as triplet acceptors/emitters for triplet-triplet-annihilation (TTA) upconversion. Different linkages of CC single bonds and CC triple bonds were used to tune the singlet and triplet state energy levels, which may enhance the TTA upconversion. The study of the photophysical properties of the compounds indicates that the CC linker does not alter

  制备了具有9,10-取代基的一系列蒽衍生物作为三重态-三重态an灭（TTA）上转换的三重态受体/发射体。C C单键和C C三键的不同键用于调整单重态和三重态的能级，这可能会增强TTA的上转换。对化合物的光物理性质的研究表明，CC接头基本上不会改变T 1态能级，而CC接头却显着降低了T 1。状态能级。利用纳秒瞬态吸收光谱，研究了分子间三重态-三重态能量转移（TTET）过程。一些蒽衍生物缺乏上转换的原因是不适当的T 1能级，因此缺乏TTET。另一方面，尽管TTET过程相似，但对于某些受体观察到不同的上转换量子产率。此结果归因于不同的TTA。这些研究对于TTA上转换的未来发展以及有机发色团的三重态性质的研究将是有用的。
• Effects of terminal biphenyl ring geometry on the photophysical properties of <i>closo-o</i>-carboranyl–anthracene dyads
  作者：Ju Hyun Hong、Sehee Im、Yung Ju Seo、Na Young Kim、Chan Hee Ryu、Mingi Kim、Kang Mun Lee

  DOI：10.1039/d1tc02051j

  日期：——

  the terminal (bi)phenyl rings suppressed ICT transitions. The above findings reveal that the molecular rigidity of the moiety appended to aromatic rings in o-carboranyl–anthracene dyads strongly affects the efficiency of their ICT-based emission and suggest that this emission can be enhanced via the attachment of rigid substituents to o-carboranyl luminophores.

  制备了四种在 C10 上带有苯基 ( AC ) 或联苯 ( o AC , m AC和p AC ) 取代基和在 C9 上带有 closo -o -carboranyl 单元的蒽基化合物，并对其进行了充分表征，以建立增强解决方案的设计策略。 - 和closo -o- carboranyl 发光体在环境温度下的固态发射特性。在所有固态分子结构中，由于分子内位阻，蒽部分严重扭曲，这表明邻碳硼烷笼周围的结构变化受到强烈抑制。与其他o相比-carboranyl 化合物, o AC , 拥有一个邻型联苯基团, 在四氢呋喃溶液和 298 K 膜态中表现出更高的发射强度、量子效率和辐射衰减常数。 计算第一激发态的电子跃迁表明发射起源来自涉及邻碳硼烷的分子内电荷转移 (ICT) 跃迁。基于以蒽和（联）苯基之间的键轴为中心的二面角处的相对能量计算基态能垒，并暗示末端（联）苯环的旋转运动在o AC 中受到较少限制
• Porphyrin-Based Multicomponent Metallacage: Host–Guest Complexation toward Photooxidation-Triggered Reversible Encapsulation and Release
  作者：Zeyuan Zhang、Lingzhi Ma、Fang Fang、Yali Hou、Chenjie Lu、Chaoqun Mu、Yafei Zhang、Haifei Liu、Ke Gao、Ming Wang、Zixi Zhang、Xiaopeng Li、Mingming Zhang

  DOI：10.1021/jacsau.2c00245

  日期：2022.6.27

  derivatives into anthracene endoperoxides, leading to the release of guests. By employing 10-phenyl-9-(2-phenylethynyl)anthracene whose endoperoxide can be converted back by heating as the guest, a reversible controlled release system is constructed. This study not only gives a type of porphyrin-based metallacage that shows desired host–guest interactions with PAHs but also offers a photooxidation-responsive

  开发具有有效主客体特性的超分子主体对其应用至关重要。在此，我们报道了一种基于卟啉的金属螯合物的制备，该金属螯合物可作为一系列多环芳烃（PAH）的主体。在乙腈/氯仿中，金属卤化物和晕苯之间的缔合常数达到2.37 × 10 7 M –1 (ν/ν = 9/1)，这是基于金属卤化物的主客体配合物中的最高值之​​一。此外，金属包合物表现出良好的单线态氧生成能力，可进一步用于将封装的蒽衍生物氧化成蒽内过氧化物，从而释放客体。以10-苯基-9-(2-苯基乙炔基)蒽为客体，其内过氧化物可通过加热转化回来，构建了可逆的控释系统。这项研究不仅给出了一种基于卟啉的金属络合物，它显示出与多环芳烃所需的主客体相互作用，而且还提供了光氧化响应的主客体识别基序，这将指导未来金属络合物在刺激响应材料中的设计和应用。
• Unsymmetrical Anthracene Platforms as Singlet Oxygen Batteries: Effects of Substituents on Photooxygenation and Endoperoxide Thermolysis
  作者：Paul De Bonfils、Pierrick Nun、Vincent Coeffard

  DOI：10.1002/ejoc.202400099

  日期：2024.4.8

  Unsymmetrical anthracene derivatives have been synthetized and demonstrated a good ability to capture, store and release singlet oxygen (1O2). Kinetic studies performed by UV-visible spectroscopy revealed the influence of the substituents on the photooxygenation and the thermal cycloreversion steps. These derivatives appeared as promising 1O2 batteries for dark photooxygenation.

  不对称蒽衍生物已被合成，并表现出良好的捕获、储存和释放单线态氧（ 1 O 2 ）的能力。通过紫外-可见光谱进行的动力学研究揭示了取代基对光氧化和热环化步骤的影响。这些衍生物似乎是用于暗光氧化的有前途的1 O 2电池。