4-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-6,7-二甲氧基-9-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基-1H-苯并[f][2]苯并呋喃-3-酮 | 30021-77-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素苷
• 中文名称: 4-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-6,7-二甲氧基-9-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基-1H-苯并[f][2]苯并呋喃-3-酮
• 中文别名: 山荷叶素O-葡萄糖苷
• 英文名称: 4-O-(β-D-glucopyranosyl)diphyllin
• 英文别名: 4-O-β-D-glucopyranosyl diphyllin；7-O-β-D-glucopyranosyl diphyllin；7β-D-glucopyranosyloxydiphyllin；7-O-β-D-glucopyranosyldiphyllin；β-D-glucopyranosyl-diphyllin；diphyllin-4-O-β-D-glucoside；Cleistanthin B；9-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6,7-dimethoxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3H-benzo[f][2]benzofuran-1-one
• CAS: 30021-77-3
• 化学式: C₂₇H₂₆O₁₂
• 分子量: 542.496
• InChiKey: BJGIWVGXMRUMNA-WBYCZGBQSA-N

物化性质

• 沸点：
  859.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.542±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲氧基乙烷 、 4-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-6,7-二甲氧基-9-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基-1H-苯并[f][2]苯并呋喃-3-酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以73.2%的产率得到4-O-(4,6-O-ethylidene-β-D-glucopyranosyl)diphyllin
  参考文献：
  名称：

  作为拓扑异构酶 II 抑制剂的新型糖基化二叶素衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  最近，我们小组报道了一种新的糖基化二叶素衍生物11，它通过靶向拓扑异构酶 IIα 表现出有效的抗癌活性。为了为构效关系 (SAR) 研究提供更多分子，我们设计、合成了 12 种新的糖基化叶木素类似物，并对其生物活性进行了评估。SAR 分析表明 (i) diphyllin 上的糖部分对于抗癌活性是必不可少的；(ii) 糖上的赤道 C4'-OH 优于轴向的，并且 (iii) 糖的 C4' 和 C6' 处适当的环状亲脂基团可能会增强抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.11.011
• 作为产物：
  描述：

  二叶草素 在 甲醇 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 4-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-6,7-二甲氧基-9-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基-1H-苯并[f][2]苯并呋喃-3-酮
  参考文献：
  名称：

  作为拓扑异构酶 II 抑制剂的新型糖基化二叶素衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  最近，我们小组报道了一种新的糖基化二叶素衍生物11，它通过靶向拓扑异构酶 IIα 表现出有效的抗癌活性。为了为构效关系 (SAR) 研究提供更多分子，我们设计、合成了 12 种新的糖基化叶木素类似物，并对其生物活性进行了评估。SAR 分析表明 (i) diphyllin 上的糖部分对于抗癌活性是必不可少的；(ii) 糖上的赤道 C4'-OH 优于轴向的，并且 (iii) 糖的 C4' 和 C6' 处适当的环状亲脂基团可能会增强抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.11.011

文献信息

• Patentiflorin A Analogs as Antiviral Agents
  申请人：Hong Kong Baptist University

  公开号：US20210060042A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  The present disclosure relates to patentiflorin A analogs that are useful as antivirals, such as anti-HIV, anti-coronaviral, anti-Ebola viral, and anti-influenza viral agents and methods of use thereof.

  本公开涉及用作抗病毒药物的帕特尼氟林A类似物，例如抗HIV、抗冠状病毒、抗埃博拉病毒和抗流感病毒药物，以及它们的使用方法。
• Synthesis and antiproliferative activity of derivatives of the phyllanthusmin class of arylnaphthalene lignan lactones
  作者：John L. Woodard、Andrew C. Huntsman、Pratiq A. Patel、Hee-Byung Chai、Ragu Kanagasabai、Soumendrakrishna Karmahapatra、Alexandria N. Young、Yulin Ren、Malcolm S. Cole、Denisse Herrera、Jack C. Yalowich、A. Douglas Kinghorn、Joanna E. Burdette、James R. Fuchs

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.03.033

  日期：2018.5

  A series of arylnaphthalene lignan lactones based on the structure of the phyllanthusmins, a class of potent natural products possessing diphyllin as the aglycone, has been synthesized and screened for activity against multiple cancer cell lines. SAR exploration was performed on both the carbohydrate and lactone moieties of this structural class. These studies have revealed the importance of functionalization

  已经合成了一系列基于 phyllanthusmins 结构的芳基萘木脂素内酯，这是一类以二叶素为苷元的有效天然产物，已被合成并筛选出对多种癌细胞系的活性。对这种结构类别的碳水化合物和内酯部分进行了 SAR 探索。这些研究揭示了用乙酰化和甲基化类似物对碳水化合物羟基进行官能化的重要性，这些类似物显示出相对于未取代糖部分的效力增加。此外，已经通过内酯环的还原和选择性再氧化证明了对 C 环内酯的存在和位置的要求。本研究中最有效的化合物显示出 IC 50在 HT-29 测定中的值为 18 nM，其他几个值在 50 到 200 nM 之间。为了阐明它们的潜在作用机制，根据先前关于结构相似化合物的报告，检查了最有效化合物的 DNA 拓扑异构酶 IIa 抑制活性，但似乎对它们的抗增殖作用没有显着贡献。
• Potent Inhibitor of Drug-Resistant HIV-1 Strains Identified from the Medicinal Plant <i>Justicia gendarussa</i>
  作者：Hong-Jie Zhang、Emily Rumschlag-Booms、Yi-Fu Guan、Dong-Ying Wang、Kang-Lun Liu、Wan-Fei Li、Van H. Nguyen、Nguyen M. Cuong、Djaja D. Soejarto、Harry H. S. Fong、Lijun Rong

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00004

  日期：2017.6.23

  Justicia gendarussa, a medicinal plant collected in Vietnam, was identified as a potent anti-HIV-1 active lead from the evaluation of over 4500 plant extracts. Bioassay-guided separation of the extracts of the stems and roots of this plant led to the isolation of an anti-HIV arylnaphthalene lignan (ANL) glycoside, patentiflorin A (1). Evaluation of the compound against both the M- and T-tropic HIV-1

  通过对超过4500种植物提取物的评估，在越南收集的药用植物Justicia gendarussa被确定为有效的抗HIV-1活性先导。生物测定法指导的该植物茎和根提取物的分离导致了抗HIV芳基萘木脂素（ANL）糖苷，专利花粉蛋白A（1）的分离。对该化合物针对M-向性和T向性HIV-1分离物的评估表明，与临床使用的抗HIV药物AZT相比，该化合物具有明显更高的抑制作用。从头合成了蝶粉A和两个同类物，作为在寻找药物前导时对抗HIV ANL糖苷进行补充和进一步结构修饰的有效策略。随后，确定在结构中存在喹啉吡喃基烷氧基对于保持这种类型的化合物的高度抗HIV活性可能是必不可少的。进一步研究了专利花粉蛋白A对R / U5和U5 / gag转录本的HIV-1基因表达的影响，数据表明该化合物可作为HIV-1逆转录的潜在抑制剂。重要的是，该化合物显示出对核苷酸类似物（AZT）和非核苷酸类似物（nevaripi
• Synthesis and Bioevaluation of Diphyllin Glycosides as Novel Anticancer Agents
  作者：Yu Zhao、Chunyan Ni、Yuting Zhang、Li Zhu

  DOI：10.1002/ardp.201200035

  日期：2012.8

  A series of diphyllin glycosides were synthesized from diphyllin by phase transfer catalysis glycosylation, deprotection, and etherification, and the structures were established by 1H NMR, 13C NMR, and HRMS. These glycosides were evaluated for their in vitro cytotoxicity against HCT‐116, A549, and A549T cancer cell lines by MTT assay, and most of them were cytotoxic at submicromolar concentrations

  通过相转移催化糖基化、脱保护、醚化等方法，以枳椇为原料合成了一系列枳木甙，其结构经1H NMR、13C NMR和HRMS确定。通过 MTT 试验评估了这些糖苷对 HCT-116、A549 和 A549T 癌细胞系的体外细胞毒性，其中大多数在亚微摩尔浓度下具有细胞毒性。它们对紫杉醇耐药细胞系 A549T 也有效。kDNA 脱链试验表明，这些化合物中的大多数抑制了拓扑异构酶 IIα 介导的 kDNA 脱链。此外，体外微管蛋白聚合研究表明，化合物 5 和 6 具有类似紫杉醇的作用方式的抗微管活性。综上所述，这些结果表明这些双叶甙对 TopoII 和微管蛋白均起作用。
• [EN] ANTITUMOR ARYLNAPHTHALENE LIGAND GLYCOSIDES<br/>[FR] GLYCOSIDES DE LIGANDS ARYLNAPHTALÈNES ANTITUMORAUX
  申请人：OHIO STATE INNOVATION FOUNDATION

  公开号：WO2017147624A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  Described are arylnaphthalene lactone derivatives. Also disclosed herein are methods of use of the arylnaphthalene lactone derivatives as anticancer agents.

  描述了芳基萘内酯衍生物。本文还披露了将芳基萘内酯衍生物用作抗癌剂的方法。